(E)-benzyl 5-methylhex-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 5-methylhex-2-enoate
• 英文别名: 5-methyl-2-hexenoic acid benzyl ester；benzyl (E)-5-methylhex-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: OFGWWXUQCWASPN-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-benzyl 5-methylhex-2-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.75h， 以56%的产率得到3-nitromethyl-5-methyl hexanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/7145

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧羰基甲基)三苯基溴化膦 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-benzyl 5-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的烯基硼酸与磷叶立德偶联反应制备α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯的可调谐路线

  摘要：

  通过在温和的条件下通过铜催化的磷化磷与烯基硼酸的氧化偶联反应，开发了一种可调谐策略，以高至极好的收率制备α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯。不加水的反应得到α，β-不饱和酯，酮和酰胺，而α，β-不饱和γ-酮酯，1,4-α，β-不饱和二酮和α，β-不饱和γ-酮酰胺是使用5.0当量时获得。水。高2 O 18标记实验表明，水在α，β-不饱和γ-酮酸酯的形成中起着重要作用。在机理研究的基础上，提出了α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯的合理形成机理。salts盐也可以代替磷化磷化物直接用作偶联伴侣。该反应表现出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的区域选择性和多种偶联产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701640

文献信息

• Facile and Environmentally Benign Zn-Mediated Cyclopropanation of Electron-Deficient 2-Iodoethyl-Substituted Olefins via Radical 3-<i>exo</i>-<i>trig</i>Manner
  作者：Hideo Togo、Daisuke Sakuma

  DOI：10.1055/s-2004-834828

  日期：——

  An efficient, simple, cheap, and environmentally benign preparation of cyclopropanes via 3-exo-trig manner from various electron-deficient 2-iodoethyl-substituted olefins with zinc powder in a mixture of t-butyl alcohol and water was achieved.

  在叔丁醇和水的混合物中，以各种缺电子2-碘乙基取代烯烃为原料，用锌粉通过3-exo-trig方式高效、简单、廉价且环境友好地制备环丙烷。
• Facile preparation of cyclopropanes from 2-iodoethyl-substituted olefins and 1,3-dihalopropanes with zinc powder
  作者：Daisuke Sakuma、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.103

  日期：2005.10

  Two efficient, simple, cheap, and environmentally benign preparations of cyclopropanes were achieved. One is the formation via 3-exo-trig manner from various electron-deficient 2-iodoethyl-substituted olefins with zinc powder in a mixture of t-butyl alcohol and water, and the other is the formation via 3-exo-tet manner from various 1,3-dihalopropanes with zinc powder in ethanol.

  实现了两种高效，简单，廉价且对环境无害的环丙烷制备方法。一个是通过3-形成外切-三角函数中的混合物从与锌粉各种缺电子2-碘乙基-取代的烯烃的方式吨丁基醇和水，另一种是通过3-形成外切- TET从方式各种1,3-二卤丙烷与锌粉的乙醇溶液。
• NOVEL PROCESS
  申请人：Gaitonde Abhay

  公开号：US20090286880A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to a novel process for the preparation of γ-amino acids, such as (±)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid 1, which is a key intermediate in the preparation of the potent anticonvulsant pregabalin, (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid 2.

  本发明涉及一种新型的γ-氨基酸制备工艺，例如(±)-3-(氨甲基)-5-甲基-己酸1，它是制备强效抗惊厥药物pregabalin的关键中间体，以及(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基-己酸2。
• PROCESS OF PREPARING A GAMMA-AMINO ACID
  申请人：Generics (UK) Limited

  公开号：EP2054375A2

  公开（公告）日：2009-05-06
• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：GENERICS UK LTD

  公开号：WO2008007145A2

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] T h e present invention relates to a novel process f o r the preparation of -amino 5 a c i d s, such as (±)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid 1, which is a key intermediate in the preparation of the potent anticonvulsant pregabalin, (S)-(+)-3- ( a m i n o m e t h y l )- 5 -m e t h y l-h e x a n o i c acid 2 (1, 2).
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation d'acides 5-amino, tels que l'acide (±)-3-(aminométhyl)-5-méthyl-hexanoïque 1, qui est un intermédiaire clé dans la préparation du puissant anticonvulsif prégabaline, acide (S)-(+)-3-(aminométhyl)-5-méthyl-hexanoïque 2 (1, 2).