9-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-9H-purin-6-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-9H-purine-6-amine；9-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]purin-6-amine
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.246
• InChiKey: MKGYINAERNYPPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-9H-purin-6-amine 、 邻苯二酚 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到3,3'-[3-(6-amino-9H-purin-9-yl)propane-1,1-diyl]bis(benzene-1,2-diol) hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（1,3-二氧杂戊-2-基）乙基] -9 H-嘌呤-6-胺与酚的反应。二芳基丙烷的合成

  摘要：

  通过在水溶液中使9- [2-（1,3-二氧杂戊环-2-基）乙基] -9 H-嘌呤-6-胺与苯酚反应合成了在C 3上含有腺嘌呤片段的新1,1-二芳基丙烷盐酸。

  DOI：

  10.1134/s1070428017010171
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 腺嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到9-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（1,3-二氧杂戊-2-基）乙基] -9 H-嘌呤-6-胺与酚的反应。二芳基丙烷的合成

  摘要：

  通过在水溶液中使9- [2-（1,3-二氧杂戊环-2-基）乙基] -9 H-嘌呤-6-胺与苯酚反应合成了在C 3上含有腺嘌呤片段的新1,1-二芳基丙烷盐酸。

  DOI：

  10.1134/s1070428017010171

文献信息

• Novel advances in the synthesis of bisphosphonates, containing heterocyclic and macrocyclic structure
  作者：Liliya I. Vagapova、Evgeniya A. Burilova、Anna G. Strelnik、Alexander R. Burilov、Michael A. Pudovik

  DOI：10.1080/10426507.2018.1540003

  日期：2019.5.27

  Abstract Herein we describe our recent advances in the synthesis of new bisphosphonates, containing adenosines, adenine moiety as well as reactive aminoacetal fragment and calix[4]resorcinols framework. For the synthesis of these compounds we used three main approaches: Michael addition of nucleophilic amines (adenosines, adenines and aminoacetaldehyde) to (tetraethyl)ethenylidene-1,1-bisphosphonate

  摘要在此，我们描述了我们在合成新的双膦酸盐方面的最新进展，该双膦酸盐含有腺苷、腺嘌呤部分以及反应性氨基缩醛片段和杯 [4] 间苯二酚框架。对于这些化合物的合成，我们使用了三种主要方法：亲核胺（腺苷、腺嘌呤和氨基乙醛）与（四乙基）亚乙烯基-1,1-二膦酸酯和四（三甲基甲硅烷基）亚乙烯基-1,1-二膦酸酯的迈克尔加成；含缩醛基团的双膦酸衍生物与多酚的酸催化缩合反应；与腺苷和氨甲基化杯[4]间苯二酚形成双膦酸鎓盐。图形概要
• Synthesis of new phosphorylated analogs of nucleotides containing adenine and ethylidene-1,1-bisphosphoryl moieties
  作者：L. I. Vagapova、A. V. Smolobochkin、A. S. Gazizov、A. R. Burilov、A. A. Bogdanov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363217090353

  日期：2017.9

  Reaction of adenine and 9-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-9H-purine-6-amine with ethylidene-1,1-bisphosphonates resulted in the formation of new purine bases containing ethylidene-1,1-bisphosphoryl groups.

  腺嘌呤和9- [2-（1,3-二氧杂戊-2-基）乙基] -9 H-嘌呤-6-胺与亚乙基-1,1-双膦酸酯的反应导致形成了新的含亚乙基-嘌呤的嘌呤碱1,1-双磷酰基。
• PLATZER, N.;GALONS, H.;BENSAID, Y.;MIOCQUE, M.;BRAM, G., BIO - ORG. HETEROCYSLES, 1986: SYNTH., MECH. AND BIOACTIV.: PROC. 4TH FEC+
  作者：PLATZER, N.、GALONS, H.、BENSAID, Y.、MIOCQUE, M.、BRAM, G.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 9-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-9H-purin-6-amine with phenols. Synthesis of diarylpropanes
  作者：A. V. Smolobochkin、A. S. Gazizov、L. I. Vagapova、A. R. Burilov、A. A. Bogdanov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070428017010171

  日期：2017.1

  New 1,1-diarylpropanes containing an adenine fragment on C3 have been synthesized by reaction of 9-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-9H-purin-6-amine with phenols in aqueous HCl.

  通过在水溶液中使9- [2-（1,3-二氧杂戊环-2-基）乙基] -9 H-嘌呤-6-胺与苯酚反应合成了在C 3上含有腺嘌呤片段的新1,1-二芳基丙烷盐酸。