(Z)-3-(ethoxycarbonylmethoxy)-3-(2-furanyl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-3-(ethoxycarbonylmethoxy)-3-(2-furanyl)prop-2-enenitrile
• 英文别名: ethyl 2-[(Z)-2-cyano-1-(furan-2-yl)ethenoxy]acetate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: LWWXGZOOCNBUHK-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(ethoxycarbonylmethoxy)-3-(2-furanyl)prop-2-enenitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.33h， 以61%的产率得到ethyl 3-amino-5-(2-furanyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-氨基呋喃-2-羧酸酯的制备。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种制备3-氨基呋喃-2-羧酸酯的有效方法。该方法基于在Mitsunobu条件下α-氰基酮与乙醛酸乙酯反应以良好的产率生产乙烯基醚。随后用氢化钠处理乙烯基醚，得到3-氨基呋喃。还发现，使用Mitsunobu反应进行一锅法，然后环化，得到的3-氨基呋喃的产率相当。当前，该方法限于5-烷基-，5-芳基-和4,5-稠合的双环呋喃的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0059652
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰乙腈 、 乙醇酸乙酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到(Z)-3-(ethoxycarbonylmethoxy)-3-(2-furanyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-氨基呋喃-2-羧酸酯的制备。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种制备3-氨基呋喃-2-羧酸酯的有效方法。该方法基于在Mitsunobu条件下α-氰基酮与乙醛酸乙酯反应以良好的产率生产乙烯基醚。随后用氢化钠处理乙烯基醚，得到3-氨基呋喃。还发现，使用Mitsunobu反应进行一锅法，然后环化，得到的3-氨基呋喃的产率相当。当前，该方法限于5-烷基-，5-芳基-和4,5-稠合的双环呋喃的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0059652

文献信息

• Preparation of 5-Substituted 3-Aminofuran-2-carboxylate Esters
  作者：Anikó M. Redman、Jacques Dumas、William J. Scott

  DOI：10.1021/ol0059652

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] An efficient method for the preparation of 3-aminofuran-2-carboxylate esters has been developed. This method is based on the reaction of an alpha-cyanoketone with ethyl glyoxylate under Mitsunobu conditions to produce a vinyl ether in good yield. Subsequent treatment of the vinyl ether with sodium hydride afforded the 3-aminofuran. It was also found that a one-pot procedure using

  [反应：见正文]已经开发了一种制备3-氨基呋喃-2-羧酸酯的有效方法。该方法基于在Mitsunobu条件下α-氰基酮与乙醛酸乙酯反应以良好的产率生产乙烯基醚。随后用氢化钠处理乙烯基醚，得到3-氨基呋喃。还发现，使用Mitsunobu反应进行一锅法，然后环化，得到的3-氨基呋喃的产率相当。当前，该方法限于5-烷基-，5-芳基-和4,5-稠合的双环呋喃的合成。