(4-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: (4-(1,3,2-Dioxaborinan-2-yl)phenyl)methanol；[4-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₃
• 分子量: 192.022
• InChiKey: HPYBIVFCDRAEAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [4-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]methyl N-(5-methyl-2-styryl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  HYBRID ANTICANCER PRODRUG SIMULTANEOUSLY PRODUCING CINNAMALDEHYDE AND QUINONE METHIDE AND METHOD FOR PREPARING SAME

  摘要：

  本发明涉及一种同时产生肉桂醛和醌甲醚的杂合抗癌前药。根据本发明的杂合抗癌前药通过过氧化氢和酸性pH依次释放醌甲醚和肉桂醛，从而通过释放醌甲醚来烷基化抗氧化剂GSH，抑制抗氧化系统并增加氧化应激，并通过释放肉桂醛产生和积累活性氧种（ROS），从而促进凋亡，因此，根据本发明的杂合抗癌前药可以通过在癌细胞特异性方式下的双重刺激-响应和顺序治疗作用产生协同抗癌效果，从而可以作为抗癌药物有利地使用。

  公开号：

  US20170014518A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基苯硼酸 、 1,3-丙二醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  HYBRID ANTICANCER PRODRUG SIMULTANEOUSLY PRODUCING CINNAMALDEHYDE AND QUINONE METHIDE AND METHOD FOR PREPARING SAME

  摘要：

  本发明涉及一种同时产生肉桂醛和醌甲醚的杂合抗癌前药。根据本发明的杂合抗癌前药通过过氧化氢和酸性pH依次释放醌甲醚和肉桂醛，从而通过释放醌甲醚来烷基化抗氧化剂GSH，抑制抗氧化系统并增加氧化应激，并通过释放肉桂醛产生和积累活性氧种（ROS），从而促进凋亡，因此，根据本发明的杂合抗癌前药可以通过在癌细胞特异性方式下的双重刺激-响应和顺序治疗作用产生协同抗癌效果，从而可以作为抗癌药物有利地使用。

  公开号：

  US20170014518A1

文献信息

• [EN] NOVEL HYDROGEN PEROXIDE-ACTIVABLE, ANTI-OXIDANT COMPOUNDS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTI-OXYDANTS ACTIVABLES PAR PEROXYDE D'HYDROGÈNE, COMPOSÉS ANTI-OXYDANTS ET PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：BETH ISRAEL HOSPITAL

  公开号：WO2016073357A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention includes 4-(hydroxymethyl)phenylboronic esters, which react with hydrogen peroxide to form 4-hydroxybenzyl alcohol, which is an anti-inflammatory and/or anti-oxidant compound. In certain embodiments, the compositions of the invention may be used to treat or prevent oxidative stress and/or inflammation, including ischemic disease.

  本发明包括4-(羟甲基)苯硼酸酯，它们与过氧化氢反应形成4-羟基苯甲醇，这是一种抗炎和/或抗氧化剂化合物。在某些实施例中，本发明的组合物可用于治疗或预防氧化应激和/或炎症，包括缺血性疾病。
• Hydrogen Peroxide-Triggered Conversion of Boronic Acid-Appended Insulin into Insulin and Its Application as a Glucose-Responsive Insulin Formulation
  作者：Hinako Kikuchi、Yuki Nakamura、Chika Inoue、Sayaka Nojiri、Miho Koita、Minori Kojima、Hiroki Koyama、Ryotaro Miki、Toshinobu Seki、Yuya Egawa

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.1c00760

  日期：2021.11.1