9H-fluoren-9-ylmethyl{[(2,2-dimethoxyethyl)amino]sulfonyl}carbamate | 1771804-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl{[(2,2-dimethoxyethyl)amino]sulfonyl}carbamate
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl N-(2,2-dimethoxyethyl)sulfamoylcarbamate；7-Oxa-3-thia-2,4-diazaoctanoic acid, 6-methoxy-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester, 3,3-dioxide；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(2,2-dimethoxyethylsulfamoyl)carbamate
• CAS: 1771804-77-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 406.459
• InChiKey: HUYOMBHZNMTQPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-基)-4-(3-溴-4-氟苯基)-1,2,4-恶二唑-5(4H)-酮 、 9H-fluoren-9-ylmethyl{[(2,2-dimethoxyethyl)amino]sulfonyl}carbamate 在 三乙基硅烷 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.17h， 以91.1%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl N-(2-((4-(4-(3-bromo-4-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)amino)ethyl)sulfamoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AN INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITOR

  摘要：

  本申请涉及用于制备4-({2-[(氨基磺酰)氨基]乙基}氨基)-N-(3-溴-4-氟苯基)-N′-羟基-1,2,5-噁二唑-3-羧酰胺的过程和中间体，该化合物是色胺酸2,3-二氧化酶的抑制剂，可用于治疗癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20150133674A1
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 9-芴甲醇 、 氨基乙醛缩二甲醇 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.8h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl{[(2,2-dimethoxyethyl)amino]sulfonyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AN INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITOR

  摘要：

  本申请涉及用于制备4-({2-[(氨基磺酰)氨基]乙基}氨基)-N-(3-溴-4-氟苯基)-N′-羟基-1,2,5-噁二唑-3-羧酰胺的过程和中间体，该化合物是色胺酸2,3-二氧化酶的抑制剂，可用于治疗癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20150133674A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-基)-4-(3-溴-4-氟苯基)-1,2,4-恶二唑-5(4H)-酮 、 甲烷磺酸 、 三乙基硅烷 、 9H-fluoren-9-ylmethyl{[(2,2-dimethoxyethyl)amino]sulfonyl}carbamate 在 三乙基硅烷 、 9H-fluoren-9-ylmethyl{[(2,2-dimethoxyethyl)amino]sulfonyl}carbamate Isopropanol heptane 、 正庚烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 正庚烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 99.23h， 以to afford 9H-fluoren-9-ylmethyl ({[2-({4-[4-(3-bromo-4-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}amino)ethyl]amino}sulfonyl)carbamate as a white solid (18.30 g, 91.1% yield)的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl N-(2-((4-(4-(3-bromo-4-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)amino)ethyl)sulfamoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AN INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITOR

  摘要：

  本申请涉及用于制备4-({2-[(氨基磺酰)氨基]乙基}氨基)-N-(3-溴-4-氟苯基)-N'-羟基-1,2,5-噁二唑-3-羧酰亚胺的工艺和中间体，该化合物是吲哚胺2,3-二氧化酶的抑制剂，可用于治疗癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20150133674A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AN INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE D'UN INHIBITEUR DE L'INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2015070007A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present application is directed to processes and intermediates for making 4-(2-[(aminosulfonyl)amino]ethyl}amino)-N-(3-bromo-4-fluorophenyl)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide, which is an inhibitor of indoleamine 2,3-dioxygenase, useful in the treatment of cancer and other disorders.

  本申请涉及制备4-(2-[(氨基磺酰)氨基]乙基}氨基)-N-(3-溴-4-氟苯基)-N'-羟基-1,2,5-噁二唑-3-羧酰亚胺的工艺和中间体，该化合物是吲哚胺2,3-双加氧酶的抑制剂，可用于治疗癌症和其他疾病。
• Process for the synthesis of an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US09321755B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  The present application is directed to processes and intermediates for making 4-(2-[(aminosulfonyl)amino]ethyl}amino)-N-(3-bromo-4-fluorophenyl)-N′-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide, which is an inhibitor of indoleamine 2,3-dioxygenase, useful in the treatment of cancer and other disorders.

  本申请涉及制备4-(2-[(氨基磺酰)氨基]乙基}氨基)-N-(3-溴-4-氟苯基)-N'-羟基-1,2,5-噁二唑-3-羧酰亚胺的过程和中间体，该化合物是吲哚胺2,3-二氧化酶的抑制剂，在癌症和其他疾病的治疗中有用。
• Compositions and methods for inhibiting arginase activity
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10287303B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The disclosure relates to a novel class of compounds that exhibit activity inhibitory activity toward arginase, and pharmaceutical compositions comprising the compounds of the disclosure. Also provided herein are methods of treating cancer with the arginase inhibitors of the disclosure.

  本公开涉及一类对精氨酸酶具有活性抑制作用的新型化合物，以及包含本公开化合物的药物组合物。本文还提供了使用本公开的精氨酸酶抑制剂治疗癌症的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING ARGINASE ACTIVITY
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20180222926A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The disclosure relates to a novel class of compounds that exhibit activity inhibitory activity toward arginase, and pharmaceutical compositions comprising the compounds of the disclosure. Also provided herein are methods of treating cancer with the arginase inhibitors of the disclosure.
• US9321755B2
  申请人：——

  公开号：US9321755B2

  公开（公告）日：2016-04-26