3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl-4-pyridylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl-4-pyridylmethanone
• 英文别名: [5-(4-Hydroxy-3-methyl-phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-(4-pyridyl)methanone；[5-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-pyridin-4-ylmethanone
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₃
• 分子量: 387.438
• InChiKey: MDLKZXAOZCNEOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl-4-pyridylmethanone
  参考文献：
  名称：

  N1-烟酰基-3-（4'-羟基-3'-甲基苯基）-5-[（亚）苯基] -2-吡唑啉的合成及其体外抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  通过异烟肼（INH）与查耳酮的反应合成了一系列N1-烟酰基-3-（4'-羟基-3'-甲基苯基）-5-（取代的苯基）-2-吡唑啉，并测试了它们的抗分枝杆菌作用琼脂稀释法在体外对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）和耐INH结核分枝杆菌（INHR-MTB）具有体外活性。在合成的化合物中，发现化合物（i）N1-烟酰基-3-（4'-羟基-3'-甲基苯基）-5-（1''-氯苯基）-2-吡唑啉是最有效的抗MTB和INHR-MTB，最低抑菌浓度为0.26微米。当与INH化合物比较时，我发现其对MTB和INHR-MTB的活性分别高2.8倍和43.7倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.024

文献信息

• Ali, Mohamed A.; Yar, Mohammad Shahar; Siddiqui, Anees A., Acta poloniae pharmaceutica, 2007, vol. 64, # 5, p. 423 - 428
  作者：Ali, Mohamed A.、Yar, Mohammad Shahar、Siddiqui, Anees A.、Sriram, Dharmarajan、Yogeeswari, Perumal、De Clercq, Erick

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in vitro antimycobacterial activity of N1-nicotinoyl-3-(4′-hydroxy-3′-methyl phenyl)-5-[(sub)phenyl]-2-pyrazolines
  作者：Mohammad Shaharyar、Anees Ahamed Siddiqui、Mohamed Ashraf Ali、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.024

  日期：2006.8

  A series of N1-nicotinoyl-3- (4'-hydroxy-3'-methyl phenyl)-5-(substituted phenyl)-2-pyrazolines were synthesized by the reaction between isoniazid (INH) and chalcones and were tested for their antimycobacterial activity in vitro against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) and INH-resistant M. tuberculosis (INHR-MTB) using the agar dilution method. Among the synthesized compounds, compound (i) N

  通过异烟肼（INH）与查耳酮的反应合成了一系列N1-烟酰基-3-（4'-羟基-3'-甲基苯基）-5-（取代的苯基）-2-吡唑啉，并测试了它们的抗分枝杆菌作用琼脂稀释法在体外对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）和耐INH结核分枝杆菌（INHR-MTB）具有体外活性。在合成的化合物中，发现化合物（i）N1-烟酰基-3-（4'-羟基-3'-甲基苯基）-5-（1''-氯苯基）-2-吡唑啉是最有效的抗MTB和INHR-MTB，最低抑菌浓度为0.26微米。当与INH化合物比较时，我发现其对MTB和INHR-MTB的活性分别高2.8倍和43.7倍。