methyl (1RS,3RS)-cis-1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1RS,3RS)-cis-1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: methyl (1RS, 3RS)-cis-1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylate hydrochloride；methyl (1S,3S)-1-butyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 322.835
• InChiKey: RJQUWRTWXYMZTP-YYLIZZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,3RS)-cis-1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate hydrochloride 、 (9H-芴-9-基)甲基 2-(氯羰基)吡咯烷-1-羧酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (1S,3S)-1-butyl-2-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NBS合成吲哚基二酮哌嗪

  摘要：

  由N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为重要试剂，从1-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸甲酯盐酸盐开始合成了两个系列的吲哚基二酮哌嗪。所有八种化合物均通过核磁共振（NMR）和元素分析进行​​了表征。此外，还讨论了NBS反应重排的机制。手性26：790–792，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22346
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸甲酯盐酸盐 、 正戊醛 在 甲醇 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以to give methyl (1RS, 3RS)-cis-1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate hydrochloride (20.5 g, 53%), m.p. 218° C. (decomp.) The hydrochloride的产率得到methyl (1RS,3RS)-cis-1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-.beta.-carboline dithioic acid derivatives and treatment of

  摘要：

  公式为：##STR1## 的四氢-β-咔啉衍生物，其中R.sup.1是氢原子，较低的烷基，环烷基，苯基或羟基取代的较低烷基，R.sup.2是氢原子，烷基或公式的基团：--（CH.sub.2）.sub.m Y，Y是噻吩基或取代或未取代的苯基团，m和n是1或2的整数，具有优异的缓解，治愈和预防肝损伤的作用，并且作为治疗或预防肝病的治疗药物或预防药物的制备方法。

  公开号：

  US04612317A1

文献信息

• Design, synthesis and bio-evaluation of C-1 alkylated tetrahydro-β-carboline derivatives as novel antifungal lead compounds
  作者：Rahul Singh、Aanchal Jaisingh、Indresh K. Maurya、Deepak B. Salunke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126869

  日期：2020.2

  prominent antimicrobial activity of β-carboline derivatives, a set of C1 alkylated tetrahydro-β-carboline derivatives were proposed to be active against fungi. To validate and confirm the role of suitable alkyl chains linked to a β-carboline scaffold, few related analogues having C1 aryl substituents were also synthesized in one step via classic Pictet-Spengler reaction. The synthesized library was evaluated

  抗真菌剂的领域已经变得静止，病原体对抗药性的发展以及市售药物的有限临床功效要求不断开发新的抗真菌剂。发现与各种不同的杂环连接的特定长度的烃链的存在是各种抗真菌先导化合物的重要结构特征。基于β-咔啉衍生物的显着抗菌活性，提出了一组具有C1烷基化的四氢-β-咔啉衍生物对真菌具有活性。为了验证并确认连接至β-咔啉骨架的合适烷基链的作用，还通过经典的Pictet-Spengler反应一步合成了一些具有C1芳基取代基的相关类似物。评价合成文库对白色念珠菌的抗真菌活性。krusei，C。parapsilosis，C。kefyr，C。glabrata，C.tropicis和C.neoformans。具有八个碳原子的n-烷基链的文库成员之一（化合物12c）表现出对光滑杯状念珠菌和C. kefyr的有效抗真菌活性。具有选择性毒性的铅化合物还显示出显着的协同作用，可将抗真菌药物的效力提高多达10倍。时间杀灭动
• Tetrahydro-.beta.-carboline dithioic acid derivatives and treatment of
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04612317A1

  公开（公告）日：1986-09-16

  Tetrahydro-.beta.-carboline derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, phenyl group or a hydroxy-substituted lower alkyl group, R.sup.2 is hydrogen atom, an alkyl group, or a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.m Y, Y is thienyl or a substituted or unsubstituted phenyl group, and m and n are an integer of 1 or 2, which have excellent alleviating, curing and preventing hepatic damages and are useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases, and a process for the preparation of said compounds.

