2,3-dihydro-2-(3-hydroxyphenyl)-3-propylquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(3-hydroxyphenyl)-3-propylquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(3-hydroxyphenyl)-3-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one；Z48988926；2-(3-Hydroxyphenyl)-3-propyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: WTALYQRMNYSLTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 靛红酸酐 、 3-羟基苯甲醇 在 氢溴酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2,3-dihydro-2-(3-hydroxyphenyl)-3-propylquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  HBr 和 DMSO 的无金属氧化 C(sp3)-N 偶联：2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的新合成

  摘要：

  已开发出一种无金属氧化 C(sp3)-N 偶联工艺来合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。在 DMSO 中，在 80 °C 下，在 HBr 存在下，伯胺、靛红酸酐和苄醇之间的反应以极好的收率提供了 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。在这些反应条件下，苄醇与原位生成的溴化二甲基锍反应形成烷氧基锍中间体。这些中间体与伯胺和靛红酸酐发生氧化环化反应，生成标题产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591544

文献信息

• Metal-Free Oxidative C(sp3)–N Coupling by HBr and DMSO: A Novel Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Parviz Ranjbar、Narjes Rezaei、Ehsan Sheikhi

  DOI：10.1055/s-0036-1591544

  日期：2018.4

  A metal-free oxidative C(sp3)–N coupling process has been developed for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones. The reaction between primary amines, isatoic anhydride, and benzylic alcohols in the presence of HBr in DMSO at 80 °C affords 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in excellent yields. Under these reaction conditions, benzylic alcohols react with in situ generated bromodimethylsulfonium

  已开发出一种无金属氧化 C(sp3)-N 偶联工艺来合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。在 DMSO 中，在 80 °C 下，在 HBr 存在下，伯胺、靛红酸酐和苄醇之间的反应以极好的收率提供了 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。在这些反应条件下，苄醇与原位生成的溴化二甲基锍反应形成烷氧基锍中间体。这些中间体与伯胺和靛红酸酐发生氧化环化反应，生成标题产物。