4-Amino-3-(2-methylprop-2-enyl)thio-5-methyl-4H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Amino-3-(2-methylprop-2-enyl)thio-5-methyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-Methyl-5-(2-methylprop-2-enylsulfanyl)-1,2,4-triazol-4-amine
• 化学式: C₇H₁₂N₄S
• 分子量: 184.265
• InChiKey: SWSMLMRIUCGKQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-3-(2-methylprop-2-enyl)thio-5-methyl-4H-1,2,4-triazole 850.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以48%的产率得到2,5-Dimethyl[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-3-烯丙基硫基1,2,4-三唑的气相热解：[1,3]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑的新途径

  摘要：

  闪蒸真空热解在750-850°C（10 -2 -10 -3 Torr）下，4-氨基-4 H -1,2,4-三唑10-13和15-17的3-烯丙硫基衍生物的定量结果为[1,3]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑19和24-29在约 收率50％。该机制被认为涉及初始的[3,3]σ向位移。烯丙基然后裂解N–N键生成噻唑-烯丙基自由基，然后进行 环化，重排和烷基 挤压。

  DOI：

  10.1039/b007638o
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基丙烯 、 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以81%的产率得到4-Amino-3-(2-methylprop-2-enyl)thio-5-methyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-3-烯丙基硫基1,2,4-三唑的气相热解：[1,3]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑的新途径

  摘要：

  闪蒸真空热解在750-850°C（10 -2 -10 -3 Torr）下，4-氨基-4 H -1,2,4-三唑10-13和15-17的3-烯丙硫基衍生物的定量结果为[1,3]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑19和24-29在约 收率50％。该机制被认为涉及初始的[3,3]σ向位移。烯丙基然后裂解N–N键生成噻唑-烯丙基自由基，然后进行 环化，重排和烷基 挤压。

  DOI：

  10.1039/b007638o

文献信息

• Gas-phase pyrolysis of 4-amino-3-allylthio-1,2,4-triazoles: a new route to [1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles
  作者：Dale D. J. Cartwright、Bernard A. J. Clark、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b007638o

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of the 3-allylthio derivatives of 4-amino-4H-1,2,4-triazoles 10–13 and 15–17 at 750–850 °C (10−2–10−3 Torr) gives [1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles 19 and 24–29 in ca. 50% yield. The mechanism is thought to involve initial [3,3]sigmatropic shift of the allyl group, followed by cleavage of the N–N bond to generate a thiaza-allyl radical, which then undergoes cyclisation, rearrangement

  闪蒸真空热解在750-850°C（10 -2 -10 -3 Torr）下，4-氨基-4 H -1,2,4-三唑10-13和15-17的3-烯丙硫基衍生物的定量结果为[1,3]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑19和24-29在约 收率50％。该机制被认为涉及初始的[3,3]σ向位移。烯丙基然后裂解N–N键生成噻唑-烯丙基自由基，然后进行 环化，重排和烷基 挤压。