diethyl [2,2'-bifuran]-5,5'-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: diethyl [2,2'-bifuran]-5,5'-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(5-ethoxycarbonylfuran-2-yl)furan-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: YBAOSGRHACBUEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [2,2'-bifuran]-5,5'-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到2,2'-联呋喃]-5,5'-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  高熔点呋喃二聚体聚酰胺的合成

  摘要：

  合成了由呋喃二聚体组成的聚酰胺，它是由生物质衍生的有机分子2-糠醛制备的。2,2'-呋喃二聚体5,5'-二羰基氯与几种1，ω-二胺的反应是通过溶液或界面缩聚反应生成的，从而得到相应的聚酰胺。与具有由呋喃-2,5-二羧酸组成的单个呋喃环的相关聚酰胺相比，进行了熔点测量，结果显示出更高的温度。热分析（TG-DTA）也显示出比FDCA衍生的聚酰胺更高的分解温度。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，1516年至1519年

  DOI：

  10.1002/pola.29031
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲基乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 乙醇 、 potassium acetate 、 lithium bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl [2,2'-bifuran]-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用醇作为还原剂，通过5-溴呋喃-2-羧酸酯的还原均偶联反应合成[2,2']双呋喃基-5,5'-二羧酸酯†

  摘要：

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000303

文献信息

• Manganese- or Iron-Catalyzed Homocoupling of Grignard Reagents Using Atmospheric Oxygen as an Oxidant
  作者：Gérard Cahiez、Alban Moyeux、Julien Buendia、Christophe Duplais

  DOI：10.1021/ja075417k

  日期：2007.11.1

  Atmospheric oxygen was used for the first time as an oxidant in metal-catalyzed homocoupling of Grignard reagents. These manganese- or iron-catalyzed reactions are efficient, cheap, and eco-friendly. They are applicable to the large-scale synthesis of symmetrical conjugated compounds.

  大气氧首次在格氏试剂的金属催化均偶联中用作氧化剂。这些锰或铁催化的反应高效、廉价且环保。它们适用于对称共轭化合物的大规模合成。
• Efficient homo-coupling reactions of heterocyclic aromatic bromides catalyzed by Pd(OAc)2 using indium
  作者：Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.123

  日期：2008.6

  Homo-coupling reactions of heterocyclic aromatic bromides smoothly proceeded with cat-Pd(OAc)2, indium, and LiCl in DMF to afford exclusively symmetric biaryls possessing heterocyclic aromatic ring in good to excellent yields.

  杂环芳族溴化物的均相偶联反应与DMF中的cat-Pd（OAc）2，铟和LiCl顺利进行，从而以良好或优异的收率提供具有杂环芳族环的对称对称联芳基。
• Manganese-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Grignard Reagents with Oxygen as an Oxidant
  作者：Gérard Cahiez、Christophe Duplais、Julien Buendia

  DOI：10.1002/anie.200902188

  日期：2009.8.24

  Oxidative heterocoupling between two Grignard reagents RMgX and R′MgX is made possible by manganese catalysis with O2 as an oxidant. This procedure, development of which was based on mechanistic analysis of the corresponding homocoupling reaction, can be steered towards the heterocoupling product at the expense of the homocoupling products by judicious choice of the R and R′ groups (see examples).

  通过以O 2为氧化剂的锰催化，可以实现两种格氏试剂RMgX和R'MgX之间的氧化杂化。该方法的开发是基于对相应的均偶联反应的机理分析，可以通过明智地选择R和R'基团，以牺牲均偶联产物为导向，转向异偶联产物（参见示例）。
• 一种5,5’-二烷氧酰基-[2,2’]联呋喃类化合物的制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN109705070B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了一种5,5’‑二烷氧酰基‑[2,2’]联呋喃类化合物的制备方法，属于联呋喃类化合物的制备领域。本发明的制备方法将还原剂、碱、催化剂和稳定剂加入有机溶剂中，回流反应得到5,5’‑二烷氧酰基‑[2,2’]联呋喃类化合物，其中X＝Cl,Br或I；R为C1～C17的饱和脂肪烃、脂环烃、苯基烷基。该方法不需要严格无水条件,不需要使用强碱，不需要高压条件，用廉价的还原剂替代金属锌单质作为还原剂，具有操作简便成本低廉等优势。
• Preparation of Furan Dimer-based Biopolyester Showing High Melting Points
  作者：Naoki Miyagawa、Tadayuki Ogura、Kentaro Okano、Takuya Matsumoto、Takashi Nishino、Atsunori Mori

  DOI：10.1246/cl.170647

  日期：2017.10.5

  Treatment of the obtained diester with 1,ω-diol in the presence of titanium alkoxide as a catalyst leads to the corresponding polyester in excellent yields. The obtained polymers show remarkably high melting points compared with the related polyesters composed of a single furan ring derived from furan-2,5-dicarboxylic acid (FDCA). Thermal properties of the furan dimer-derived polyesters are comparable with

  在镍或钯催化剂的存在下，通过呋喃羧酸酯衍生物的还原或氧化均偶联获得呋喃二聚二酯。在作为催化剂的钛醇盐存在下用1,ω-二醇处理获得的二酯以优异的产率得到相应的聚酯。与由衍生自呋喃-2,5-二羧酸 (FDCA) 的单个呋喃环组成的相关聚酯相比，所获得的聚合物显示出非常高的熔点。呋喃二聚体衍生聚酯的热性能与对苯二甲酸酯聚合物如聚（对苯二甲酸乙二醇酯）的热性能相当。