α-(4'-tolylsulfonyl)-3,4-methylenedioxyphenylacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(4'-tolylsulfonyl)-3,4-methylenedioxyphenylacetonitrile
• 英文别名: α-(4-tolylsulfonyl)-3,4-methylenedioxyphenylacetonitrile；2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: XFDXYGXCAOQWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸苯酯 、 1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-乙腈 在 正丁基锂 作用下， 生成 α-(4'-tolylsulfonyl)-3,4-methylenedioxyphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-腈砜的短合成

  摘要：

  摘要 描述了通过甲苯磺酸苯基酯和 α-锂化腈反应快速合成 α-(4-甲苯磺酰基) 芳基乙腈。

  DOI：

  10.1080/00397919508011483

文献信息

• The Reaction of Halogeno-Substituted N,N-Dimethylanalines and Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with Certain Arylacetonitriles or α-Cyano-o-tolunitrile Under Aryne-Forming Conditions
  作者：Wei Han、Yingchun Lu、He Zhao、Mahesh Dutt、Edward R. Biehl

  DOI：10.1055/s-1996-4178

  日期：1996.1

  The scope of the tandem addition-rearrangement aryne reaction has been extended to include 2-bromo-4-methyl-N,N-dimethylaniline (1) and 6-bromo-5-methoxyindan (4). These haloarenes react with arylacetonitriles 2 under lithium diisopropylamide mediated aryne-forming conditions to give primarily 2-arylmethyl-3-methyl-6-N,N-dimethylaminobenzonitriles 3 and 4-arylmethyl-6-methoxyindan-5-carbonitriles 5, respectively. 9-Bromophenanthrene (14), and 4-bromopyrene (16) react with α-cyano-o-tolunitrile (8) to give mainly rearranged products 2-(2’-cyanobenzyl)-3-methyl-6-N,N-dimethylaminobenzonitrile (9), 10-(2’-cyanobenzyl)phenanthrene-9-carbonitrile (15), and 5-(2’-cyanobenzyl)pyrene-4-carbonitrile (17). However, compound 8 reacts with 3-chloro-N,N-dimethylaniline (10), 4-bromopyrene (16) and 6-bromo-5-[(4-tolylsulfonyl)-oxy]indan (6) to give 4+2 cycloaddition products 10-amino-1-N,N-dimethylaminoanthracene-9-carbonitrile (11), 6-amino-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopent(a)anthracene-11-carbonitrile (12), and 10-amino-2,3-dihydro-1H-cyclopent(b)-anthracene-5-carbonitrile (13), respectively. The reaction of indan 6 with arylacetonitriles 2 and butyllithium affords no arynic products, but rather yields α-(4-tolylsulfonyl)arylacetonitriles 7. These results are discussed in terms of electronic effects.

  串联加成-重排芳炔反应的范围已扩展至包括2-溴-4-甲基-N,N-二甲基苯胺（1）和6-溴-5-甲氧基茚（4）。这些卤代芳烃在锂二异丙胺介导的芳炔生成条件下与芳基乙腈（2）反应，主要生成2-芳基甲基-3-甲基-6-N,N-二甲基氨基苯腈（3）和4-芳基甲基-6-甲氧基茚-5-腈（5）。9-溴菲（14）和4-溴芘（16）与α-氰基-o-甲苯腈（8）反应，主要生成重排产物2-(2'-氰基苄基)-3-甲基-6-N,N-二甲氨基苯腈（9）、10-(2'-氰基苄基)菲-9-腈（15）和5-(2'-氰基苄基)芘-4-腈（17）。然而，化合物8与3-氯-N,N-二甲基苯胺（10）、4-溴芘（16）和6-溴-5-[(4-甲苯磺酰)-氧]茚（6）反应，生成4+2环加成产物10-氨基-1-N,N-二甲基氨基蒽-9-腈（11）、6-氨基-5-甲氧基-2,3-二氢-1H-环戊蒽-11-腈（12）和10-氨基-2,3-二氢-1H-环戊(b)-蒽-5-腈（13）。茚（6）与芳基乙腈（2）及丁基锂的反应未生成芳炔产物，而是生成α-(4-甲苯磺酰)芳基乙腈（7）。这些结果从电子效应的角度进行讨论。
• Short Synthesis of α-Nitrile Sulfones
  作者：He Zhao、Edward R. Biehl

  DOI：10.1080/00397919508011483

  日期：1995.12

  Abstract A short synthesis of α-(4-tolylsulfonyl)arylacetonitriles from the reaction of phenyl tosylate and α-lithiated nitriles is described.

  摘要 描述了通过甲苯磺酸苯基酯和 α-锂化腈反应快速合成 α-(4-甲苯磺酰基) 芳基乙腈。