4-butyl-S-methyl-3-isothiosemicarbazide hydroiodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-butyl-S-methyl-3-isothiosemicarbazide hydroiodide
• 英文别名: methyl N-amino-N'-butylcarbamimidothioate
• 化学式: C₆H₁₅N₃S
• 分子量: 161.271
• InChiKey: YGYKQZXZRFFGNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-S-methyl-3-isothiosemicarbazide hydroiodide 、 5-溴水杨醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  S-甲基-5-溴亚水杨基-N-烷基取代的硫代半脲酮的二氧钼钼（VI）配合物：合成，过氧化氢酶抑制作用和抗氧化活性

  摘要：

  摘要我们在硫酰胺基氮上合成了一系列具有长烷基链（丙基，丁基，戊基，己基和辛基）的S-甲基-5-溴亚水杨基-N-烷基取代的硫代半碳杂氮酮及其顺式-二氧钼（VI）配合物。通过使用分析和光谱方法对化合物进行表征。通过X射线单晶衍射法测定以戊基为代表分子的配合物（配合物3）的结构。游离配体及其二氧钼钼（VI）配合物已通过使用CUPRAC（还原抗氧化剂能力）方法还原铜（II）新铜（Cu）（IIc-Nc）的体外抗氧化能力进行了测试。配体比复合物具有更强的体外抗氧化能力。配合物1（TEAC CUPRAC = 0.73）的trolox等效抗氧化能力（TEAC）值高于其他配合物。此外，测定了游离配体及其配合物的过氧化氢酶活性和活性氧（ROS）清除能力，表明配合物1对ROS具有显着的清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.10.007
• 作为产物：
  描述：

  丁基异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-butyl-S-methyl-3-isothiosemicarbazide hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  S-甲基-5-溴亚水杨基-N-烷基取代的硫代半脲酮的二氧钼钼（VI）配合物：合成，过氧化氢酶抑制作用和抗氧化活性

  摘要：

  摘要我们在硫酰胺基氮上合成了一系列具有长烷基链（丙基，丁基，戊基，己基和辛基）的S-甲基-5-溴亚水杨基-N-烷基取代的硫代半碳杂氮酮及其顺式-二氧钼（VI）配合物。通过使用分析和光谱方法对化合物进行表征。通过X射线单晶衍射法测定以戊基为代表分子的配合物（配合物3）的结构。游离配体及其二氧钼钼（VI）配合物已通过使用CUPRAC（还原抗氧化剂能力）方法还原铜（II）新铜（Cu）（IIc-Nc）的体外抗氧化能力进行了测试。配体比复合物具有更强的体外抗氧化能力。配合物1（TEAC CUPRAC = 0.73）的trolox等效抗氧化能力（TEAC）值高于其他配合物。此外，测定了游离配体及其配合物的过氧化氢酶活性和活性氧（ROS）清除能力，表明配合物1对ROS具有显着的清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.10.007

文献信息

• Synthesis and Evaluation of New Sulfur-Containing <scp>l</scp>-Arginine-Derived Inhibitors of Nitric Oxide Synthase
  作者：Kohji Ichimori、Dennis J. Stuehr、Robert N. Atkinson、S. Bruce King

  DOI：10.1021/jm980232x

  日期：1999.5.1

  A series of compounds (7, 8, 10-17, 23) containing new functional groups derived by the combination of the substrate, intermediate, product, and known inhibitors of nitric oxide synthase (NOS) were prepared and evaluated against NOS. While none of the compounds assayed acted as a nitric oxide-producing substrate, the sulfur-containing arginine derivatives 10-12 were competitive inhibitors of iNOS with K-i's of 202, 7, and 58 mu M, respectively. Compound 11 demonstrated the greatest potency against NOS-mediated citrulline formation for each of the three isoforms with IC50's of 6.7, 19.7, and 13 mu M for nNOS, eNOS, and iNOS, respectively. Compounds 10-12 each demonstrated a slight selectivity for inhibition of the neuronal isoform compared to the endothelial and inducible isoforms. These compounds also influenced the NADPH oxidase activity and heme iron spin state in a manner similar to structurally related compounds. Compound 10, a thiocarbonyl-containing compound, decreased the NADPH oxidase activity of the enzyme (EC50 = 190 mu M) and shifted the heme iron spin state toward a low-spin configuration, similar to that of L-thiocitrulline. Compounds 11 and 12, S-alkylthiocitrulline derivatives, decreased the NADPH oxidase activity of the enzyme (EC50 = 6.6 and 180 mu M, respectively) and shifted the heme iron spin state toward a high-spin configuration, similar to that of L-S-methylisothiocitrulline. Carbonyl-containing amino acid (7, 8, 23) and non-amino acid (13-17) analogues did not interact well with the enzyme.
• Antibacterial cephalosporins
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP1221446B1

  公开（公告）日：2005-04-06
• ANTIBACTERIAL CEPHALOSPORINS
  申请人：BIOCHEMIE GESELLSCHAFT M.B.H.

  公开号：EP0824535B1

  公开（公告）日：2003-02-26
• US6531465B1
  申请人：——

  公开号：US6531465B1

  公开（公告）日：2003-03-11
• US7317101B2
  申请人：——

  公开号：US7317101B2

  公开（公告）日：2008-01-08