cis-1-(4'-chlorophenyl)-3-(prop-2-ynyloxy)-3-benzylthio-4-phenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-(4'-chlorophenyl)-3-(prop-2-ynyloxy)-3-benzylthio-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-benzylsulfanyl-1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-3-prop-2-ynoxyazetidin-2-one
• 化学式: C₂₅H₂₀ClNO₂S
• 分子量: 433.958
• InChiKey: KOHVGGNHSBOTBP-NOZRDPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(4'-chlorophenyl)-3-(prop-2-ynyloxy)-3-benzylthio-4-phenylazetidin-2-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到7-bromomethylene-2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-5-oxa-8-thia-2-azaspiro[3.4]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型螺-β-内酰胺的新合成方法

  摘要：

  描述了一种合成新型螺-β-内酰胺的操作简单有效的方法。关键反应是 cis-3-benzylthio-3-(prop-2-ynyloxy/-enyloxy)-β-lactam 的卤素介导的硫内环化，通过路易斯酸介导的 C-3-烷基化反式- 3-苄硫基-3-氯-β-内酰胺碳正离子等价物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600458
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(4'-chlorophenyl)-3-benzylthio-4-phenylazetidin-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 偶氮二异丁腈 、 silica gel 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 生成 cis-1-(4'-chlorophenyl)-3-(prop-2-ynyloxy)-3-benzylthio-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型螺-β-内酰胺的新合成方法

  摘要：

  描述了一种合成新型螺-β-内酰胺的操作简单有效的方法。关键反应是 cis-3-benzylthio-3-(prop-2-ynyloxy/-enyloxy)-β-lactam 的卤素介导的硫内环化，通过路易斯酸介导的 C-3-烷基化反式- 3-苄硫基-3-氯-β-内酰胺碳正离子等价物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600458

文献信息

• A New Synthetic Approach to Novel Spiro-β-lactams
  作者：Aman Bhalla、Paloth Venugopalan、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1002/ejoc.200600458

  日期：2006.11

  An operationally simple and efficient approach for the synthesis of novel spiro-β-lactams is described. The key reaction is a halogen-mediated intrasulfenyl cyclization of a cis-3-benzylthio-3-(prop-2-ynyloxy/-enyloxy)-β-lactam procured through a Lewis acid-mediated C-3-alkylation of the trans-3-benzylthio-3-chloro-β-lactam carbocation equivalent. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了一种合成新型螺-β-内酰胺的操作简单有效的方法。关键反应是 cis-3-benzylthio-3-(prop-2-ynyloxy/-enyloxy)-β-lactam 的卤素介导的硫内环化，通过路易斯酸介导的 C-3-烷基化反式- 3-苄硫基-3-氯-β-内酰胺碳正离子等价物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)