2-(pyridinium-1-yl)-phenolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pyridinium-1-yl)-phenolate
• 英文别名: Pyridiniophenolate；2-pyridin-1-ium-1-ylphenolate
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: BXQUBDFLNMMEEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(五氟苯基)硼烷 、 2-(pyridinium-1-yl)-phenolate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(2-(pyridinium-1-yl)phenoxy)tris(pentafluorophenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  矮牵牛及其脱羟基衍生物（吡啶-1-基）-2-和3-酚盐的硼烷加合物

  摘要：

  天然产物矮牵牛（Punica granatum）以两种互变异构形式存在：交叉共轭美索美甜菜碱1-（吡啶-1-基）-2-羟基-苯基-5-油酸酯和共轭美索美甜菜碱1-（吡啶-1-1） -基）-5-羟基-苯基-2-油酸酯。Punicine及其甲基吡啶衍生物仅在2'-olate基团上与三（五氟苯基）硼烷反应形成两性离子硼酸酯。相应地，矮牵牛的5'-脱羟基衍生物，共轭的杂环美麦酸甜菜碱1-（吡啶-1-基）-苯基-2-油酸酯及其甲基吡啶衍生物也产生了硼酸酯，而交叉共轭异构体2'的类似反应-脱羟基石榴碱[1-（吡啶-1-基）-苯基-3-油酸酯]没有形成稳定的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131627
• 作为产物：
  描述：

  diphenyliodonium hexafluorophosphate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(pyridinium-1-yl)-phenolate
  参考文献：
  名称：

  矮牵牛及其脱羟基衍生物（吡啶-1-基）-2-和3-酚盐的硼烷加合物

  摘要：

  天然产物矮牵牛（Punica granatum）以两种互变异构形式存在：交叉共轭美索美甜菜碱1-（吡啶-1-基）-2-羟基-苯基-5-油酸酯和共轭美索美甜菜碱1-（吡啶-1-1） -基）-5-羟基-苯基-2-油酸酯。Punicine及其甲基吡啶衍生物仅在2'-olate基团上与三（五氟苯基）硼烷反应形成两性离子硼酸酯。相应地，矮牵牛的5'-脱羟基衍生物，共轭的杂环美麦酸甜菜碱1-（吡啶-1-基）-苯基-2-油酸酯及其甲基吡啶衍生物也产生了硼酸酯，而交叉共轭异构体2'的类似反应-脱羟基石榴碱[1-（吡啶-1-基）-苯基-3-油酸酯]没有形成稳定的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131627

文献信息

• Direct Vicinal Disubstitution of Diaryliodonium Salts by Pyridine<i>N</i>-oxides and<i>N</i>-amidates by a 1,3-Radical Rearrangement
  作者：Jing Peng、Chao Chen、Yong Wang、Zhenbang Lou、Ming Li、Chanjuan Xi、Hui Chen

  DOI：10.1002/anie.201303347

  日期：2013.7.15

  Paired off: The title reaction leads to a series of o‐pyridinium phenols (1) and anilines (2). The experimental and computational studies indicate that the key step involves homolytic cleavage to give a radical pair, which undergoes solvent‐cage recombination to give the product.

  配对：标题反应导致一系列邻吡啶吡啶酚（1）和苯胺（2）。实验和计算研究表明，关键步骤涉及均相裂解生成自由基对，然后进行溶剂-笼重组以生成产物。
• Understanding Solvation: Comparison of Reichardt’s Solvatochromic Probe and Related Molecular “Core” Structures
  作者：Paulo A. R. Pires、Omar A. El Seoud、Vanderlei G. Machado、Jéssica C. de Jesus、Carlos E. A. de Melo、Jonatan L. O. Buske、Amanda P. Cardozo

  DOI：10.1021/acs.jced.8b01192

  日期：2019.5.9

  studied, for the first time, in binary mixtures of water with dimethyl sulfoxide (DMSO) and 1-propanol (1-PrOH). The dependence of ET(probe) on mixture composition was nonideal due to preferential solvation of the probe by one component of the binary solvent mixture. We treated our solvatochromic data using a solvent-exchange model that considers formation of the complex solvents [HOH···O═S(CH3)2] and [HOH···O(H)-C3H7]

  化合物2,6-二苯基-4-（2,4,6-三苯基吡啶-1-基）酚盐p -RB在不同溶剂中显示不同的颜色（溶剂变色）。化合物4-（吡啶-1-基）苯酚盐，p -CB代表p -RB的部分，该部分是造成这种现象的原因。我们比较了两种化合物以及与结构相关的2-（吡啶-1-基）酚盐，邻-CB和（2,4-二甲基-6-（2,4,6-三苯基-N-吡啶- 1-yl）phenolate，o -RB。在纯溶剂中，经验溶剂极性参数[ E T（探针），不同探针的kcal / mol]与接近于一的斜率线性相关。也就是说，这些探针对与溶剂的特异性和非特异性相互作用同样敏感。在水与二甲基亚砜（DMSO）和1-丙醇（1-PrOH）的二元混合物中，首次研究了p -CB和o -CB的溶剂溶变色。由于探针被二元溶剂混合物的一种组分优先溶剂化，因此E T（探针）对混合物组成的依赖性不理想。我们使用考虑了复杂溶剂[HOH···O═S（CH
• Gonzalez, Danilo; Neilands, Ojars; Rezende, Marcos Caroli, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 4, p. 713 - 717
  作者：Gonzalez, Danilo、Neilands, Ojars、Rezende, Marcos Caroli

  DOI：——

  日期：——
• US4399307A
  申请人：——

  公开号：US4399307A

  公开（公告）日：1983-08-16
• Borane adducts of punicine and of its dehydroxy derivatives (pyridinium-1-yl)-2- and 3-phenolates
  作者：Christian F. Otto、Colin Herzberger、Ming Liu、Jan C. Namyslo、Martin Nieger、Tyll Freese、Felix Lederle、Eike G. Hübner、Andreas Schmidt

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131627

  日期：2020.11

  The natural product punicine (Punica granatum) exists in two tautomeric forms, the cross-conjugated mesomeric betaine 1-(pyridinium-1-yl)-2-hydroxy-phenyl-5-olate and the conjugated mesomeric betaine 1-(pyridinium-1-yl)-5-hydroxy-phenyl-2-olate. Punicine as well as its picoline derivatives reacted with tris(pentafluorophenyl)borane exclusively at the 2′-olate group to form zwitterionic borates. Correspondingly

  天然产物矮牵牛（Punica granatum）以两种互变异构形式存在：交叉共轭美索美甜菜碱1-（吡啶-1-基）-2-羟基-苯基-5-油酸酯和共轭美索美甜菜碱1-（吡啶-1-1） -基）-5-羟基-苯基-2-油酸酯。Punicine及其甲基吡啶衍生物仅在2'-olate基团上与三（五氟苯基）硼烷反应形成两性离子硼酸酯。相应地，矮牵牛的5'-脱羟基衍生物，共轭的杂环美麦酸甜菜碱1-（吡啶-1-基）-苯基-2-油酸酯及其甲基吡啶衍生物也产生了硼酸酯，而交叉共轭异构体2'的类似反应-脱羟基石榴碱[1-（吡啶-1-基）-苯基-3-油酸酯]没有形成稳定的加合物。