  公式为：##STR1## 的四氢-β-咔啉衍生物，其中R.sup.1是氢原子，较低的烷基，环烷基，苯基或羟基取代的较低烷基，R.sup.2是氢原子，烷基或公式的基团：--（CH.sub.2）.sub.m Y，Y是噻吩基或取代或未取代的苯基团，m和n是1或2的整数，具有优异的缓解，治愈和预防肝损伤的作用，并且作为治疗或预防肝病的治疗药物或预防药物的制备方法。
• Synthesis of Indolyldiketopiperazines with NBS
  作者：Yangmin Ma、Decheng Ren、Hao Wu、Jin Zhang、Tingting Feng、Yanchao Li

  DOI：10.1002/chir.22346

  日期：2014.12

  Two series of indolyldiketopiperazines were synthesized starting from methyl 1‐substituted‐1,2,3,4‐tetrahydro‐β‐carboline‐3‐carboxylate hydrochlorides via N‐bromo‐succinimide (NBS) as an important reagent. All eight compounds were characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) and elemental analysis. Furthermore, the mechanisms of NBS‐reacted rearrangements are also discussed. Chirality 26:790–792

  由N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为重要试剂，从1-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸甲酯盐酸盐开始合成了两个系列的吲哚基二酮哌嗪。所有八种化合物均通过核磁共振（NMR）和元素分析进行​​了表征。此外，还讨论了NBS反应重排的机制。手性26：790–792，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.
• Tetrahydro-.beta.-carboline derivatives and treatment of liver diseases
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04628057A1

  公开（公告）日：1986-12-09

  Novel tetrahydro-.beta.-carboline derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is carboxyl, a lower alkoxycarbonyl, carbamoyl, an N,N-di-lower alkylcarbamoyl, an N-(phenyl-substituted lower alkylidenamino)carbamoyl, a [N,N-di(lower alkyl)amino]-lower alkyl, or a nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group; R.sup.2 is hydrogen atom, a lower alkyl, or a hydroxy-lower alkyl group, or R.sup.2 is combined with R.sup.1 to form a group: --CO--O--CH.sub.2 --; R.sup.3 is hydrogen atom, a lower alkyl, a phenyl-lower alkyl, or a group: --CSS--R.sup.4 ; R.sup.4 is hydrogen atom, an alkyl, or a group: --(CH.sub.2).sub.n Y.sup.1 ; n is 0, 1 or 2, Y.sup.1 is a lower alkenyl, a phenyl-substituted lower alkenyl, an N,N-di(lower alkyl)amino, a lower alkylmercapto, a lower alkoxycarbonyl, benzoyl, naphthyl, a cycloalkyl, a monocyclic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted phenyl, which have excellent activities for alleviating, curing and preventing hepatic damages and are useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases, and processes for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the above compound as an active ingredient.

  化合物的式子为：##STR1## 其中R.sup.1代表羧基、低碳基甲酰基、氨基甲酰基、N,N-二低碳基氨基甲酰基、N-(苯基取代的低碳基亚胺基)氨基甲酰基、[N,N-二(低碳基)氨基]-低碳基或含氮的单环杂环基；R.sup.2代表氢原子、低碳基或羟基-低碳基基团，或R.sup.2和R.sup.1结合形成一个基团：--CO--O--CH.sub.2 --；R.sup.3代表氢原子、低碳基、苯基-低碳基或基团：--CSS--R.sup.4；R.sup.4代表氢原子、烷基或基团：--(CH.sub.2).sub.n Y.sup.1；n为0、1或2，Y.sup.1是低烯基、苯基取代的低烯基、N,N-二(低碳基)氨基、低碳基硫醇基、低碳基甲氧基甲酰基、苯甲酰基、萘基、环烷基、单环杂环基或取代或未取代的苯基。这些化合物具有显著的缓解、治疗和预防肝损伤的活性，可作为治疗或预防肝病的治疗剂或预防剂，并提供了其制备方法以及含有上述化合物作为活性成分的制药组合物。