diethyl 2-methylbenzo[d]thiazol-5-ylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: diethyl 2-methylbenzo[d]thiazol-5-ylphosphonate
• 英文别名: (2-Methyl-benzothiazol-5-yl)-phosphonic acid diethyl ester；5-diethoxyphosphoryl-2-methyl-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₃PS
• 分子量: 285.304
• InChiKey: REEJZYXHQNKHQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯并噻唑 、 亚磷酸三乙酯 在 碱性红 1 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到diethyl 2-methylbenzo[d]thiazol-5-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  芳基溴化物和三烷基亚磷酸酯的可见光光Arbuzov反应生成芳基膦酸酯

  摘要：

  芳基膦酸酯是在药物和农作物保护剂中经常发现的官能团。对于它们通过C–P键形成的合成，通常使用过渡金属催化的反应。我们报告可见光光Arbuzov反应是一种高效，温和且不含金属的替代物。罗丹明6G（Rh.6G）用作光催化剂，在蓝光下产生芳基。自由基与各​​种三价亚磷酸酯的偶联产生芳基膦酸酯，具有良好或非常好的分离产率。反应条件温和，可通过激活碳-卤素键将膦酸酯基团引入复杂而敏感的药物活性分子中，例如苯二氮卓类和麦角灵。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02591

文献信息

• Palladium-Catalyzed Phosphorylation of Aryl Mesylates and Tosylates
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03104

  日期：2015.12.4

  The first general palladium catalyst for the phosphorylation of aryl mesylates and tosylates is reported. The newly developed system exhibits excellent functional group compatibility. For instance, free amino, keto, ester, and amido groups, as well as heterocycles, remain intact during the course of reaction. The mesylated derivatives of biologically active compounds such as 17β-estradiol and 6-hydroxyflavone

  据报道，第一种用于芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯磷酸化的通用钯催化剂。新开发的系统具有出色的功能组兼容性。例如，游离氨基，酮，酯和酰胺基以及杂环在反应过程中保持完整。还显示了生物活性化合物（如17β-雌二醇和6-羟基黄酮）的甲磺酸化衍生物是适用的底物。描述了一种一锅磷酸化-氨基化序列，可轻松合成潜在的药效基团。
• Nickel-Catalyzed Electrochemical Phosphorylation of Aryl Bromides
  作者：Ya Bai、Nian Liu、Shutao Wang、Siyu Wang、Shulin Ning、Lingling Shi、Lili Cui、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02475

  日期：2019.9.6

  electrochemical cross-coupling reaction of aryl bromides with dialkyl phosphites, ethyl phenylphosphinate, and diphenylphosphine oxide has been developed. This reaction utilizes a simple undivided cell with inexpensive carbon electrodes to synthesize aryl phosphonates, aryl phosphinates, and arylphosphine oxides at room temperature. This protocol provides a mild and efficient route for the construction of C-P bond

  已经开发了一种芳基溴化物与亚磷酸二烷基酯，苯基次膦酸乙酯和二苯基膦氧化物的镍催化电化学交叉偶联反应。该反应利用具有廉价碳电极的简单的不分隔电池在室温下合成芳基膦酸酯，芳基次膦酸酯和芳基膦氧化物。该协议为中键到高产率的CP键的构建提供了温和而有效的途径，具有广泛的底物范围。
• Metal Chelates and Their Use in Optical Recording Media Having High Storage Capacity
  申请人：Wolleb Heinz

  公开号：US20080193700A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention relates to novel optical recording media, which comprise particular novel metal chelates and have an excellent recording and playback quality, especially at a wavelength of from 300 to 500 nm.

  本发明涉及一种新型光学记录介质，其包含特定的新型金属螯合物，并具有优异的记录和播放质量，特别是在300至500纳米波长下。
• METAL CHELATES AND THEIR USE IN OPTICAL RECORDING MEDIA HAVING HIGH STORAGE CAPACITY
  申请人：CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. Patent Departement

  公开号：EP1743333A1

  公开（公告）日：2007-01-17
• [EN] METAL CHELATES AND THEIR USE IN OPTICAL RECORDING MEDIA HAVING HIGH STORAGE CAPACITY<br/>[FR] CHELATES METALLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS DES SUPPORTS D'ENREGISTREMENT OPTIQUES POSSEDANT UNE CAPACITE DE STOCKAGE ELEVEE
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2005106868A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The invention relates to novel optical recording media, which comprise particular novel metal chelates and have an excellent recording and playback quality, especially at a wavelength of from 300 to 500 nm.