2-(4-hydroxybenzyl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxybenzyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]benzaldehyde；2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: XQLIUQZACZDBGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 2-甲基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 聚甘氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到2-(4-hydroxybenzyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用瞬态导向基团对 C(sp3)-H 键进行功能化

  摘要：

  氨基酸可以为钯提供帮助 铑和钯 (Pd) 等金属擅长激活惰性碳氢键，使其具有有用的反应性。为了正确定位，它们通常需要附近氧或氮基团的帮助。然而，附加和去除这些导向基团会降低化学合成的效率。张等人。表明氨基酸可以在 Pd 催化的芳烃与醛或酮的偶联中充当临时导向基团。通过可逆地结合这些后一种底物，足够长的时间来进行 Pd 催化，氨基酸消除了对更费力的定向基团操作的需要。科学，这个问题 p。252 氨基酸可以与醛和酮可逆地络合，以指导钯催化形成碳-碳键。邻近驱动的金属化已被广泛用于实现碳氢（C-H）键活化的反应性和选择性。尽管在开发更有效和实用的导向组方面取得了实质性的进步，但它们的化学计量安装和移除限制了效率，而且通常也限制了适用性。在这里，我们报告了一种氨基酸试剂的开发，该试剂通过亚胺形成与醛和酮在原位可逆反应，作为激活惰性 C-H 键的瞬时导向基团。在钯催化剂和催化量的氨基酸存在下，广泛的醛和酮在

  DOI：

  10.1126/science.aad7893

文献信息

• Direct synthesis of anthracenes from o-tolualdehydes and aryl iodides through Pd(II)-Catalyzed sp C H arylation and electrophilic aromatic cyclization
  作者：Hyojin Park、Kwangho Yoo、Byunghyuck Jung、Min Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.006

  日期：2018.4

  The first direct synthesis of substituted anthracenes from o-tolualdehydes and aryl iodides via a Pd(II)-catalyzed CH arylation using an alcohol-bearing transient directing group and subsequent AgOTf-assisted electrophilic aromatic cyclization is described. New transient directing groups consisting of amino acids and amino alcohols enhanced the reactivity, and the CH arylation was complete in 12 h

  描述了由邻甲苯甲醛和芳基碘化物通过Pd（II）催化的C H芳基化反应，使用含醇的瞬态直接基团和随后的AgOTf辅助的亲电芳族环化反应，直接合成取代的蒽。由氨基酸和氨基醇组成的新的瞬态导向基团增强了反应活性，并且在90°C下12 h内C H芳基化反应完成。通过简单地将银盐改变为三氟甲磺酸银，使用本反应条件进行蒽衍生物的一锅合成。
• Functionalization of C(sp ³ )–H bonds using a transient directing group
  作者：Fang-Lin Zhang、Kai Hong、Tuan-Jie Li、Hojoon Park、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.aad7893

  日期：2016.1.15

  can act as temporary directing groups in the Pd-catalyzed coupling of arenes with aldehydes or ketones. By reversibly binding to these latter substrates just long enough for the Pd catalysis to ensue, the amino acids eliminate the need for more laborious directing group manipulations. Science, this issue p. 252 Amino acids can reversibly complex with aldehydes and ketones to direct palladium-catalyzed

  氨基酸可以为钯提供帮助 铑和钯 (Pd) 等金属擅长激活惰性碳氢键，使其具有有用的反应性。为了正确定位，它们通常需要附近氧或氮基团的帮助。然而，附加和去除这些导向基团会降低化学合成的效率。张等人。表明氨基酸可以在 Pd 催化的芳烃与醛或酮的偶联中充当临时导向基团。通过可逆地结合这些后一种底物，足够长的时间来进行 Pd 催化，氨基酸消除了对更费力的定向基团操作的需要。科学，这个问题 p。252 氨基酸可以与醛和酮可逆地络合，以指导钯催化形成碳-碳键。邻近驱动的金属化已被广泛用于实现碳氢（C-H）键活化的反应性和选择性。尽管在开发更有效和实用的导向组方面取得了实质性的进步，但它们的化学计量安装和移除限制了效率，而且通常也限制了适用性。在这里，我们报告了一种氨基酸试剂的开发，该试剂通过亚胺形成与醛和酮在原位可逆反应，作为激活惰性 C-H 键的瞬时导向基团。在钯催化剂和催化量的氨基酸存在下，广泛的醛和酮在