(2R,3S)-3-(4-bromophenyl)-2-isopropyl-4-nitrobutanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(4-bromophenyl)-2-isopropyl-4-nitrobutanal
• 英文别名: (2R,3S)-2-(methylethyl)-4-nitro-3-(4-bromophenyl)butyraldehyde；(2R,3S)-3-(4-bromophenyl)-4-nitro-2-propan-2-ylbutanal
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₃
• 分子量: 314.179
• InChiKey: KBGNHIMBLZVVGW-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-4-溴-β-硝基苯乙烯 、 异戊醛 在 对硝基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以99%的产率得到(2R,3S)-3-(4-bromophenyl)-2-isopropyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  用固定化的氟化有机催化剂将对映选择性迈克尔反应转化为连续流动范式

  摘要：

  制备了一种新型的聚合物负载的氟化有机催化剂，并以醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃中为基准。该系统已被证明是高效的，并且在多种基材上均显示出出色的选择性（er和dr）。详细的失活研究提供了宝贵的见识，因此可以大大延长这种固定化氨基催化剂的寿命。这些数据促进了对映选择性，连续流动过程的实施，允许在13小时内完成单个迈克尔加合物的多克合成，或从不同底物组合顺序生成对映纯迈克尔加合物的文库（13个实例，16次分析，总运行18.5小时）。定制的在线水溶液处理，

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01746

文献信息

• Effective and recyclable dendritic catalysts for the direct asymmetric Michael addition of aldehydes to nitrostyrenes
  作者：Yawen Li、Xin-Yuan Liu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.004

  日期：2006.8

  Direct catalytic enantio- and diastereoselective Michael addition reaction of aldehydes to nitrostyrenes is described using a series of recyclable chiral 2-trimethylsilanyloxy-methyl-pyrrolidine-based dendritic catalysts. Good yields (up to 82%), and high diastereoselectivities (up to syn/anti = 95/5) and enantioselectivities (up to 99% ee) have been obtained.

  使用一系列可循环使用的手性2-三甲基甲硅烷基氧基-甲基-吡咯烷基树枝状催化剂描述了醛与硝基苯乙烯的直接催化对映和非对映选择性迈克尔加成反应。获得了良好的收率（高达82％），高的非对映选择性（高达syn / anti  = 95/5）和对映选择性（高达99％ee）。
• 4,4′-Disubstituted-L-proline Catalyzes the Direct Asymmetric Michael Addition of Aldehydes to Nitrostyrenes
  作者：Liu-qun Gu、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200600640

  日期：2007.7.2

  In a search for small organic molecules as catalysts for the direct asymmetric Michael addition reaction of aldehydes to nitrostyrenes, 4,4′-di(naphthalene-1-ylmethyl)-L-proline 1c and a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) were found to be an efficient system for the Michael addition of aldehydes to nitrostyrenes with high diastereo- and enantioselectivity and broad substrate range.

  在寻找小的有机分子作为醛与硝基苯乙烯，4,4'-二（萘-1-基甲基）-L-脯氨酸1c和催化量的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）直接不对称迈克尔加成反应的催化剂被发现是一种高效的体系，可将醛类迈克尔加成到硝基苯乙烯中，具有高非对映选择性和对映选择性，并且底物范围广。
• [EN] POLYMER SUPPORTED FLUORINATED ORGANOCATALYST<br/>[FR] ORGANOCATALYSEUR FLUORÉ SUR SUPPORT POLYMÈRE
  申请人：FUNDACIÓ INST CATALÀ D'INVESTIGACIÓ QUÍMICA

  公开号：WO2017008832A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Polymer supported fluorinated compound of formula I, wherein the meaning for each R1 is as disclosed in the description. These compounds are useful as catalysts, particularly in Michael addition reactions under continuous flow.

  公式I中的聚合物支持的氟化合物，其中每个R1的含义如描述中所披露的。这些化合物在连续流动条件下特别适用作催化剂，尤其是在Michael加成反应中。
• Synthesis of a bipyridine-derived achiral thiourea trifluoromethanesulfonic acid salt and its application as an additive in organocatalytic asymmetric reactions
  作者：Ayhan Sıtkı Demir、Sinan Basceken

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.004

  日期：2013.10

  The host–guest complex of a proline–thiourea bipyridine trifluoromethanesulfonic acid salt can catalyze organocatalytic asymmetric reactions such as aldol, Michael, and Mannich in polar protic medium with high stereoselectivities. The privileged bipyridine backbone and the thiourea motif are essential to the activity and enantioselectivity through hydrogen bonding interactions.

  脯氨酸-硫脲联吡啶三氟甲烷磺酸盐的主体-客体络合物可以在极性高的质子性质子介质中催化有机催化不对称反应，如羟醛，迈克尔和曼尼希。优先的联吡啶主链和硫脲基序对于通过氢键相互作用的活性和对映选择性至关重要。
• Enantio- and Diastereoselective Michael Addition of Cyclic Ketones/Aldehydes to Nitroolefins in Water as Catalyzed by Proline-Derived Bifunctional Organocatalysts
  作者：Daeil Bae、Jin Won Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02218

  日期：2022.12.16

  New l-proline-derived bifunctional secondary amine organocatalysts were synthesized for enantioselective Michael reactions in water as a solvent. Application of these catalysts in Michael additions provided high yield (up to 97%) with high stereoselectivity (dr up to 99:1 and ee up to 99%). The effect of phenyl group at (R)-C6 in the catalyst was investigated and played a key role in successful catalysis

  合成了新的l-脯氨酸衍生的双功能仲胺有机催化剂，用于在水中作为溶剂进行对映选择性迈克尔反应。这些催化剂在迈克尔加成中的应用提供了高收率（高达 97%）和高立体选择性（dr 高达 99:1 和 ee 高达 99%）。通过密度泛函理论计算，研究了催化剂中( R )-C 6处苯基的作用，发现其对催化成功起着关键作用。该反应的合成效用已通过 Sch 50971 的正式合成得到证实，Sch 50971 是一种新型组胺 H 3受体激动剂。