N-(3-chlorophenyl)-2-hydroxypropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-2-hydroxypropanamide
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: OKKGFOYLBSFOAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-2-hydroxypropanamide 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四苯硼钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-(3-chlorophenyl)-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  可见光下通过 C−O 键断裂对 α-羟基羧酸衍生物进行脱羟基烷基化

  摘要：

  现有的硼基自由基通过CO键断裂促进α-羟基羧酸衍生物脱羟基烷基化的方案需要使用昂贵的自由基引发剂和相对苛刻的条件。提出了一种改进的方案，该方案使用廉价且容易获得的四苯基硼酸钠（NaBPh 4）作为硼自由基源。使用光氧化还原催化体系的反应可以在温和的条件下进行，并且避免了自由基引发剂（二叔丁氧基二氮烯）的繁琐制备。

  DOI：

  10.1002/chem.202302041
• 作为产物：
  描述：

  乳酸 、 3-氯苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到N-(3-chlorophenyl)-2-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  无溶剂无催化剂条件下乳酸直接酰胺化合成α-羟基酰胺

  摘要：

  α-羟基酰胺的有效合成是通过使用伯胺直接酰胺化乳酸来实现的。反应在无溶剂条件下顺利进行，无需使用任何催化剂。一般而言，可获得良好至极好的产品产率。

  DOI：

  10.3184/174751915x14295180195555

文献信息

• Synthesis of α-Hydroxyl Amides via Direct Amidation of Lactic Acid at Solvent- and Catalyst-Free Conditions
  作者：Meiying Huang、Shanshan Zhong、Mengli Xu、Yunyun Liu

  DOI：10.3184/174751915x14295180195555

  日期：2015.5

  The efficient synthesis of α-hydroxy-amides has been achieved by the direct amidation of lactic acid using primary amines. The reactions proceed smoothly under solvent-free conditions without using any catalyst. In general, good to excellent yields of products are obtained.

  α-羟基酰胺的有效合成是通过使用伯胺直接酰胺化乳酸来实现的。反应在无溶剂条件下顺利进行，无需使用任何催化剂。一般而言，可获得良好至极好的产品产率。
• Visible‐Light Enabled Dehydroxylative Alkylation of α‐Hydroxy Carboxylic Acid Derivatives via C−O Bond Cleavage
  作者：Xiaobo Liu、Minming Lu、Xiangli Guo、Huajian Xu、Jun Xu

  DOI：10.1002/chem.202302041

  日期：2023.10.13

  Existing protocols for the boryl radical promoted dehydroxylative alkylation of α-hydroxy carboxylic acid derivatives via C−O bond cleavage require the use of expensive radical initiators and relatively harsh conditions. An improved protocol is presented that uses cheap and readily available sodium tetraphenyl borate (NaBPh4) as a boron radical source. The reaction using the photoredox catalytic system

  现有的硼基自由基通过CO键断裂促进α-羟基羧酸衍生物脱羟基烷基化的方案需要使用昂贵的自由基引发剂和相对苛刻的条件。提出了一种改进的方案，该方案使用廉价且容易获得的四苯基硼酸钠（NaBPh 4）作为硼自由基源。使用光氧化还原催化体系的反应可以在温和的条件下进行，并且避免了自由基引发剂（二叔丁氧基二氮烯）的繁琐制备。