N-(cyclopropylmethyl)-5-(3-(4-(2,3-dihydroxypropoxy)-3-methylphenyl)pentan-3-yl)-1-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclopropylmethyl)-5-(3-(4-(2,3-dihydroxypropoxy)-3-methylphenyl)pentan-3-yl)-1-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-(cyclopropylmethyl)-5-[3-[4-(2,3-dihydroxypropoxy)-3-methylphenyl]pentan-3-yl]-1-ethylpyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₄
• 分子量: 442.599
• InChiKey: JHDMUZAWNFAJBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(benzyloxy)-3-methylphenyl)pentan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(cyclopropylmethyl)-5-(3-(4-(2,3-dihydroxypropoxy)-3-methylphenyl)pentan-3-yl)-1-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并吡咯基戊烷骨架的非甾体类维生素D受体激动剂的肝脏设计，合成和抗纤维化活性

  摘要：

  肝纤维化的特征是细胞外基质（ECM）成分过多沉积，并导致肝功能受损。维生素D在肝纤维化的发展中起关键作用，因为它抑制转化生长因子β1（TGFβ1）诱导的肝星状细胞（HSC）中ECM的过度沉积。在这里，设计和合成了一系列具有苯基-吡咯烷基戊烷骨架的新型非甾体维生素D受体（VDR）激动剂。其中，包括15a在内的7种化合物在胶原蛋白沉积和纤维化基因表达中表现出更有效的抑制活性。组织学检查结果表明，化合物15a处理可防止由四氯化碳（CCl 4）注射到小鼠体内。此外，与阳性对照卡泊三醇和1,25（OH）2 D 3不同，化合物15a不会引起对神经，心脏和许多其他器官有毒的高钙血症。这些发现为使用非类固醇VDR调节剂治疗肝纤维化的药物发现提供了新颖的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01165