N⁴-cyclohexyl-phenylacetic acid thio-semicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-cyclohexyl-phenylacetic acid thio-semicarbazide
• 英文别名: n-Cyclohexyl-2-(phenylacetyl)hydrazinecarbothioamide；1-cyclohexyl-3-[(2-phenylacetyl)amino]thiourea
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃OS
• 分子量: 291.417
• InChiKey: LCPBOXBOQWODGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-cyclohexyl-phenylacetic acid thio-semicarbazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-benzyl-4-cyclohexyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新的1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑的合成及其对DNA甲基化水平的影响

  摘要：

  继续在功能取代的唑，带有药理活性羧酰胺，羟基或羧烷基部分以及N-无环核苷的新的1,2,4-三唑-3-硫醇和1,3,4-噻二唑衍生物中寻找生物学活性化合物，合成了N-氰基-或羧乙基片段。揭示了获得的某些化合物在体外抑制肿瘤DNA甲基化的能力。选择具有最高活性的化合物用于进一步的体内研究。

  DOI：

  10.1134/s1070363219040066
• 作为产物：
  描述：

  环己基异硫氰酸脂 、 苯乙酸肼 生成 N⁴-cyclohexyl-phenylacetic acid thio-semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代-1,2,4-三唑硫代乙酸酯衍生物的合成，抗炎，抗菌潜力和分子对接研究

  摘要：

  背景：在本研究中，进行了九种新的[（4,5-二取代-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫烷基]乙酸乙基酯衍生物2（ai）的合成和生物学评估。 方法：通过分析和光谱数据表征标题化合物。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法筛选所有合成的化合物的体内抗炎活性和体外抗菌活性。所有化合物均表现出良好的抗炎活性。尤其是化合物2h产生了最大的效果，即与标准双氯芬酸相当，为62.5％。抗菌筛选结果表明，一些新合成的化合物表现出良好的抗菌活性，尤其是对大肠杆菌。 结果：通过对接分析，还研究了所有合成的三唑的硫代乙酸酯衍生物与炎症途径的两个重要靶标酶COX-I和COX-II的相互作用。所有化合物对两种酶均显示出良好的结合亲和力，对COX-1的2e kcal / mol的最大值为-8.1。 结论：对接分析预测我们的化合物与其他非活性NSAIDS一样，通过抑制炎症途径的COX-I和COX-II来非选择性地减轻炎症。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180810122226

文献信息

• Hypervalent iodine(V) mediated mild and convenient synthesis of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Girish Prabhu、V.V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.154

  日期：2012.8

  A simple protocol for the synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles starting from the corresponding acylhydrazides by cyclodesulfurization of intermediate acylthiosemicarbazides mediated by o-iodoxybenzoic acid in good yields has been described. The protocol is mild with wide substrate scope, and thus a range of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles have been prepared.

  已经描述了一种简单的方案，该方案通过由邻碘代碘苯甲酸介导的中间体酰基硫代氨基脲在高产率下进行环脱硫，从相应的酰肼开始合成2-氨基-1,3,4-恶二唑。该方案温和，底物范围广，因此已制备了一系列的2-氨基-1,3,4-恶二唑。
• Superior Reactivity of Thiosemicarbazides in the Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Sarah J. Dolman、Francis Gosselin、Paul D. O'Shea、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo0618730

  日期：2006.12.1

  A facile and general protocol for the preparation of 2-amino-1,3,4- oxadiazoles is reported. This method relies on a tosyl chloride/pyridine-mediated cyclization of a thiosemicarbazide, which is readily prepared by acylation of a given hydrazide with the appropriate isothiocyanate. Cyclization of the thiosemicarbazide consistently outperforms the analogous semicarbazide cyclization under these conditions, for 18 distinct examples. Utilizing this protocol, we have prepared 5-alkyl- and 5-aryl-2-amino-1,3,4-oxadiazoles in 78-99% yield.