N-((1H-imidazol-5-yl)methyl)-1-phenylmethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1H-imidazol-5-yl)methyl)-1-phenylmethanamine
• 英文别名: Benzyl[(1H-imidazol-5-YL)methyl]amine；N-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-1-phenylmethanamine
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• mdl: MFCD14406488
• 分子量: 187.244
• InChiKey: LSZMCCGXDXEWJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-imidazol-5-yl)methyl)-1-phenylmethanamine 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(7-benzyl-6,8-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyrazin-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION
  [ZH] 一种含氮杂环化合物、其制备方法及应用

  摘要：

  一种含氮杂环化合物、其制备方法及应用。如式I所示的含氮杂环化合物、其药学上可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体或其同位素化合物，该含氮杂环化合物有望用于治疗和/或预防与Ras相关的多种疾病。

  公开号：

  WO2022247770A1
• 作为产物：
  描述：

  N-((1H-imidazol-4-yl)methyl)-1-phenylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N-((1H-imidazol-5-yl)methyl)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  新的组胺相关五元 N-杂环衍生物作为碳酸酐酶 I 激活剂。

  摘要：

  合成了一系列与组胺 (HST) 相关的化合物，并测试了它们对五种生理相关的人碳酸酐酶 (hCA) 同种型（I、II、Va、VII 和 XIII）的激活特性。HST的咪唑环被不同的5元杂环取代，脂肪链的长度也不同。对于最有趣的化合物，还对末端氨基进行了一些修饰。对活化最敏感的同种型是 hCA I（KA 值在低微摩尔范围内），但令人惊讶的是，没有一种新化合物显示出对 hCA II 的活性。一些衍生物（1、3a 和 22）对激活 hCA I 的选择性优于对 hCA II、Va、VII 和 XIII 的激活。

  DOI：

  10.3390/molecules27020545

文献信息

• Exploiting the Nucleophilicity of the Nitrogen Atom of Imidazoles: One-Pot Three-Component Synthesis of Imidazo-Pyrazines
  作者：Ubaldina Galli、Rejdia Hysenlika、Fiorella Meneghetti、Erika Del Grosso、Sveva Pelliccia、Ettore Novellino、Mariateresa Giustiniano、Gian Cesare Tron

  DOI：10.3390/molecules24101959

  日期：——

  novel one-pot multicomponent reaction to synthesize substituted imidazopyrazines is described. In brief, 1H-(imidazol-5-yl)-N-substituted methanamines react with aldehydes and isocyanides in methanol at room temperature to give imidazopyrazine derivatives in excellent yields. The imidazole nitrogen atom was able to intercept the nascent nitrilium ion, channeling the reaction toward to the sole formation

  描述了一种合成取代咪唑并吡嗪的新型一锅多组分反应。简而言之，1H-(咪唑-5-基)-N-取代的甲胺在室温下在甲醇中与醛和异氰化物反应，以优异的产率得到咪唑并吡嗪衍生物。咪唑氮原子能够拦截新生的腈离子，将反应引导至仅形成咪唑并吡嗪，抑制与高能腈离子反应产生的其他可能副产物的竞争性形成。本文采用的实例数量和异氰化物、醛和胺组分的性质的可变性证明了这种新方法的稳健性。
• Copper-Catalyzed Conjugate Additions to Isocyanoalkenes
  作者：John-Paul R. Marrazzo、Allen Chao、Yajun Li、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02516

  日期：2022.1.7

  A copper iodide–Pyox complex catalyzes the first conjugate addition of diverse sulfur, nitrogen, and carbon nucleophiles to isocyanoalkenes. The anionic addition generates metalated isocyanoalkanes capable of SNi displacements, providing a rapid route to a series of functionalized, cyclic isocyanoalkanes. The Cu(I)I–Pyox complex efficiently catalyzes a first-in-class conjugate addition affording a

  碘化铜-Pyox 络合物催化多种硫、氮和碳亲核试剂首次共轭加成到异氰基烯烃中。阴离子加成产生能够进行 S N i置换的金属化异氰基烷烃，为一系列官能化的环状异氰基烷烃提供了快速途径。Cu(I)I-Pyox 配合物可有效催化一流的共轭加成，提供一系列复杂的功能化异氰基烷烃，这些异氰基烷烃在合成方面具有挑战性，同时为保持异氰化物基团的催化反应奠定了基础。
• 6-羟甲基-6,7-二氢-5H,9H-咪唑并二氮杂 卓-8-羧酸叔丁酯的合成方法
  申请人：上海合全药物研发有限公司

  公开号：CN107325101B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明涉及6‑羟甲基‑6,7‑二氢‑5H,9H‑咪唑并[1,5‑A][1,4]二氮杂卓‑8‑羧酸叔丁酯的合成方法。主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明反应式如下：本发明产物及相关的衍生物在药物化学及有机合成中具有重要应用。