4-(N-phenyl-N-methylamino)-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N-phenyl-N-methylamino)-benzamide
• 英文别名: 4-(N-methylanilino)benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: DVIRLBGTXBMIAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲胺 、 N-甲基苯胺 在 palladium diacetate lithium hexamethyldisilazane 、 2,8,9-三异丁基-2,5,8,9-四氮杂-1-磷酸双向环[3.3.3]十一烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到4-(N-phenyl-N-methylamino)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯/ Proazaphosphatrane催化的芳族卤化物具有苯酚，醇，乙酰苯胺，酰胺或可烯化的酮官能团的胺化作用：双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂的有效性

  摘要：

  包含Pd（OAc）2或Pd 2（dba）3和原氮杂磷杂环戊烷辅助配体P（i- BuNCH 2 CH 2）3 N（1）的市售催化剂体系，用于胺化被苯酚，醇，描述了含有可烯醇化氢的乙酰苯胺，酰胺或酮基。反应在LiN（SiMe 3）2作为碱的存在下进行。所测试的其他基础不是很有效，就是完全没有功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404005

文献信息

• Solid phase synthesis of aryl amines
  作者：Christopher A. Willoughby、Kevin T. Chapman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01633-4

  日期：1996.9

  A method for the solid phase synthesis of aryl amines is reported. The method involves a palladium mediated coupling reaction between aryl bromides and amines. The products are isolated in high purity and good yields. This method should prove to be a useful tool for constructing combinatorial libraries containing the aryl amine moiety.

  报道了一种固相合成芳基胺的方法。该方法涉及芳基溴化物和胺之间的钯介导的偶联反应。以高纯度和高收率分离出产物。该方法应被证明是用于构建包含芳基胺部分的组合文库的有用工具。
• Palladium/Proazaphosphatrane-Catalyzed Amination of Aryl Halides Possessing a Phenol, Alcohol, Acetanilide, Amide or an Enolizable Ketone Functional Group: Efficacy of Lithium Bis(trimethylsilyl)amide as the Base
  作者：Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1002/adsc.200404005

  日期：2004.5

  A commercially available catalyst system comprising Pd(OAc)2 or Pd2(dba)3 and the proazaphosphatrane ancillary ligand P(i-BuNCH2CH2)3N (1) for the amination of aryl halides substituted with a phenol, alcohol, acetanilide, amide or ketone group containing an enolizable hydrogen is described. The reaction is performed in the presence of LiN(SiMe3)2 as the base. Other bases tested were either less effective

  包含Pd（OAc）2或Pd 2（dba）3和原氮杂磷杂环戊烷辅助配体P（i- BuNCH 2 CH 2）3 N（1）的市售催化剂体系，用于胺化被苯酚，醇，描述了含有可烯醇化氢的乙酰苯胺，酰胺或酮基。反应在LiN（SiMe 3）2作为碱的存在下进行。所测试的其他基础不是很有效，就是完全没有功能。