methyl 8-(3'-pyridinyl)spiro[2.5]oct-7-ene-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-(3'-pyridinyl)spiro[2.5]oct-7-ene-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 8-pyridin-3-ylspiro[2.5]oct-7-ene-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: ZMKPIMVITRPWDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 环亚丙基环丙烷 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到methyl 8-(3'-pyridinyl)spiro[2.5]oct-7-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与双环亚丙基的新型高效三组分多米诺骨牌Heck-Diels-Alder反应：快速获得螺[2.5] oct-4-ene衍生物。

  摘要：

  发现双环亚丙基（1）在用芳基或烯基钯进行碳钯反应的速率上甚至超过丙烯酸甲酯（17a），从而导致取代的亚芳基亚环丙烷5、7和10大部分以高收率（37-78％）形成。这些二烯和交叉共轭三烯以Diels-Alder模式与亲二烯体反应，分别以良好的收率得到螺[2.5]辛烯18 a-Ph，18 b-Ph和18 a-Vin（89％，69％和65％ ）。可以通过与多种亲二烯体的单锅三组分反应来实现整体转化，从而在大多数情况下以良好或非常高的收率（49-100％）选择性地提供多米诺Heck-Diels-Alder产品18。1与碘代苯（2-Ph）和17a的反应可得到几乎定量的收率18a-Ph，也以克为单位，仅使用1 mol％的催化剂，甚至溴苯（22）也能以18％的收率获得18 a-Ph。在乙酸钯/三苯膦存在下的双环亚丙基（1）经过重排反应生成烯丙基亚环丙烷（5-H），后者在没有其他反应伙伴的情况下又二聚（7

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020517)8:10<2350::aid-chem2350>3.0.co;2-e

文献信息

• New Efficient Multicomponent Reactions with C−C Coupling for Combinatorial Application in Liquid and on Solid Phase
  作者：Armin de Meijere、Hanno Nüske、Mazen Es-Sayed、Thomas Labahn、Maarten Schroen、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991216)38:24<3669::aid-anie3669>3.0.co;2-x

  日期：1999.12.16

  Up to nine C-C bonds are formed selectively from up to seven components starting from an alkene, a haloarene, and a dienophile [Eq. (1)]. A comparison of liquid- and solid-phase reactions reveals a surprising superiority of the solid-phase reaction.
• A New Highly Efficient Three-Component Domino Heck–Diels–Alder Reaction with Bicyclopropylidene: Rapid Access to Spiro[2.5]oct-4-ene Derivatives Part 77 in the series “Cyclopropyl Building Blocks in Organic Synthesis”. For Part 76 see: S. Wiedemann, I. Marek, A. de Meijere, Synlett 2002, submitted. Part 75: M. W. Nötzel, K. Rauch, T. Labahn, A. de Meijere, Org. Lett. 2002, 4, 839–841.
  作者：Hanno Nüske、Stefan Bräse、Sergei I. Kozhushkov、Mathias Noltemeyer、Mazen Es-Sayed、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1521-3765(20020517)8:10<2350::aid-chem2350>3.0.co;2-e

  日期：2002.5.17

  three-component reaction with a variety of dienophiles to furnish the domino Heck-Diels-Alder products 18 regioselectively in most cases in good to very high yields (49-100 %). The reaction of 1 with iodobenzene (2-Ph) and 17 a gave 18 a-Ph in virtually quantitative yield-also on a gram scale-using only 1 mol % of catalyst, and even bromobenzene (22) gave 18 a-Ph in 59 % yield. Bicyclopropylidene (1), in the

  发现双环亚丙基（1）在用芳基或烯基钯进行碳钯反应的速率上甚至超过丙烯酸甲酯（17a），从而导致取代的亚芳基亚环丙烷5、7和10大部分以高收率（37-78％）形成。这些二烯和交叉共轭三烯以Diels-Alder模式与亲二烯体反应，分别以良好的收率得到螺[2.5]辛烯18 a-Ph，18 b-Ph和18 a-Vin（89％，69％和65％ ）。可以通过与多种亲二烯体的单锅三组分反应来实现整体转化，从而在大多数情况下以良好或非常高的收率（49-100％）选择性地提供多米诺Heck-Diels-Alder产品18。1与碘代苯（2-Ph）和17a的反应可得到几乎定量的收率18a-Ph，也以克为单位，仅使用1 mol％的催化剂，甚至溴苯（22）也能以18％的收率获得18 a-Ph。在乙酸钯/三苯膦存在下的双环亚丙基（1）经过重排反应生成烯丙基亚环丙烷（5-H），后者在没有其他反应伙伴的情况下又二聚（7