(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-deuteriopropene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-deuteriopropene
• 英文别名: [(Z)-2-chloro-1-deuterio-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₉H₆ClF₃
• 分子量: 207.587
• InChiKey: XUDZPROVVDQIGH-NNXOUSNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-phenyl-4-morpholineacetonitrile-α-d 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-deuteriopropene
  参考文献：
  名称：

  高度不稳定的乙烯基阳离子的光化学生成：α-和β-三氟甲基与α-和β-甲基取代基的影响

  摘要：

  在乙烯基卤化物的甲醇光化学反应1 - 4，具有在α-或β位上具有甲基或三氟甲基的取代基的卤代苯乙烯，已定量研究。除E / Z异构化外，反应还包括乙烯基自由基的形成，从而导致还原性脱卤化产物，以及乙烯基阳离子的形成，从而导致消除，亲核取代和重排产物。乙烯基阳离子是紧密的离子对的一部分，其中卤化物作为抗衡离子。消除产品均来自主要产生α-CHβ-质子损失的结果3和α-CF 3个乙烯基阳离子，或来自α-CH 3从β-CH形成乙烯基的阳离子3经由1,2-苯基移乙烯基阳离子。β型CF 3用甲醇得到的亲核取代产物乙烯基阳离子反应，没有苯环产生α-CF迁移3乙烯基阳离子发生。α-CF 3乙烯基阳离子，这是迄今为止所产生的最不稳定的乙烯基阳离子，则提供与质子损失在竞争1,2-氟移。乙烯基的阳离子稳定化的实验得出的顺序在该研究中光生的α-CF 3 <β-CF 3 <β-CH 3 <α-CH 3，通过量子化学计算，提供的溶剂的效果证实被取入帐户。

  DOI：

  10.1021/jo0487956