N-(2,6-diisopropylphenyl)-2,2,4-trimethylpent-4-en-1-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)-2,2,4-trimethylpent-4-en-1-imine
• 英文别名: N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2,2,4-trimethylpent-4-en-1-imine
• 化学式: C₂₀H₃₁N
• 分子量: 285.473
• InChiKey: CQEVWEOTLLYMQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)-2,2,4-trimethylpent-4-en-1-imine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到1-(2,6-diisopropylphenyl)-2,2,4,4-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  二卤化锡（II）和环戊二烯基锡（II）卤化（烷基）（氨基）卡宾配合物的合成，结构和键合分析

  摘要：

  锡（II）二溴化物，2B，和cyclopentadienyltin（II）氯化物，2C，和cyclopentadienyltin（II），溴化2D，用与化合物[环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC），1，得到相应的络合物CAAC· SNBR 2，图3b，CAAC·SnCpCl，3C，和CAAC·SnCpBr，3D，其进行了研究在溶液中和在固体状态。尽管可分离为结晶固体，但溶液中的3c，d与其他锡（II）物种处于杂配/同质平衡状态。此外，还研究了3b的配位化学以及相应的四羰基铁配合物，5，可以被分离并在结构上表征。此外，在DFT框架内通过量子化学计算研究了溶液中3c，d观察到的平衡反应机理，以及所有cAAC配合物的化学键合性质。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00861
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 正丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)-2,2,4-trimethylpent-4-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  访问二氟甲基化和三氟甲基化的顺式环烷烃和饱和杂环：向脱芳香化作用的取代位点优先加氢。

  摘要：

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，

  DOI：

  10.1002/anie.201907457

文献信息

• PREPARATION OF PRECURSORS OF CARBENES OF CAAC TYPE AND PREPARING SAID CARBENES THEREFROM
  申请人：Mignani Gérard

  公开号：US20100113791A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Precursors of carbenes of CAAC type (Cyclic)(Alkyl)(Amino)(Carbenes) are prepared and carbenes are produced therefrom; novel synthesis intermediates are provided for preparing the precursors of CAAC-type carbenes.

  CAAC类型的卡宾的前体（环状）（烷基）（氨基）（卡宾）被制备出来，从中产生卡宾；为制备CAAC类型卡宾的前体提供了新的合成中间体。
• An Electron‐Rich Cyclic (Alkyl)(Amino)Carbene on Au(111), Ag(111), and Cu(111) Surfaces
  作者：Anne Bakker、Matthias Freitag、Elena Kolodzeiski、Peter Bellotti、Alexander Timmer、Jindong Ren、Bertram Schulze Lammers、Daniel Moock、Herbert W. Roesky、Harry Mönig、Saeed Amirjalayer、Harald Fuchs、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201915618

  日期：2020.8.3

  The structural properties and binding motif of a strongly σ‐electron‐donating N‐heterocyclic carbene have been investigated on different transition‐metal surfaces. The examined cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) was found to be mobile on surfaces, and molecular islands with short‐range order could be found at high coverage. A combination of scanning tunneling microscopy (STM), X‐ray photoelectron

  强σ电子供体N杂环卡宾的结构特性和结合基序已经在不同的过渡金属表面上进行了研究。发现所检测的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）在表面上是可移动的，并且在高覆盖率下可以发现具有短程有序的分子岛。扫描隧道显微镜（STM）、X射线光电子能谱（XPS）和密度泛函理论（DFT）计算的结合强调了CAAC如何与表面结合，这对于了解承载CAAC的多相催化剂非常重要配体。
• Realizing 1,1‐Dehydration of Secondary Alcohols to Carbenes: Pyrrolidin‐2‐ols as a Source of Cyclic (Alkyl)(Amino)Carbenes
  作者：Ayan Das、Benedict J. Elvers、Mithilesh Kumar Nayak、Nicolas Chrysochos、Srinivas Anga、Amar Kumar、D. Krishna Rao、Tharangattu N. Narayanan、Carola Schulzke、Cem B. Yildiz、Anukul Jana

  DOI：10.1002/anie.202202637

  日期：2022.7.11

  The thermal dehydration of secondary alcohols to carbenes and reverse back-hydration are showcased. The in situ generation of cyclic (alkyl)(amino)carbenes through the thermal 1,1-dehydration of secondary pyrrolidin-2-ol alcohols was realized and utilized for various purposes such as the synthesis of transition metal-carbene complexes. This methodology opens a door for further consideration of various

  展示了仲醇热脱水为卡宾和反向反水合。通过吡咯烷-2-醇仲醇的热1,1-脱水原位生成环状（烷基）（氨基）卡宾已被实现，并用于多种目的，例如过渡金属-卡宾配合物的合成。这种方法为进一步考虑各种仲醇作为卡宾的来源打开了大门。
• Intramolecular “Hydroiminiumation” of Alkenes: Application to the Synthesis of Conjugate Acids of Cyclic Alkyl Amino Carbenes (CAACs)
  作者：Rodolphe Jazzar、Rian D. Dewhurst、Jean-Baptiste Bourg、Bruno Donnadieu、Yves Canac、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.200605083

  日期：2007.4.13