N-benzyl-1-(2,6-dichlorophenyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(2,6-dichlorophenyl)methanamine
• 英文别名: n-Benzyl-n-(2,6-dichlorobenzyl)amine；N-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂N
• mdl: MFCD06067771
• 分子量: 266.17
• InChiKey: MZVRJOKADDNFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(2,6-dichlorophenyl)methanamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-aza-9-(2,6-dichlorobenzyl)-1-cyanobicyclo[5.3.0]deca-2,4,6-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成的碘鎓盐作为化学选择分子内布氏反应的安全碳前体

  摘要：

  已经开发了使用碘化碘化物作为安全的卡宾前体的化学选择性分子内布氏反应。N-苄基-2-氰基乙酰胺和PhI（OAc）2在碱的存在下原位生成碘鎓碘化物，并在Cu（OAc）2 ·H 2 O催化下进行分子内布氏反应，得到稠合的环庚-1,3 ，5-三烯衍生物的产率高达85％。该ñ，ñ具有两个不同苄基的-二苄基-2-氰基乙酰胺选择性地在其富电子的苄基上进行分子内布赫纳反应。该反应对空气和湿气不敏感，并使用相应重氮原料的安全替代形式。已经验证了涉及卡宾途径的整体转化。

  DOI：

  10.1021/jo501628h

文献信息

• α-Amino Acetal: A Synthetic Intermediate for the Construction of Aza-Polycycles
  作者：Duan-Yang Liu、Si-Mao Zhu、Rui-Qi Li、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02240

  日期：2019.8.16

  One-step construction of aza-polycyclic skeletons was realized through double cyclization of the oxocarbenium and carbocation intermediates generated from α-amino acetals, which were designed and synthesized by employing our α-amination protocol of aldehydes. A simple process, a broad substrate range, commercialized materials, and extensive applications demonstrated the generality and effectiveness

  氮杂多环骨架的一步构建是通过氧羰基和α-氨基缩醛生成的碳正离子中间体的双环化而实现的，这些中间体是采用我们的醛的α-胺化方案设计和合成的。简单的过程，广泛的底物范围，商业化的材料以及广泛的应用证明了该方法的普遍性和有效性。
• Factors Influencing the Regioselectivity of the Oxidation of Asymmetric Secondary Amines with Singlet Oxygen
  作者：Dmitry B. Ushakov、Matthew B. Plutschack、Kerry Gilmore、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.201500121

  日期：2015.4.20

  functionalization of amines. However, there are still several mechanistic uncertainties, particularly the factors governing the regioselectivity of the oxidation of asymmetric secondary amines and the oxidation rates of mixed primary amines. Herein, it is reported that singlet‐oxygen‐mediated oxidation of 1° and 2° amines is sensitive to the strength of the α‐CH bond and steric factors. Estimation of the

  有氧胺氧化是胺的α功能化的一种有吸引力且优雅的方法。但是，仍然存在一些机械不确定性，特别是控制不对称仲胺氧化的区域选择性和混合伯胺氧化速率的因素。在此，据报道，单线态氧介导的1°和2°胺氧化对α- CH键和空间位阻的强度敏感。通过自然键顺序分析或通过一个键的C装置的相对键离解能的估计H耦合常数可以解释和预测仲胺氧化的区域选择性。此外，这些发现还用于合成高度区域选择性的底物，并进行选择性胺交叉偶联以生成亚胺。
• In Situ-Generated Iodonium Ylides as Safe Carbene Precursors for the Chemoselective Intramolecular Buchner Reaction
  作者：Shanyan Mo、Xinhao Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo501628h

  日期：2014.10.3

  A chemoselective intramolecular Buchner reaction employing iodonium ylides as safe carbene precursors has been developed. Iodonium ylides are generated in situ from N-benzyl-2-cyanoacetamides and PhI(OAc)2 in the presence of base and undergo intramolecular Buchner reaction under catalysis from Cu(OAc)2·H2O, affording fused cyclohepta-1,3,5-triene derivatives in up to 85% yield. The N,N-dibenzyl-2-cyanoacetamides

  已经开发了使用碘化碘化物作为安全的卡宾前体的化学选择性分子内布氏反应。N-苄基-2-氰基乙酰胺和PhI（OAc）2在碱的存在下原位生成碘鎓碘化物，并在Cu（OAc）2 ·H 2 O催化下进行分子内布氏反应，得到稠合的环庚-1,3 ，5-三烯衍生物的产率高达85％。该ñ，ñ具有两个不同苄基的-二苄基-2-氰基乙酰胺选择性地在其富电子的苄基上进行分子内布赫纳反应。该反应对空气和湿气不敏感，并使用相应重氮原料的安全替代形式。已经验证了涉及卡宾途径的整体转化。