N-cyclohexyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O
• 分子量: 244.296
• InChiKey: NUKZYENJGRLMDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基异硫氰酸脂 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-cyclohexyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一些1,3,4-恶二唑衍生物的设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的1,3,4-恶二唑衍生物19-34作为抗炎药。通过使用二环己基碳二亚胺DCC或I（2）/ NaOH对相应的硫代氨基甲酰氨基3-18进行环脱硫获得目标化合物。通过将羧酸1a-d转化为相应的酰肼2a-d，然后用适当的异硫氰酸酯衍生物处理，可以容易地获得中间体3-18。通过元素分析和光谱分析证实了合成化合物的结构。通过确定恶二唑衍生物19-34对组胺诱导的大鼠腹部水肿的抑制作用来研究其抗炎活性。口服200 mg / kg的化合物后，化合物19a，21a，23b，28c和32d被证明比布洛芬更有效，标准参比药物。在相同剂量水平下，其他化合物（例如20a，25b，27c，29c和33d）显示出显着的抗炎活性，但低于布洛芬。LD（50）值较高，从〜1000至1500 mg / kg，以及200 mg / kg po的较低的致溃疡性，反映出最有效的化合物的低毒性。此外，从小鼠对苯醌（P

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83976-6

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles through Elemental Sulfur Promoted Cyclization of Hydrazides with Isocyanides
  作者：Wenhu Bao、Chuang Chen、Niannian Yi、Jun Jiang、Zebing Zeng、Wei Deng、Zhihong Peng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1002/cjoc.201700188

  日期：2017.10

  A novel sulfur‐promoted cyclization of hydrazides and isonitriles to produce 1,3,4‐oxadiazole has been developed. The method is operationally simple and compatible with a wide scope of substrates and various 2‐amino‐ 1,3,4‐oxadiazoles are efficiently obtained in good yields.

  已开发出一种新的硫促进的酰肼和异腈环化反应以生产1,3,4-恶二唑。该方法操作简单，可与多种底物兼容，可以高效获得各种2-氨基-1,3,4-恶二唑。
• Multicomponent Domino Reaction for Concise Access to 2-Amino-Substituted 1,3,4 Oxadiazoles via Smiles Rearrangement
  作者：Prasanna Anjaneyulu Yakkala、Imran A. Khan、Srinivas Reddy Dannarm、Jyoti Aboti、Rajesh Sonti、Syed Shafi、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00516

  日期：2023.9.1

  4-oxadiazole in excellent yields. The GSD studies of NMR spectra of aliphatic substrates (4di, 4dh) revealed the formation of three products, whereas, in the case of allylic and benzylic substrates, thiazolidinones were obtained as the sole products. Furthermore, to elucidate the plausible mechanism, DFT studies were performed affirming carbodiimide as the crucial intermediate for the interconversion of thiazolidinone

  多组分多米诺反应已被开发用于直接从各种酰肼制备N-取代的 2-氨基-1,3,4-恶二唑（32 个实例）。2-氨基-1,3,4-恶二唑的形成涉及噻唑烷酮的 Smiles 重排，这导致碳二亚胺中间体的形成，同时发生酰胺-亚氨酸互变异构，然后环化。开发的方案具有广泛的适用性，并以优异的产率提供了所需的 2-氨基-1,3,4-恶二唑。脂肪族底物 ( 4di , 4dh ) NMR 谱的 GSD 研究揭示了三种产物的形成，而在烯丙基和苄基底物的情况下，噻唑烷酮作为唯一产物获得。此外，为了阐明合理的机制，进行了 DFT 研究，确认碳二亚胺是噻唑烷酮向恶二唑相互转化的关键中间体。
• Pd-Catalyzed Oxidative Annulation of Hydrazides with Isocyanides: Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Tao Fang、Qitao Tan、Zhengwei Ding、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol5006449

  日期：2014.5.2

  An efficient palladium-catalyzed oxidative annulation reaction was developed through sequential isocyanide insertions into N-H and O-H bonds of hydrazides, which provides an efficient access to valuable 2-amino-1,3,4-oxadiazoles and their derivatives.
• Design, synthesis and antiinflammatory activity of some 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：FA Omar、NM Mahfouz、MA Rahman

  DOI：10.1016/0223-5234(96)83976-6

  日期：1996.1

  appropriate isothiocyanate derivatives. The structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental as well as spectroscopic analyses. The antiinflammatory activity was investigated by determination of the inhibitory effects of the oxadiazole derivatives 19-34 on histamine-induced edema in rat abdomen. Compounds 19a, 21a, 23b, 28c and 32d proved to be more potent antiinflammatory agents at 200 mg/kg

  合成了一系列取代的1,3,4-恶二唑衍生物19-34作为抗炎药。通过使用二环己基碳二亚胺DCC或I（2）/ NaOH对相应的硫代氨基甲酰氨基3-18进行环脱硫获得目标化合物。通过将羧酸1a-d转化为相应的酰肼2a-d，然后用适当的异硫氰酸酯衍生物处理，可以容易地获得中间体3-18。通过元素分析和光谱分析证实了合成化合物的结构。通过确定恶二唑衍生物19-34对组胺诱导的大鼠腹部水肿的抑制作用来研究其抗炎活性。口服200 mg / kg的化合物后，化合物19a，21a，23b，28c和32d被证明比布洛芬更有效，标准参比药物。在相同剂量水平下，其他化合物（例如20a，25b，27c，29c和33d）显示出显着的抗炎活性，但低于布洛芬。LD（50）值较高，从〜1000至1500 mg / kg，以及200 mg / kg po的较低的致溃疡性，反映出最有效的化合物的低毒性。此外，从小鼠对苯醌（P