tert-butyl 2-methacryloylphenylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-methacryloylphenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(2-methylprop-2-enoyl)phenyl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• mdl: MFCD28383919
• 分子量: 261.321
• InChiKey: HLUZZTDTJWMOCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methacryloylphenylcarbamate 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以68%的产率得到tert-butyl 2-formyl-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  原位合成的N-Boc-2-氨基苯基乙氧基乙炔基羧甲基苯酚的5-exo-dig选择性环化：多功能吲哚及其衍生物的合成

  摘要：

  一种通过一系列操作在单个操作中通过级联反应从N-邻-邻-氨基-芳基酮和乙氧基乙炔制备3-取代-2-甲酰基吲哚衍生物的方法，包括亲核试剂触发的5 -exo-dig环化反应和酸介导的1 ，3-烯丙基醇异构化（1,3-AAI）被描述。可以在吲哚-2-羧醛的C-3处引入各种芳基，乙烯基和炔基，同时具有很高的官能团相容性。3-炔基加合物是面向多样性合成的极有价值的底物，可通过新途径进一步转化为有用的咔啉和咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301002
• 作为产物：
  描述：

  2-Boc-氨基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 2-methacryloylphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  原位合成的N-Boc-2-氨基苯基乙氧基乙炔基羧甲基苯酚的5-exo-dig选择性环化：多功能吲哚及其衍生物的合成

  摘要：

  一种通过一系列操作在单个操作中通过级联反应从N-邻-邻-氨基-芳基酮和乙氧基乙炔制备3-取代-2-甲酰基吲哚衍生物的方法，包括亲核试剂触发的5 -exo-dig环化反应和酸介导的1 ，3-烯丙基醇异构化（1,3-AAI）被描述。可以在吲哚-2-羧醛的C-3处引入各种芳基，乙烯基和炔基，同时具有很高的官能团相容性。3-炔基加合物是面向多样性合成的极有价值的底物，可通过新途径进一步转化为有用的咔啉和咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301002

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Tandem Annulation and (5 + 1) Cycloaddition: 3-Hydroxy-1,4-enyne as the 5-Carbon Component
  作者：Xiaoxun Li、Wangze Song、Weiping Tang

  DOI：10.1021/ja408829y

  日期：2013.11.13

  A Rh-catalyzed tandem annulation and (5 + 1) cycloaddition was realized. 3-Hydroxy-1,4-enyne served as the new 5-carbon component for the (5 + 1) cycloaddition. Substituted carbazoles, dibenzofurans, and tricyclic compounds containing a cyclohexadienone moiety could be prepared efficiently. The identification of a byproduct suggests that metal carbene and ketene intermediates may be involved in the (5 + 1) cycloaddition.