N-butyl-5-((2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-butyl-5-((2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: N-butyl-5-[(2-methylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅S
• 分子量: 301.415
• InChiKey: NCXVZXLEQZDZBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁基异硫氰酸酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-butyl-5-((2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Habib; Abdel-Hamid; El-Hawash, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 12, p. 1225 - 1232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of benzimidazole based thiadiazole and carbohydrazide conjugates as glycogen synthase kinase-3β inhibitors with anti-depressant activity
  作者：Imran Khan、Mushtaq A. Tantray、Hinna Hamid、Mohammad Sarwar Alam、Abul Kalam、Abhijeet Dhulap

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.084

  日期：2016.8

  A series of benzimidazole based thiadiazole and carbohydrazide conjugates have been synthesized and evaluated for inhibition of glycogen synthase kinase-3β and anti-depressant effect. Compounds 4f, 4j, 5b, 5g and 5i were found to be the most potent inhibitors of GSK-3β in vitro amongst the twenty-five benzimidazole based thiadiazole and carbohydrazide conjugates synthesized. Compound 5i was also found

  已经合成了一系列基于苯并咪唑的噻二唑和碳酰肼共轭物，并评估了其对糖原合酶激酶-3β的抑制作用和抗抑郁作用。在合成的二十五种基于苯并咪唑的噻二唑和碳酰肼共轭物中，发现化合物4f，4j，5b，5g和5i是体外最有效的GSK-3β抑制剂。化合物5i当与已知的抗抑郁药氟西汀相比时，氟吡西汀还被发现在50 mg / kg的体内具有显着的抗抑郁活性。分子对接研究揭示了合成的化合物与多种氨基酸残基（即GSK-3β上的ASP-133，LYS-183，PRO-136，VAL-135，TYR-134或LYS-60）的多个氢键相互作用。受体部位。