tert-Butylethynyl(phenyl)iodonium tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butylethynyl(phenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: (3,3-dimethylbut-1-ynyl)(phenyl)iodonium tosylate；[3,3-Dimethylbut-1-ynyl(phenyl)-$l^{3}-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate；[3,3-dimethylbut-1-ynyl(phenyl)-λ3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₉H₂₁IO₃S
• 分子量: 456.344
• InChiKey: KPLKITPIMOGZPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butylethynyl(phenyl)iodonium tosylate 在 sodium hydroxide 、 Amberlyst A-26 ion-exchange resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-Butylethynyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic esters. Preparation and characterization of alkynyl dialkyl phosphates, RC.tplbond.COPO(OR')2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00188a042
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 羟基甲苯磺酰碘苯 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butylethynyl(phenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  可见光引发的顺序三氟甲基化/远程 C(sp3)-H 炔基化乙烯基叠氮化物的自由基接力

  摘要：

  描述了使用乙炔三氟酮作为三氟甲基和炔烃供体的可见光引发的 α-烷基取代乙烯基叠氮化物的三氟甲基化/远程脂肪族 C-H 炔基化。该反应在环境友好且无自由基引发剂的反应条件下发生，得到具有广泛取代基的 γ-炔基化三氟甲基酮衍生物。机理研究表明，该反应是通过4CzIPN 催化剂和炔基三氟甲磺酮之间的三重态-三重态能量转移引发的，然后裂解产生三氟甲基自由基和炔基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00170

文献信息

• General One-Pot Synthesis of Alkynyliodonium Salts and Alkynyl Benziodoxolones from Aryl Iodides
  作者：Marinus J. Bouma、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201202977

  日期：2012.11.5

  of a triple bond! The first one‐pot synthesis of alkynyl(aryl)iodonium salts directly from aryl iodides has been developed. The reaction is fast and high yielding, and can be extended to the synthesis of alkynyl benziodoxolones (see scheme). The developed methodology is expected to greatly facilitate the access to this interesting class of hypervalent iodine reagents, and many new application areas

  我：非常喜欢三重键！已开发了直接从芳基碘化物直接合成炔基（芳基）碘鎓盐的第一个罐。该反应是快速且高产率的，并且可以扩展到炔基苯并恶唑烷酮的合成（参见方案）。预期所开发的方法将极大地促进人们对这类有趣的高价碘试剂的获取，并且可以预见许多新的应用领域。
• Liu, Zhi; Chen, Zhen-Chu; Zheng, Qin-Guo, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 11, p. 715 - 717
  作者：Liu, Zhi、Chen, Zhen-Chu、Zheng, Qin-Guo

  DOI：——

  日期：——
• STANG, PETER J.;KITAMURA, TSUGIO;BOEHSHAR, MANFRED;WINGERT, HORST, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N, C. 2225-2230
  作者：STANG, PETER J.、KITAMURA, TSUGIO、BOEHSHAR, MANFRED、WINGERT, HORST

  DOI：——

  日期：——
• REBROVIC, L.;KOSER, G. F., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4700-4702
  作者：REBROVIC, L.、KOSER, G. F.

  DOI：——

  日期：——
• MARGIDA, A. J.;KOSER, G. F., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4703-4706
  作者：MARGIDA, A. J.、KOSER, G. F.

  DOI：——

  日期：——