2-(hydroxy-(3-methylphenyl)methyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxy-(3-methylphenyl)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(hydroxy(m-tolyl)methyl)cyclohexanone；2-[hydroxy(m-tolyl)methyl]cyclohexanone；2-(hydroxy(m-tolyl)methyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: NIXINBFGNBBIOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3-甲基苯甲醛 在 水 、 苯甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 384.0h， 以82%的产率得到2-(hydroxy(m-tolyl)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  可回收的硅胶负载的Binam-脯氨酰胺作为有机催化剂，用于无对映选择性的溶剂内和分子间羟醛反应

  摘要：

  硅胶负载的比纳姆衍生的脯氨酰胺是使用常规磁力搅拌在无溶剂条件下直接进行分子内和分子间羟醛直接反应的有效有机催化剂。这些与苯甲酸组合的有机催化剂显示出与使用相关结构的有机催化剂在相似的均相反应条件下获得的结果相似的结果。对于分子间方法，羟醛产物是在室温下且仅使用2当量的酮获得的，具有高产率，区域，非对映和对映选择性。在这些反应条件下，醛之间的交叉羟醛反应也是可能的。回收的催化剂最多可重复使用九次，从而获得相似的结果。更有趣的是，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.097

文献信息

• Novel synthesis of carbohydrate-derived organocatalysts and their application in asymmetric aldol reactions
  作者：Chao Shen、Hanxiao Liao、Fangyi Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.07.011

  日期：2013.11

  recognized for its obvious advantages cheap and readily available. A new type of prolinamide organocatalysts, derived from carbohydrate, was synthesized in high yield, and the novel organocatalysts were applied to the direct asymmetric aldol reactions of cyclohexanone and various aromatic aldehydes. The corresponding aldol products were obtained in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities

  碳水化合物作为一种重要的手性支架，因其明显的优点而廉价且易于获得，已被广泛认可。以高产率合成了一种新型的衍生自碳水化合物的脯氨酰胺有机催化剂，并将其用于环己酮与各种芳香醛的直接不对称醛醇缩合反应。在温和的反应条件下，以高收率（高达99：2 dr）和出色的非对映选择性（高达> 98：2 dr）和对映选择性（高达97％ee）获得了相应的羟醛产物。
• An Acid/Base-Regulated Recyclable Strategy for Homogeneous Cinchona Alkaloid-Derived Primary Amine Organocatalysts in Aldol, Vinylogous Michael and Double-Michael Cascade Reactions
  作者：Jingwei Wan、Zhiwei Zhao、Falu Wang、Xuebing Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201500566

  日期：2015.9

  reusability of the organocatalysts epi-CDNH2, DeMe-QNNH2 and H-CDNH2 over three cycles was investigated in detail. It was found that the organocatalysts were highly effective with respect to catalytic performance, including the yields and stereoselectivities. Furthermore, the recovered organocatalysts in the tenth cycle retained similar excellent enantioselectivities to fresh organocatalysts. However, the

  通过调节水相的 pH 值来控制水/有机双相体系中的溶解度，影响伯氨基、叔氨基和吡啶基的质子化和去质子化，开发了一种实用的、可回收的均质金鸡纳生物碱衍生伯胺有机催化剂的策略. 通过模型羟醛、乙烯基迈克尔和双迈克尔级联反应，详细研究了有机催化剂epi-CDNH2、DeMe-QNNH2和H-CDNH2在三个循环中的可重复使用性。发现有机催化剂在催化性能方面非常有效，包括产率和立体选择性。此外，在第十个循环中回收的有机催化剂保留了与新鲜有机催化剂相似的优异对映选择性。然而，
• Recoverable silica-gel supported binam-prolinamides as organocatalysts for the enantioselective solvent-free intra- and intermolecular aldol reaction
  作者：Abraham Bañón-Caballero、Gabriela Guillena、Carmen Nájera、Enrico Faggi、Rosa María Sebastián、Adelina Vallribera

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.097

  日期：2013.1

  supported binam-derived prolinamides are efficient organocatalysts for the direct intramolecular and intermolecular aldol reaction under solvent-free conditions using conventional magnetic stirring. These organocatalysts in combination with benzoic acid showed similar results to those obtained under similar homogeneous reaction conditions using an organocatalyst of related structure. For the intermolecular process

  硅胶负载的比纳姆衍生的脯氨酰胺是使用常规磁力搅拌在无溶剂条件下直接进行分子内和分子间羟醛直接反应的有效有机催化剂。这些与苯甲酸组合的有机催化剂显示出与使用相关结构的有机催化剂在相似的均相反应条件下获得的结果相似的结果。对于分子间方法，羟醛产物是在室温下且仅使用2当量的酮获得的，具有高产率，区域，非对映和对映选择性。在这些反应条件下，醛之间的交叉羟醛反应也是可能的。回收的催化剂最多可重复使用九次，从而获得相似的结果。更有趣的是，