2,4-dibuthyldioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2,4-dibuthyldioxolane
• 英文别名: 2,4-dibutyl-1,3-dioxolane；2,4-Dibutyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: RRYWEZZHGRZMHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-1,2-己二醇 在 C₂₁H₁₂Cl₆NO₄V 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-dibuthyldioxolane 、 正戊醛
  参考文献：
  名称：

  钒催化的邻二元有氧碳键氧化裂解。

  摘要：

  描述了钒氨基三酚盐催化邻位二醇的好氧氧化CC键裂解。我们的结果表明，在空气或氧气气氛下，可以使用多种乙二醇（环状或直链，具有芳族或脂肪族取代基）在不同溶剂中进行C-C键裂解，从而提供具有高化学选择性的相应羰基衍生物。可以在低至10 ppm的催化剂下达到TON达到81,000和TOF达到4150 h -1的情况下进行反应。还提出了通过密度泛函理论计算合理化的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800050

文献信息

• Oxidative Cleavage of <i>vic</i>-Diols to Aldehydes with Dioxygen Catalyzed by Ru(PPh₃)₃Cl₂ on Active Carbon
  作者：Eiichiro Takezawa、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/ol990117w

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]A variety of vic-diols were first successfully cleaved to the corresponding aldehydes with dioxygen catalyzed by RU(PPh3)(3)Cl-2 on active carbon in fair to good yields. For example, treatment of 1,2-octandiol and 1,2-cyclooctanediol with dioxygen in the presence of Ru(PPh3)(3)Cl-2/C in PhCF3 at 60 degrees C for 15 h produced heptanal and 1,8-octanedial in 77% and 76% yields, respectively.
• Efficient Vanadium-Catalyzed Aerobic C−C Bond Oxidative Cleavage of Vicinal Diols
  作者：Emanuele Amadio、Joan González-Fabra、Davide Carraro、William Denis、Blerina Gjoka、Cristiano Zonta、Kristin Bartik、Fabrizio Cavani、Stefania Solmi、Carles Bo、Giulia Licini

  DOI：10.1002/adsc.201800050

  日期：2018.9.3

  aerobic oxidative C−C bond cleavage of vicinal diols catalyzed by vanadium amino triphenolates is described. Our results show that C−C bond cleavage can be performed in different solvents, under an air or oxygen atmosphere, with a large variety of glycols (cyclic or linear, with aromatic or aliphatic substituents) affording the corresponding carbonyl derivatives with high chemoselectivity. Reactions can

  描述了钒氨基三酚盐催化邻位二醇的好氧氧化CC键裂解。我们的结果表明，在空气或氧气气氛下，可以使用多种乙二醇（环状或直链，具有芳族或脂肪族取代基）在不同溶剂中进行C-C键裂解，从而提供具有高化学选择性的相应羰基衍生物。可以在低至10 ppm的催化剂下达到TON达到81,000和TOF达到4150 h -1的情况下进行反应。还提出了通过密度泛函理论计算合理化的反应机理。