N-n-octylprop-2-yn-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-n-octylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-propargyloctan-1-amine；N-(1-Octyl) propargylamine；N-(1-octyl)propargylamine；n-Octyl-(propargyl)amine；N-prop-2-ynyloctan-1-amine
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• mdl: MFCD07411983
• 分子量: 167.294
• InChiKey: XBOIFYIOEHOMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-octylprop-2-yn-1-amine 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (5Z,5'Z)-5,5'-(ethane-1,2-diylidene)bis(3-octyloxazolidin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  连续格拉泽反应 – 炔丙胺与 CO2 的非对映选择性环羧化：双恶唑烷酮二烯及其拓扑化学聚合的绿色催化途径

  摘要：

  提出了一种由CO 2和炔丙胺直接合成双恶唑烷酮二烯的新催化路线。廉价的铜催化剂促进格拉泽偶联和随后的双环化步骤。获得的二烯衍生物在固态下进行聚合，展示了自发拓扑化学聚合的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/d4gc00818a
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 炔丙胺 在 D-葡萄糖 、 reductive aminase from Aspergillus oryzae 、 CDX-901 GDH 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到N-n-octylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用伯醇或羧酸通过还原性氨基酶级联对胺进行生物催化 N-烷基化

  摘要：

  胺与醇或羧酸的烷基化代表了使用遗传毒性烷基卤化物和磺酸酯的温和且安全的替代方案。在这里，我们报告了两种互补的一锅系统，其中来自米曲霉的还原胺酶 (RedAm) 与 (i) 1° 酒精/酒精氧化酶 (AO) 或 (ii) 羧酸/羧酸还原酶 (CAR) 结合影响 N-烷基化反应。两种方法的应用都在底物范围和制备规模合成方面得到了举例说明。这些新的生物催化方法解决了替代传统合成方案面临的问题，例如苛​​刻的条件、过度烷基化和复杂的后处理程序。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11561

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Activated Alkynes and<i>N</i>-Propargylamines through Base-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Jianquan Weng、Yong Chen、Binjie Yue、Meng Xu、Hongwei Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201500166

  日期：2015.5

  A novel K3PO4-catalyzed synthesis of polysubstituted pyrroles by a Michael addition/alkyne carbocyclization of activated alkynes and N-propargylamines has been developed. This transition-metal-free cascade process represents an environmental friendly and efficient way to construct polysubstituted pyrroles in good yields. Catalyzed by CsF, a Michael addition/aza-Claisen rearrangement/cyclization sequential

  已经开发了一种新型 K3PO4 催化合成多取代吡咯，通过迈克尔加成/炔烃碳环化活化炔烃和 N-炔丙胺。这种无过渡金属的级联工艺代表了一种以良好产率构建多取代吡咯的环境友好且有效的方法。在 CsF 的催化下，已经实现了迈克尔加成/氮杂-克莱森重排/环化顺序过程，以中等产率选择性合成吡咯。
• Synthesis of Imidazole Derivatives by Cascade Reaction: Base-Mediated Addition/Alkyne Hydroamination of Propargylamines and Carbodiimides
  作者：Hong-Wei Jin、Jian-Hong Jia、Chao Yu、Meng Xu、Jia-Wei Ma

  DOI：10.1055/s-0034-1378787

  日期：——

  regioselectivity and moderate to good yields. A novel synthesis of 2-iminoimidazoles and 2-aminoimidazoles, via nucleophilic addition and a subsequent sodium hydroxide mediated intramolecular alkyne hydroamination from propargylamines and carbodiimides, is developed. This transition-metal-free cascade process represents an atom-economic and step-economic procedure for the construction of imidazole derivatives with

  摘要 通过亲核加成和随后的由炔丙基胺和碳二亚胺进行的氢氧化钠介导的分子内炔烃加氢胺化反应，开发了2-亚氨基咪唑和2-氨基咪唑的新型合成方法。这种无过渡金属的级联过程代表了具有高区域选择性和中等至良好收率的咪唑衍生物的构建的原子经济和分步经济程序。 通过亲核加成和随后的由炔丙基胺和碳二亚胺进行的氢氧化钠介导的分子内炔烃加氢胺化反应，开发了2-亚氨基咪唑和2-氨基咪唑的新型合成方法。这种无过渡金属的级联过程代表了具有高区域选择性和中等至良好收率的咪唑衍生物的构建的原子经济和分步经济程序。
• Compositions and Methods for Treatment of Cardiovascular Disorders and Diseases
  申请人：Technion Research & Development Foundation Ltd.

  公开号：EP2433626A1

  公开（公告）日：2012-03-28

  The present invention is directed to the use of S-(-)-N-propargyl-1-aminoindan or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the preparation of a pharmaceutical composition for prevention and/or treatment of a cardiovascular disease or disorder.

  本发明涉及 S-(-)-N-丙炔基-1-氨基茚满或其药学上可接受的盐用于制备预防和/或治疗心血管疾病或紊乱的药物组合物。
• Use of propargylamine as neuroprotective agent
  申请人：Youdim B.H. Moussa

  公开号：US20050191348A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Propargylamine and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for treating a disease, disorder or condition selected from the group consisting of: (i) a neurodegenerative disease, (ii) a dementia; (iii) an affective or mood disorder; (iv) drug use and dependence; (v) a memory loss disorder; (vi) an acute neurological traumatic disorder or neurotrauma; (vii) a demyelinating disease; (viii) a seizure disorder; (ix) a cerebrovascular disorder; (x) a behavior disorder; and (xi) a neurotoxic injury.

  丙炔胺及其药学上可接受的盐类可用于治疗选自以下组别的疾病、失调或病症(i) 神经退行性疾病；(ii) 痴呆症；(iii) 情感或情绪障碍；(iv) 药物使用和依赖；(v) 失忆症；(vi) 急性神经创伤性疾病或神经创伤；(vii) 脱髓鞘疾病；(viii) 癫痫发作；(ix) 脑血管疾病；(x) 行为障碍；以及 (xi) 神经毒性损伤。
• IMMUNOSELECTIVE TARGETING AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Chalupa M. Leo

  公开号：US20060165705A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention provides immunoselective targeting agents that bind to transporters that are transiently accessible on the surface of neuronal cells, and that deliver compounds selectively to such cells. The invention provides methods of selectively killing, as well as methods of selectively promoting survival of, a neuronal cell.

  本发明提供的免疫选择性靶向制剂能与神经元细胞表面可瞬时进入的转运体结合，并能选择性地向这些细胞递送化合物。本发明提供了选择性杀死神经元细胞的方法以及选择性促进神经元细胞存活的方法。