1-(2-methylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanol
• 英文别名: (2-Methylphenyl)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanol；(2-methylphenyl)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanol
• 化学式: C₁₄H₉F₅O
• 分子量: 288.217
• InChiKey: NTUVBTCZWJCPIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到(perfluorophenyl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-烷基二苯甲酮与烯丙醇的脱水烯丙基化

  摘要：

  本文报道了光和钯促进的 2-烷基二苯甲酮与烯丙醇的脱水烯丙基化反应。2-烷基二苯甲酮的光辐照产生亲核...

  DOI：

  10.1246/cl.200123
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 C₁₀H₁₈IrO₂ 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-(2-methylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属催化剂、碱促进的多氟苯基硼酸酯与醛和酮的 1,2-加成

  摘要：

  报道了一种将多氟芳基硼酸酯与醛和酮进行无过渡金属 1,2-加成的新方案，可提供仲醇、叔醇和酮。对照实验和 DFT 计算表明，多氟苯基硼酸酯上的邻位 F 取代基和碳酸盐碱中的抗衡离子 K +都很关键。该方法的显着特点包括使用市售起始原料以及与多种羰基化合物进行广泛的反应，从而获得中等至优异的产率。在这一系列外消旋多氟芳基甲醇中，涉及 O−H⋅⋅⋅O 和 O−H⋅⋅⋅N 氢键以及芳烃-全氟芳烃相互作用的有趣结构特征也得到了解决。

  DOI：

  10.1002/anie.202103686

文献信息

• N-heterocyclic carbene-catalysed pentafluorophenylation of aldehydes
  作者：Guang-Fen Du、Fen Xing、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1039/c5ra05487g

  日期：——

  N-heterocyclic carbenes have been utilized as highly efficient organocatalysts to catalyse multifluorophenylation of aldehydes with fluorinated aryltrimethylsilanes to afford the corresponding adducts in 49–99% yields.

  N-杂环卡宾已被用作高效的有机催化剂，用于催化含氟芳基三甲基硅烷与醛的多氟苯基化反应，产率为49-99%。
• Perfluoroalkyl and -aryl Zinc Ate Complexes: Generation, Reactivity, and Synthetic Application
  作者：Xuan Wang、Keiichi Hirano、Daisuke Kurauchi、Hisano Kato、Naoyuki Toriumi、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201501811

  日期：2015.7.27

  A combination of dimethylzinc, perfluoroalkyl iodide, and LiCl afforded a new type of perfluoroalkyl (RF) zinc ate complex. These complexes show much greater thermal stability than conventional perfluorinated metal species, such as RF–lithium species and Grignard reagents, and they can be used at room temperature or higher. The results of DFT calculations on the origin of the enhanced stability are

  二甲基锌，全氟烷基碘化物和LiCl的组合提供了一种新型的全氟烷基（R F）锌盐配合物。这些络合物显示出比常规的全氟化金属物种（例如R F –锂物种和格氏试剂）更高的热稳定性，并且可以在室温或更高温度下使用。报道了DFT计算的结果，指出了增强的稳定性的起源，并证明了R F-锌酸盐配合物的合成效用。
• Transition Metal Catalyst‐Free, Base‐Promoted 1,2‐Additions of Polyfluorophenylboronates to Aldehydes and Ketones
  作者：Zhiqiang Liu、Goutam Kumar Kole、Yudha P. Budiman、Ya‐Ming Tian、Alexandra Friedrich、Xiaoling Luo、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/anie.202103686

  日期：2021.7.19

  A novel protocol for the transition metal-free 1,2-addition of polyfluoroaryl boronate esters to aldehydes and ketones is reported, which provides secondary alcohols, tertiary alcohols, and ketones. Control experiments and DFT calculations indicate that both the ortho-F substituents on the polyfluorophenyl boronates and the counterion K+ in the carbonate base are critical. The distinguishing features

  报道了一种将多氟芳基硼酸酯与醛和酮进行无过渡金属 1,2-加成的新方案，可提供仲醇、叔醇和酮。对照实验和 DFT 计算表明，多氟苯基硼酸酯上的邻位 F 取代基和碳酸盐碱中的抗衡离子 K +都很关键。该方法的显着特点包括使用市售起始原料以及与多种羰基化合物进行广泛的反应，从而获得中等至优异的产率。在这一系列外消旋多氟芳基甲醇中，涉及 O−H⋅⋅⋅O 和 O−H⋅⋅⋅N 氢键以及芳烃-全氟芳烃相互作用的有趣结构特征也得到了解决。
• Dehydrative Allylation of 2-Alkylbenzophenones with Allylic Alcohols
  作者：Yusuke Masuda、Katsuhiko Makita、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.200123

  日期：2020.6.5

  Herein reported is a dehydrative allylation reaction of 2-alkylbenzophenones with allylic alcohols promoted by light and palladium. Photoirradiation of 2-alkylbenzophenones generates nucleophilic s...

  本文报道了光和钯促进的 2-烷基二苯甲酮与烯丙醇的脱水烯丙基化反应。2-烷基二苯甲酮的光辐照产生亲核...