1-methoxy-3-(pyridin-3-yl)propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-(pyridin-3-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-Methoxy-3-pyridin-3-ylpropan-2-one；1-methoxy-3-pyridin-3-ylpropan-2-one
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: RPASEOVMIIGJLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 甲基炔丙基醚 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 Ph₃PAuNTf₂ 作用下， 反应 12.08h， 以40%的产率得到1-methoxy-3-(pyridin-3-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过无痕亲核试剂实现的杂芳烃N氧化物的区域选择性CH功能化。

  摘要：

  尽管N-烯氧基氧杂芳烃盐已广泛用作亲核（杂）芳烃的本体合成子，但对贫电子杂芳烃的使用仍未探索。为了克服喹啉盐固有的电子缺陷，设计了一种无痕亲核试剂触发的策略，其中，喹啉段被转化为脱芳构的中间体，从而允许在室温下同时对喹啉进行C8功能化。实验和计算研究支持亲核试剂的无痕操作，这使以前无法实现的N-烯氧基氧杂芳烃盐转化成为可能。值得注意的是，该策略的普遍性已在其他电子缺陷型杂芳烃（如菲啶）的区域选择性C-H官能化中得到广泛应用，从而得到进一步证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202010597

文献信息

• Regioselective C−H Functionalization of Heteroarene <i>N</i> ‐Oxides Enabled by a Traceless Nucleophile
  作者：Gangadhar Rao Mathi、Byeongseok Kweon、Yonghoon Moon、Yujin Jeong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202010597

  日期：2020.12.7

  simultaneous C8‐functionalization of quinolines at room temperature. Experimental and computational studies support the traceless operation of a nucleophile, which enables the previously inaccessible transformation of N‐alkenoxyheteroarenium salts. Remarkably, the generality of this strategy has been further demonstrated by broad applications in the regioselective C−H functionalization of other electron‐deficient

  尽管N-烯氧基氧杂芳烃盐已广泛用作亲核（杂）芳烃的本体合成子，但对贫电子杂芳烃的使用仍未探索。为了克服喹啉盐固有的电子缺陷，设计了一种无痕亲核试剂触发的策略，其中，喹啉段被转化为脱芳构的中间体，从而允许在室温下同时对喹啉进行C8功能化。实验和计算研究支持亲核试剂的无痕操作，这使以前无法实现的N-烯氧基氧杂芳烃盐转化成为可能。值得注意的是，该策略的普遍性已在其他电子缺陷型杂芳烃（如菲啶）的区域选择性C-H官能化中得到广泛应用，从而得到进一步证明。