N-benzyl-6-bromonaphthalen-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-6-bromonaphthalen-2-amine
• 英文别名: N-benzyl-6-bromo-2-naphthylamine
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN
• 分子量: 312.209
• InChiKey: MWOPCHMADZGFHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-6-bromonaphthalen-2-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 (R)-3,3'-di(anthracen-9-yl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl hydrogen phosphate 、 sodium sulfate 、 二异丙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-N-benzyl-6-bromo-1-(3-phenyl-4,6-bis(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的有机催化不对称杂环构设计和类似物的IAN类似物的设计和对映选择性。

  摘要：

  首次开发了一种有机催化的对映体选择性策略，用于获取对映体富集的轴向手性IAN类似物。通过手性磷酸催化原位生成的亚乙烯基邻甲基苯醌甲基化物（VQM）中间体与邻氨基苯甲酮进行手性磷酸合成，合成了一类新型的对映异构体C2-芳基喹啉骨架，具有高对映体控制性。该策略容许广泛的底物范围，在温和的反应条件下以良好的产率和优异的对映选择性为IAN类似物提供了一种简便的有机催化方法。此外，通过进一步转化为IAN型配体和轴向手性硫脲，说明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202010598
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-氨基萘 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 14.0h， 生成 N-benzyl-6-bromonaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的有机催化不对称杂环构设计和类似物的IAN类似物的设计和对映选择性。

  摘要：

  首次开发了一种有机催化的对映体选择性策略，用于获取对映体富集的轴向手性IAN类似物。通过手性磷酸催化原位生成的亚乙烯基邻甲基苯醌甲基化物（VQM）中间体与邻氨基苯甲酮进行手性磷酸合成，合成了一类新型的对映异构体C2-芳基喹啉骨架，具有高对映体控制性。该策略容许广泛的底物范围，在温和的反应条件下以良好的产率和优异的对映选择性为IAN类似物提供了一种简便的有机催化方法。此外，通过进一步转化为IAN型配体和轴向手性硫脲，说明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202010598

文献信息

• In(OTf)₃-Catalyzed Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]indoles and 2,3-Dihydrobenzofurans via [3 + 2] Annulation
  作者：Shuxuan Liu、Yu Zang、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02729

  日期：2020.11.6

  An In(OTf)3-catalyzed intermolecular [3 + 2] annulation for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-benzo[e]indoles and 2,3-dihydrobenzofurans from readily available substrates has been achieved. This approach takes advantage of oxetane and para-quinone methide as important functional units in the key intermediate. β-Naphthylamines and phenols have been demonstrated as excellent reaction partners.

  已实现了一种由In（OTf）3催化的分子间[3 + 2]环合反应，用于从易于获得的底物中合成2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吲哚和2,3-二氢苯并呋喃。该方法利用氧杂环丁烷和对苯二甲酰甲烷作为关键中间体中的重要功能单元。β-萘胺和苯酚已被证明是极好的反应伴侣。
• Nitrosobenzene‐Enabled Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Construction of Atropisomeric <i>N</i> ‐Arylbenzimidazoles
  作者：Qian‐Jin An、Wang Xia、Wei‐Yi Ding、Huan‐Huan Liu、Shao‐Hua Xiang、Yong‐Bin Wang、Guofu Zhong、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202111251

  日期：2021.11.15

  A benzimidazole ring formation strategy for the synthesis of axially chiral N-arylbenzimidazoles by means of chiral phosphoric acid catalysis is presented. Two sets of conditions were developed to transform two classes of 2-naphthylamine derivatives into structurally diverse N-arylbenzimidazole atropisomers with excellent chemo- and regioselectivity as well as high levels of enantiocontrol.

  提出了一种通过手性磷酸催化合成轴向手性N-芳基苯并咪唑的苯并咪唑成环策略。开发了两组条件以将两类 2-萘胺衍生物转化为结构多样的N-芳基苯并咪唑阻转异构体，具有优异的化学和区域选择性以及高水平的对映控制。
• Iodine Anion Catalyzed Cross-Dehydrogenative Aromatization for Access to Aromatic Amines
  作者：Yan Shi、Cui Yi、Xiaoli Huang、Yuhai Tang、Jiao Jiao、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00860

  日期：2023.7.7

  efficient iodine anion catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexenones with amines has been developed under metal-free conditions, which affords aromatic amines in good to excellent yields with a broad substrate scope. Meanwhile, this reaction provides a new method for the construction of C(sp2)–N bonds and also a new strategy for slow generation of oxidants or electrophiles via in situ

  在无金属条件下开发了一种高效的碘阴离子催化环己烯酮与胺的交叉脱氢芳构化反应，可以在广泛的底物范围内以良好至优异的产率提供芳香胺。同时，该反应为C(sp 2 )-N键的构建提供了新的方法，也为通过原位脱卤缓慢生成氧化剂或亲电试剂提供了新的策略。此外，该方案为手性 NOBIN 衍生物提供了快速、简洁的方法。
• CN116253648
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CN116283683
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——