1-{2-[4-(4-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-ylcarbonyloxy]ethyl}-3-methylimidazolium hexafluorophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-{2-[4-(4-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-ylcarbonyloxy]ethyl}-3-methylimidazolium hexafluorophosphate
• 英文别名: 2-(3-Methylimidazol-3-ium-1-yl)ethyl 6-(4-chlorophenyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate;hexafluorophosphate
• 化学式: C₁₉H₂₂ClN₄O₃*F₆P
• 分子量: 534.826
• InChiKey: FKTMVOWFNIAETG-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[4-(4-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-ylcarbonyloxy]ethyl}-3-methylimidazolium hexafluorophosphate 、 氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 以97%的产率得到1-{2-[4-(4-chlorophenyl)-3-(cyanomethyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-ylcarbonyloxy]ethyl}-3-methylimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  离子液相有机合成（IoLiPOS）方法应用于制备新的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-在N-3位带有生物等位基团的化合物

  摘要：

  离子液相有机合成（IoLiPOS）方法已用于制备N-3位带有生物等位基团的新3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（DHPMs）。对于用各种噻唑环取代的3,4-DHPM，该策略涉及第二步的三组分Biginelli缩合，ILP结合的乙酰乙酸酯，芳族醛（93-97％的收率）具有良好的收率（93–96％），和N-甲基脲，然后在ILP上用氯乙腈进行N-3烷基化，使其与3,4-DHPM结合。在甲醇中加入40–48％的硫化铵溶液，实现了在ILP结合的3,4-DHPM上接枝的腈基的定量硫代化，随后添加α-溴代酮产生了噻唑环，该噻唑环附着在3,4-DHPM核芯。通过酯交换反应裂解后，以良好的总收率（47–50％）获得了目标化合物。IoLiPOS方法的效率还通过通过ILP结合的3-cyanomethyl 3,4-制备新的3,4-DHPM（在N-3位置具有四唑环）的5个步骤（总收率53–61％）得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.021
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(acetoacetyloxy)ethyl]-3-methylimidazolium hexafluorophosphate 、 4-氯苯甲醛 、 N-甲基脲 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-{2-[4-(4-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-ylcarbonyloxy]ethyl}-3-methylimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  通过离子液相技术对带有1,2,4-恶二唑基团作为酰胺等排体的N-3官能化3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮的新方法

  摘要：

  通过离子液相有机合成（IoLiPOS）方法，由ILP结合的乙酰乙酸酯经6个步骤合成了具有1,2,4-恶二唑基作为酰胺等位物的新N-3官能化的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮。 。第一步，通过一锅三组分Biginelli缩合反应，然后用氯乙腈进行N-烷基化反应，制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一（3,4-DHPM）核。然后，将附加在3，4-DHPM杂环上的腈基定量转化为a胺肟。将脂族羧酸酐或芳族羧酸加到a胺肟中，可通过O生成预期的1,2,4-恶二唑使用两种收敛方法，将接枝到ILP上的-acylamidoxime中间体与3,4-DHPM结合。在温和条件下通过酯交换反应裂解后，以良好的总收率获得目标化合物。通过常规光谱分析容易地验证每个步骤中反应中间体的结构和纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.148