(3SR,3aSR)-2-benzyl-3-phenyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-isoindol-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3SR,3aSR)-2-benzyl-3-phenyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: (3S*,3S*)-2-benzyl-3-phenyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-isoindol-1-one；(3S,3aS)-2-benzyl-3-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: UVURPLNLLPFSLW-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (S*)-N-benzyl-1-((R*)-2-iodocyclohex-2-enyl)-1-phenylmethanamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(3SR,3aSR)-2-benzyl-3-phenyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  由 β-卤代烯丙醇收敛合成立体外亚烷基-γ-内酰胺

  摘要：

  描述了立体定义的单环和双环外亚烷基-γ-内酰胺组装的收敛过程，该过程通过β-卤代烯丙醇、芳香亚胺和CO的结合进行。总体而言，区域选择性和立体选择性Ti介导的还原交叉偶联，然后是 Pd 催化的羰基化，可以在一锅或两锅程序中进行，定义了用于杂环合成的高度选择性的三组分偶联过程。

  DOI：

  10.1021/ol9022134

文献信息

• Preparation of Stereodefined Homoallylic Amines from the Reductive Cross-Coupling of Allylic Alcohols with Imines
  作者：Ming Z. Chen、Martin McLaughlin、Masayuki Takahashi、Michael A. Tarselli、Dexi Yang、Shuhei Umemura、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/jo101535d

  日期：2010.12.3

  provide a means to translate the stereochemical information of the allylic alcohol to the homoallylic amine or to control diastereoselection in the coupling reactions of achiral allylic alcohols with chiral imines. Double asymmetric coupling reactions are also described that afford a unique means to control stereoselection in these complex convergent coupling processes. Finally, empirical models are

  亚胺和烯丙醇之间的区域选择性、非对映选择性和对映选择性偶联反应已得到发展。这些偶联反应通过会聚的CC键形成过程提供复杂的高烯丙基胺产物，该过程不通过中间烯丙基有机金属试剂进行。一般来说，通过将烯丙醇盐暴露于预先形成的Ti-亚胺络合物，会聚偶联以可预测和立体控制的方式伴随烯丙基转位而发生。虽然这些反应中简单的非对映选择很高，产生的反产物选择性≥20:1，但所描述的有机金属转化与各种官能团和底物（包括脂肪族和芳香族亚胺、烯丙基硅烷、三取代烯烃、乙烯基和芳基卤、三氟甲基、硫醚和芳香杂环）。产物的烯烃几何结构是烯丙醇结构的复杂函数，并且与基于顺式碳金属化然后通过船状过渡态几何结构消除顺式的机理建议一致。单一不对称偶联反应提供了将烯丙醇的立体化学信息转化为高烯丙胺或控制非手性烯丙醇与手性亚胺的偶联反应中的非对映选择的方法。还描述了双不对称偶联反应，它们提供了在这些复杂的收敛偶联过程中控制立体选择的独
• Convergent Synthesis of Stereodefined <i>exo</i>-Alkylidene-γ-Lactams from β-Halo Allylic Alcohols
  作者：Shuhei Umemura、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ol9022134

  日期：2009.12.3

  exo-alkylidene-γ-lactams is described that proceeds through the union of β-halo allylic alcohols, aromatic imines, and CO. Overall, regio- and stereoselective Ti-mediated reductive cross-coupling, followed by Pd-catalyzed carbonylation, can be performed in a one- or two-pot procedure, defining a highly selective three-component coupling process for heterocycle synthesis.

  描述了立体定义的单环和双环外亚烷基-γ-内酰胺组装的收敛过程，该过程通过β-卤代烯丙醇、芳香亚胺和CO的结合进行。总体而言，区域选择性和立体选择性Ti介导的还原交叉偶联，然后是 Pd 催化的羰基化，可以在一锅或两锅程序中进行，定义了用于杂环合成的高度选择性的三组分偶联过程。