2-(R)-(2-nitro-1-(R)-phenylethyl)-pentanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(R)-(2-nitro-1-(R)-phenylethyl)-pentanal
• 英文别名: (2R)-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-pentanal；(R)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)pentanal；2-(2-nitro-1-phenylethyl)pentanal；(2R)-2-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]pentanal
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: WOOSBMKYYZFLDP-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 反式硝基苯乙烯 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型易于循环利用的双功能携带三肽的磷酸，可用于醛与硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  首次将结合了氨基催化和膦酸活化的新型双功能有机催化剂库作为有效的工具，用于醛与几种芳香族硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应，选择性高达95：5 dr和93：7 er。由于它们的高水溶性，这些催化剂易于回收利用，并且可以在多个循环中重复使用，而没有任何明显的选择性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500794

文献信息

• Effective and recyclable dendritic catalysts for the direct asymmetric Michael addition of aldehydes to nitrostyrenes
  作者：Yawen Li、Xin-Yuan Liu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.004

  日期：2006.8

  Direct catalytic enantio- and diastereoselective Michael addition reaction of aldehydes to nitrostyrenes is described using a series of recyclable chiral 2-trimethylsilanyloxy-methyl-pyrrolidine-based dendritic catalysts. Good yields (up to 82%), and high diastereoselectivities (up to syn/anti = 95/5) and enantioselectivities (up to 99% ee) have been obtained.

  使用一系列可循环使用的手性2-三甲基甲硅烷基氧基-甲基-吡咯烷基树枝状催化剂描述了醛与硝基苯乙烯的直接催化对映和非对映选择性迈克尔加成反应。获得了良好的收率（高达82％），高的非对映选择性（高达syn / anti  = 95/5）和对映选择性（高达99％ee）。
• The Use ofN-Alkyl-2,2′-bipyrrolidine Derivatives as Organocatalysts for the Asymmetric Michael Addition of Ketones and Aldehydes to Nitroolefins
  作者：Olivier Andrey、Alexandre Alexakis、Axel Tomassini、Gerald Bernardinelli

  DOI：10.1002/adsc.200404037

  日期：2004.8

  The direct Michael addition of aldehydes and ketones to nitroolefins, catalyzed by N-i-Pr-2,2′-bipyrrolidine, is described. The desired 1,4-adducts are obtained in excellent yields with enantioselectivities up to 95% ee and dr up to 95 : 5 of the syn aldehyde addition product. An unexpected inversion of diastereoselectivity was observed for the addition of α-hydroxy ketones to β-arylnitroolefins with

  描述了由Ni -Pr-2，2'-联吡咯烷催化的醛和酮直接迈克尔加成到硝基烯烃上。以优异的产率获得所需的1,4-加合物，其对映体选择性高达合成醛加成产物的95％ee和dr：95：5 。对于以高达98％ee的对映选择性将α-羟基酮添加到β-芳基硝基烯烃中，观察到了非预期的非对映选择性反转。在α-羟基酮的OH基和催化剂的叔氮之间形成内部氢键导致形成刚性的顺式烯胺中间体，这解释了预期的非对映选择性和非常高的ee。
• 3,3‘-Bimorpholine Derivatives as a New Class of Organocatalysts for Asymmetric Michael Addition
  作者：Sarah Mossé、Marju Laars、Kadri Kriis、Tõnis Kanger、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol0607490

  日期：2006.6.1

  New N-alkyl-3,3'-bimorpholine derivatives (iPBM) were revealed to be efficient organocatalysts for the asymmetric direct Michael addition of aldehydes to nitroolefins and a vinyl sulfone. In these transformations using iPBM, 1,4-adducts were afforded in high yields, with good to high levels of diastereo- and enantioselectivity. The stereochemical outcome of the reaction could be explained by an acyclic

  揭示了新的N-烷基-3,3'-双吗啉衍生物（iPBM）是将醛不对称直接迈克尔加成至硝基烯烃和乙烯基砜的有效有机催化剂。在使用iPBM进行的这些转化中，以高收率提供了良好的非对映选择性和对映选择性的1,4-加合物。反应的立体化学结果可以用无环向斜模型解释。[反应：看文字]
• Novel chiral ammonium ionic liquids as efficient organocatalysts for asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins
  作者：Wan-Hui Wang、Xiang-Bo Wang、Koichi Kodama、Takuji Hirose、Guang-You Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.030

  日期：2010.7

  Two chiral ammonium ionic liquids 1a and 1b have been newly synthesized from commercially available (+)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid. These CILs have been demonstrated to be efficient organocatalysts for asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins with excellent yields (up to 99%), high enantioselectivities (up to 90%) and modest to high diastereoselectivities (syn/anti ratio

  两种手性铵离子液体1a和1b是由可商购获得的（+）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸新合成的。这些CILS已被证明是不对称迈克尔加成醛以nitroolefins具有优异的产率（高达99％），对映体选择性高（高达90％）和适度的高非对映选择性（高效有机催化剂顺/反比高达99/1 ）。
• Diamine-Catalyzed Asymmetric Michael Additions of Aldehydes and Ketones to Nitrostyrene
  作者：Alexandre Alexakis、Olivier Andrey

  DOI：10.1021/ol026543q

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] The direct Michael addition of aldehydes and ketones to nitrostyrene, catalyzed by N-i-Pr-2,2'-bipyrrolidine, is described. The desired 1,4-adducts are obtained in excellent yield with enantioselectivities up to 85% ee and dr up to 95:5 of the syn product.

  [反应：见正文]描述了在Ni-Pr-2,2'-联吡咯烷的催化下，将醛和酮直接迈克尔加成至硝基苯乙烯。以优异的产率获得所需的1，4-加合物，其对映体选择性高达合成产物的85％ee和dr高达95：5。