N,N-bis(2-methylprop-2-en-1yl)-2-bromoaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(2-methylprop-2-en-1yl)-2-bromoaniline
• 英文别名: 2-bromo-N,N-bis(2-methylprop-2-enyl)aniline
• 化学式: C₁₄H₁₈BrN
• 分子量: 280.208
• InChiKey: YNGQIEWNVZUPLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-methylprop-2-en-1yl)-2-bromoaniline 、 4-溴丁基乙酸酯 在 pyridine-2-yl-N-cyanoamidine 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ni-catalysed reductive arylalkylation of unactivated alkenes

  摘要：

  通过Ni催化的还原性双组分芳基烷基化反应，已成功实现对未活化烯烃的反应，为合成多种苯并碳氢和杂环化合物提供了一条途径。

  DOI：

  10.1039/c8sc04279a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到N,N-bis(2-methylprop-2-en-1yl)-2-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of stable neopentyl-Pd intermediates in the absence of nucleophile

  摘要：

  In the absence of any trapping agent, stable neopentyl-Pd intermediates can terminate a catalytic cycle by undergoing a regioselective C-H activation, leading to various spiro or fused cyclopropane derivatives in a straightforward manner. If the neopentyl-Pd intermediate contains a heteroatom at a suitable position, C-H activation does not occur and stable palladacycles are isolated. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.018

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive Arylalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Youxiang Jin、Chuan Wang

  DOI：10.1002/anie.201901067

  日期：2019.5.13

  Reported is an asymmetric reductive dicarbofunctionalization of unactivated alkenes. Under the catalysis of a Ni/BOX system, various aryl bromides, incorporating a pendant olefinic unit, were successfully reacted with an array of primary alkyl bromides in the presence of Zn as a reductant, furnishing a series of benzene‐fused cyclic compounds bearing a quaternary stereocenter in high enantioselectivities

  报道了未活化烯烃的不对称还原二碳官能化。在Ni / BOX系统的催化下，各种带有烷基侧链的芳基溴化物在Zn作为还原剂的情况下成功地与一系列伯烷基溴化物反应，制得了一系列带有高对映选择性的四元立体中心。值得注意的是，该反应避免了使用预生成的有机金属，并表现出对敏感功能的高度耐受性。初步的机理研究表明，该镍催化的反应以迁移插入和与镍（I）介导的分子内5- exo环化作为对映体确定步骤的交叉偶联的级联过程进行。