2-(3-methoxyphenyl)pyridine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)pyridine N-oxide
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-1-oxidopyridin-1-ium
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: PRPKPGNVNHYZMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)pyridine N-oxide 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Solution to the 2-Pyridyl Organometallic Cross-Coupling Problem:  Regioselective Catalytic Direct Arylation of Pyridine N-Oxides

  摘要：

  Direct arylation reactions of pyridine N-oxides occur in excellent yield with complete selectivity for the 2-position with a wide range of aryl bromides. This reactivity permits the use of inexpensive, commercially available, and bench-stable pyridine N-oxides as replacements for problematic 2-metallapyridines in palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ja056800x
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 间溴苯甲醚 在 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Use of N-oxide compounds in coupling reactions

  摘要：

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。

  公开号：

  US20080132698A1

文献信息

• Palladium-catalyzed direct C–H arylation of pyridine N-oxides with potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates
  作者：Mengli Li、Xing Li、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c5ob02409a

  日期：——

  An efficient ligand-free Pd(OAc)2-catalyzed selective arylation of pyridine N-oxides using potassium (hetero)aryltrifluoroborates as coupling partners via C–H bond activation was achieved in the presence of TBAI. This approach has a broad substrate scope and shows moderate to high yields.

  在TBAI存在下，使用（杂）芳基三氟硼酸钾作为偶合伙伴，通过CH键实现了无配体的Pd（OAc）2催化的吡啶N-氧化物的选择性芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围，并且显示出中等至高产率。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of 2-Carboxyazine<i>N</i>-Oxides with Various (Hetero)aryl Halides
  作者：Jean-Baptiste Rouchet、Cédric Schneider、Cédric Spitz、Johan Lefèvre、George Dupas、Corinne Fruit、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201304773

  日期：2014.3.24

  Decarboxylative cross‐coupling reactions of substituted 2‐carboxyazine N‐oxides, with a variety of (hetero)aryl halides, by bimetallic Pd0/CuI and Pd0/AgI catalysis are reported. Two possible pathways, a conventional bimetallic‐catalyzed decarboxylative arylation, as well as a protodecarboxylative/direct CH arylation sequence have been considered. These methods provide the first general decarboxylative

  据报道，通过双金属Pd 0 / Cu I和Pd 0 / Ag I催化，取代的2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物发生脱羧交叉偶联反应。两种可能的途径，传统的双金属催化的芳基化脱羧，以及一个protodecarboxylative /直接ç  ħ芳基化序列已被考虑。这些方法为2-羧嗪系列提供了第一个通用的脱羧芳基化方法。
• Activation of Unstrained Ketone C(O)–C Bond: 1,2-Nucleophilic Addition Followed by β-Carbon Elimination Strategy
  作者：Qiang Li、Yiwen Xu、Yang Long、Sun Li、Buyi Xu、Ying Xia、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.3c01602

  日期：2023.6.16

  moiety followed by β-C elimination strategy was less studied. Here a palladium-catalyzed C–C bond activation of an unstrained ketone enabled by a removable directing group through β-C elimination to synthesize 2-arylpyridine is described. The protocol features wide substrate scope with yields up to 95%, good functional group tolerance, and functionality of natural products. The 2-arylpyridine N-oxide

  过渡金属催化的 C-C 键活化已成为一种日益有效的分子骨架重组方法。酮作为一种多功能的功能分子，其 C-C 键活化反应已被广泛研究。然而，大多数无张力酮的C-C键活化通常遵循氧化加成策略，而羰基部分的亲核1,2-加成随后β-C消除策略的研究较少。这里描述了钯催化的无张力酮的 C-C 键活化，通过可去除的导向基团通过 β-C 消除来合成 2-芳基吡啶。该方案具有底物范围宽、收率高达95%、良好的官能团耐受性以及天然产物的功能等特点。2-芳基吡啶N-氧化物产物在温和的反应条件下可以很容易地转化为相应的2-芳基吡啶。
• Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306
  作者：Campeau, Louis-Charles、Stuart, David R.、Leclerc, Jean-Philippe、Bertrand-Laperle, Megan、Villemure, Elisia、et al.

  DOI：——

  日期：——