2',3',6',7'-tetrahydroxy-1,1'',3,3''-tetramethyldispiro-2,2'',4,4'',6,6''-hexone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2',3',6',7'-tetrahydroxy-1,1'',3,3''-tetramethyldispiro-2,2'',4,4'',6,6''-hexone
• 英文别名: 2',3',6',7'-tetrahydroxy-1,1'',3,3''-tetramethyldispiro[pyrimidine-5,9'-anthracene-10',5''-pyrimidine]-2,2'',4,4'',6,6''(1H,1'H,3H,3'H,5H,5'H)-hexone；2`,3`,6`,7`-tetrahydroxy-1,1``,3,3``-tetramethyldispiro[pyrimidine-5(2H),9`(1``H)-anthracene-1``,5``(2``H)-pyrimidine]-2,2``,4,4``,6,6``-(1H,1``H,3H,3``H)hexaone
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₁₀
• 分子量: 524.444
• InChiKey: XSDWOGGNJNAQRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 6-hydroxy-1,3-dimethyluracil 在 air 、 Agaricus bisporus laccase 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到2',3',6',7'-tetrahydroxy-1,1'',3,3''-tetramethyldispiro-2,2'',4,4'',6,6''-hexone
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚类与杂环1，3-二羰基化合物之间的漆酶催化多米诺反应，并通过NMR光谱和X射线晶体结构分析明确了产物的结构

  摘要：

  邻苯二酚与杂环1,3-二羰基化合物（吡啶并酮，喹啉酮，硫代香豆素）之间的漆酶催化反应，使用空气中的氧气作为氧化剂，可以简单，高度区域选择性地生成苯并呋喃并吡啶酮，苯并呋喃喹啉酮和硫代双香豆素，产率为55％至98％。与巴比妥酸衍生物一起形成了双螺并​​嘧啶酮衍生物。通过NMR光谱方法（HSQMBC和能带选择的HMBC）以及X射线晶体结构分析已经实现了对所有反应产物的明确和完整的结构阐明。

  DOI：

  10.1021/jo9011915

文献信息

• Domino Oxidation-Michael Reactions of Catechols with Barbituric Acid Derivatives in Water: An Efficient Synthesis of Polycyclic Pyrimidinones
  作者：Abdolhamid Alizadeh、Davood Nematollahi、Davood Hbibi、Mahdi Hesari

  DOI：10.1055/s-2007-966027

  日期：——

  The oxidative coupling reaction of catechols with barbituric acid derivatives, mediated by ferricyanide, has been investigated in aqueous solution. The results indicate that the barbituric acid derivatives participate in Michael-type addition reactions with in situ generated ortho-benzoquinones, in a domino fashion, to afford a variety of polycyclic pyrimidinones. The method provides a one-step, rapid

  已经在水溶液中研究了由铁氰化物介导的儿茶酚与巴比妥酸衍生物的氧化偶联反应。结果表明，巴比妥酸衍生物与原位生成的邻苯醌以多米诺骨牌方式参与迈克尔型加成反应，得到多种多环嘧啶酮。该方法为合成一系列具有生物学意义的多环嘧啶酮提供了一步、快速和有效的方法。
• Mechanism of electrochemical oxidation of catechol and 3-substituted catechols in the presence of barbituric acid derivatives. Synthesis of new dispiropyrimidine derivatives
  作者：Davood Nematollahi、Hassan Goodarzi、Esmail Tammari

  DOI：10.1039/b106794j

  日期：2002.3.25

  The electrochemical oxidation mechanism of catechol (1a), 3-methylcatechol (1b) and 3-methoxycatechol (1c) in the presence of barbituric acid (3a) and 1,3-dimethylbarbituric acid (3b) as nucleophile in aqueous solution has been studied in detail by cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. The results indicate that 1a–1cvia an ECEC (E, electrochemical; C, chemical) pathway, participating

  儿茶酚（的电化学氧化机制1A），3-甲基儿茶酚（1B）和3- methoxycatEChol（1C在巴比妥酸（的存在）3A）和1,3-二甲基巴比妥酸（3B）在水溶液中的亲核试剂进行了研究详细介绍了循环伏安法和控制电位库仑法。结果表明，通过ECEC（E，电化学； C，化学）途径的1a–1c参与1,4（Michael）加成反应，被转化为双螺嘧啶衍生物6a–6f。通过将实验循环伏安响应与数字模拟结果进行比较，可以估算出均匀速率常数。6a–6f的电化学合成已成功地在一个未分裂的电池中以良好的产率和高纯度进行了。
• Electrooxidation of Catechol in the Presence of 1,3-Dimethylbarbituric Acid at Graphite Anode and Nickel Hydroxide Electrode
  作者：Magdi Abdel Azzem、Magdi Zahran、Ezzat Hagagg

  DOI：10.1246/bcsj.67.1390

  日期：1994.5

  The controlled potential anodic oxidation of catechol in the presence of 1,3-dimethylbarbituric acid was carried out in aqueous solution containing sodium acetate in an undivided cell at graphite anode and nickel hydroxide electrode. In a sequence of Michael addition of the barbiturate to the anodically formed benzoquinone, dispiropyrimidine derivative has been obtained in moderate yield (35—36%). A mechanism has been proposed and confirmed on the basis of CPE product, identification through IR, 1H NMR, 13C NMR, and MS spectroscopy.

  在石墨阳极和氢氧化镍电极的不分隔电池中，在含有乙酸钠的水溶液中，在1,3-二甲基巴比妥酸存在下对儿茶酚进行受控电位阳极氧化。在巴比妥酸对阳极形成的苯醌进行迈克尔加成的一系列反应中，以中等产量（35-36%）获得了分散嘧啶衍生物。根据CPE产物，通过红外光谱、1H NMR、13C NMR和MS光谱学鉴定，提出并证实了一种机制。