(S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)hexanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)hexanal
• 英文别名: 2-(2-nitro-1-phenyl ethyl)-hexanal；(2S)-2-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]hexanal
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: CAVOCKLMUFETBT-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 正己醛 在 : H-D-Pro-Pro-Glu supported on polyethyleneglycol-polystyrene (TentaGel resin) 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以100%的产率得到(S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  固定肽有机催化剂的有效回收和再利用

  摘要：

  从实用，经济和环境的观点来看，易于重复使用的固定化有机催化剂是重要的。然而，事实证明，它们的成功开发具有挑战性，仅实现了有限的反应和回收周期。我们报道了一种非常坚固的树脂结合的三肽有机催化剂，可以轻松地重复使用至少30个反应和回收周期，而不会损失催化活性或立体选择性。从反应产物简单过滤后，固定化的催化剂可直接用于醛和硝基烯烃之间的共轭加成反应。固定的肽催化剂的催化效率和化学选择性是如此之高，以至于在过滤并以定量收率除去所有挥发物后，很容易分离出广泛的γ-硝基醛。出色的非对映选择性和对映选择性，以及最引人注目的是完美的分析纯度。操作简便，可轻松扩大固定化肽催化剂催化的反应。此外，结果为固定化有机催化剂的进一步开发提供了指导。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100118

文献信息

• Amine Catalysis with Substrates Bearing <i>N</i> ‐Heterocyclic Moieties Enabled by Control over the Enamine Pyramidalization Direction
  作者：Jasper S. Möhler、Tobias Schnitzer、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.202002966

  日期：2020.12

  Stereoselective organocatalytic C−C bond formations that tolerate N‐heterocycles are valuable since these moieties are common motifs in numerous chiral bioactive compounds. Such transformations are, however, challenging since N‐heterocyclic moieties can interfere with the catalytic reaction. Here, we present a peptide that catalyzes conjugate addition reactions between aldehydes and nitroolefins bearing a

  可以耐受N杂环的立体选择性有机催化C-C键形成是有价值的，因为这些部分是许多手性生物活性化合物中的常见基序。然而，由于N-杂环部分会干扰催化反应，因此这种转化具有挑战性。在这里，我们提出了一种催化醛与硝基烯烃之间的共轭加成反应的肽，该肽具有广泛的不同N-杂环基团，具有碱性和/或H键合位点，且产率和立体选择性优异。烯胺中间体的锥体化方向的调节实现了高的立体选择性。
• Readily Accessible 9-epi-amino Cinchona Alkaloid Derivatives Promote Efficient, Highly Enantioselective Additions of Aldehydes and Ketones to Nitroolefins
  作者：Séamus H. McCooey、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/ol0628006

  日期：2007.2.1

  from commercially available starting materials, have been shown to promote highly enantio- and diastereoselective Michael-type addition reactions between enolizable carbonyl compounds and nitroalkenes of broad scope. The influence of both the absolute and relative stereochemistry at C-9 on catalyst performance has also been assessed. [reaction: see text].

  通过一锅法可从市售原料中获得的简单金鸡纳生物碱衍生物已显示出可促进可烯丙基的羰基化合物与广泛范围的硝基烯烃之间的高度对映和非对映选择性迈克尔型加成反应。还评估了C-9处绝对和相对立体化学对催化剂性能的影响。[反应：请参见文字]。
• Prolylprolinol-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Aliphatic Aldehydes to Nitroalkenes
  作者：Dengfu Lu、Yuefa Gong、Weizhou Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900687

  日期：2010.3.8

  Several novel prolylprolinol catalysts have been designed and synthesized. This type of compound showed high catalytic efficiency on promoting the direct addition of unmodified aldehydes to nitroalkenes. Among the catalysts surveyed, the least bulky member (8d) exhibited the best performance on both efficiency and stereoselectivity, providing the products with up to 97% ee value with 1.5–5 mol% catalyst

  已经设计和合成了几种新型的脯氨酰脯氨醇催化剂。这种类型的化合物在促进未改性的醛直接添加到硝基烯烃方面显示出高催化效率。在所调查的催化剂中，最小体积的成员（8d）在效率和立体选择性方面均表现出最佳性能，在1.5-5 mol％的催化剂负载量下，提供的产品具有高达97％ee的ee值。此外，已经进行了过渡态的计算研究，以解释高非对映选择性和对映选择性。
• Tripeptides of the Type H-D-Pro-Pro-Xaa-NH₂as Catalysts for Asymmetric 1,4-Addition Reactions: Structural Requirements for High Catalytic Efficiency
  作者：Markus Wiesner、Markus Neuburger、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.200901021

  日期：2009.10.5

  functional requirements within the asymmetric peptidic catalyst H‐D‐Pro‐Pro‐Asp‐NH2 led to the development of the closely related peptide H‐D‐Pro‐Pro‐Glu‐NH2 as an even more efficient catalyst for asymmetric conjugate addition reactions of aldehydes to nitroolefins. In the presence of as little as 1 mol % of H‐D‐Pro‐Pro‐Glu‐NH2, a broad range of aldehydes and nitroolefins react readily with each other. The resulting

  对不对称肽催化剂H ‐ D ‐Pro‐Pro‐Asp‐NH 2的结构和功能要求的分析导致紧密相关的多肽H ‐ D ‐Pro‐Pro‐Glu‐NH 2的开发醛与硝基烯烃不对称共轭加成反应的催化剂。在低至1 mol％的H ‐ D ‐Pro‐Pro‐Glu‐NH 2存在下，各种各样的醛和硝基烯烃容易相互反应。所得的γ-硝基醛在室温下以优异的收率和立体选择性获得。在肽催化剂的结构内，D‐Pro‐Pro母题是导致高立体选择性的主要因素。C末端酰胺和C末端氨基酸侧链中羧酸的间隔基负责立体选择性的微调。肽催化剂不仅可以在温和的条件下实现高效的不对称催化，而且还可以在没有添加剂的情况下发挥作用。
• Asymmetric Michael reaction of aldehydes with β-nitroalkenes catalyzed by pyrrolidine-camphor derived organocatalysts bearing hydrogen-bond donors
  作者：Jiang Weng、Hui-Bing Ai、Ren-Shi Luo、Gui Lu

  DOI：10.1002/chir.21991

  日期：2012.4

  derived organocatalysts were designed and synthesized. These organocatalysts were used for direct Michael reaction of aldehydes with nitroalkenes to give the desired γ‐nitrocarbonyl compounds in high yields (up to 99%), high diastereoselectivities (syn:anti up to 92:8), and good to excellent enantioselectivities (up to 94% ee). Possible transition‐state model was also proposed for this asymmetric transformation

  设计并合成了几种吡咯烷-樟脑衍生的有机催化剂。这些有机催化剂用于醛与硝基烯烃的直接迈克尔反应，以高收率（高达99％），高非对映选择性（合成：抗高达92：8）和良好至优异的对映选择性（高达90 ％）提供所需的γ-硝基羰基化合物。到94％ee）。还为这种不对称转化提出了可能的过渡态模型，该模型可能涉及原位形成的亲核烯胺和硝基烯烃之间的氢键相互作用。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。