2-carboxymethoxy-3,4-dimethoxy-benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-carboxymethoxy-3,4-dimethoxy-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(2,3-dimethoxy-6-methoxycarbonylphenoxy)acetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₇
• 分子量: 270.239
• InChiKey: KNLPKARZJDKEAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 2-carboxymethoxy-3,4-dimethoxy-benzoic acid methyl ester 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 3,4-dimethoxy-2-[2-oxo-2-(propylamino)ethoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/77404

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylmethoxy-3,4-dimethoxy-benzoic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-carboxymethoxy-3,4-dimethoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/77404

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylmethoxy-3,4-dimethoxy-benzoic acid methyl ester 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 在 甲苯 、 2-carboxymethoxy-3,4-dimethoxy-benzoic acid methyl ester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 2-carboxymethoxy-3,4-dimethoxy-benzoic acid methyl ester (compound 506b) as a white solid的产率得到2-carboxymethoxy-3,4-dimethoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted acetophenones useful as PDE4 inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：（I）；其中X1、X2、X3、X4和X5独立地表示—CH—或N；或者X3、X4和X5独立地表示—CH—或N，而X1和X2独立地表示C，并形成一个额外的6元芳香环；R1表示氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、羟基烯丙基或烷基羰基，所有这些都可以被取代；R2和R3独立地表示氢、—CH2—C（O）NR—R′、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、卤代烷基、羟基烷基、杂环烯基、烷基芳基、烷基烷氧羰基、烷基羰氧基或烷氧基烷基，所有这些都可以被取代；R11表示氢、卤素、氰基、氨基、烷氧基或烷基氨基，X1-X5表示—CH—或N，包括N-氧化物、对映异构体和顺反异构体；以及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物。本发明还涉及制备所述化合物的方法，以及用于治疗疾病，例如皮肤疾病的方法，包括所述化合物的制药组合物，以及所述化合物用于制造药物的用途。

  公开号：

  US08324394B2

文献信息

• SUBSTITUTED ACETOPHENONES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS
  申请人：Felding Jakob

  公开号：US20100035908A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to a compound according to formula: (I); wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and X 5 independently of each other represent —CH— or N; or X 3 , X 4 and X 5 independently of each other represent —CH— or N, and Xi and X 2 independently of each other represent C and form part of an additional 6-membered aromatic ring; R 1 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, or alkylcarbonyl, all of which are optionally substituted; R 2 and R 3 independently represent hydrogen, —CH 2 —C(O)NR—R′, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, heterocycloalkenyl, alkylaryl, alkylalkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, or alkoxyalkyl, all of which are optionally substituted; R 11 represents hydrogen, halogen, cyano, amino, alkoxy or alkylamino, X 1 -X 5 represent —CH— or N, including N-oxides, enantiomers and diastereomers; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention relates further to processes for the preparation of said compounds, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases, e.g. dermal diseases, with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）; 其中X1，X2，X3，X4和X5相互独立地表示—CH—或N; 或者X3，X4和X5相互独立地表示—CH—或N，Xi和X2相互独立地表示C，并形成额外的6元芳香环的一部分; R1表示氢，烷基，烯基，炔基，卤代烷基，羟基烷基或烷基羰基，所有这些都可以被取代; R2和R3相互独立地表示氢，—CH2—C（O）NR—R′，烷基，环烷基，烯基，环烯基，炔基，卤代烷基，羟基烷基，杂环烯基，烷基芳基，烷基烷氧羰基，烷基羰氧基或烷氧基烷基，所有这些都可以被取代; R11表示氢，卤素，氰基，氨基，烷氧基或烷基氨基，X1-X5表示—CH—或N，包括N-氧化物，对映体和非对映体;以及其药学上可接受的盐，水合物或溶剂化物。本发明还涉及制备该化合物的方法，使用该化合物进行治疗的方法，包括该化合物的制药组合物，治疗疾病的方法，例如皮肤疾病，并且涉及使用该化合物制造药物的用途。
• US8148537B2
  申请人：——

  公开号：US8148537B2

  公开（公告）日：2012-04-03
• US8324394B2
  申请人：——

  公开号：US8324394B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• US8497380B2
  申请人：——

  公开号：US8497380B2

  公开（公告）日：2013-07-30
• [EN] SUBSTITUTED ACETOPHENONES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] ACÉTOPHÉNONES SUBSTITUÉES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2008077404A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] The present invention relates to a compound according to formula: (I); wherein X₁, X₂, X₃, X₄ and X₅ independently of each other represent -CH- or N; or X₃, X₄ and X₅ independently of each other represent -CH- or N, and Xi and X₂ independently of each other represent C and form part of an additional 6- membered aromatic ring; R₁ represents hydrogen, alkyl, alke nyl, alkynyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, or alkylcarbonyl, all of which are optionally substituted; R₂ and R₃ independently represent hydrogen, -CH₂-C(O)NR-R', alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, heterocycloalkenyl, alkylaryl, alkylalkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, or alkoxyalkyl, all of which are optionally substituted; R₁₁ represents hydrogen, halogen, cyano, amino, alkoxy or alkylamino, X₁-X₅ represent -CH- or N, including N-oxides, enantiomers and diastereomers; and pharmaceutically acceptable salts, hyd rates, or solvates thereof. The invention relates further to processes for the preparation of said compounds, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases, e.g. dermal diseases, with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.
  [FR] La présente invention porte sur un composé selon la formule : (I); dans laquelle X₁, X₂, X₃, X₄ et X_5, indépendamment les uns des autres, représentent -CH- ou N; ou X₃, X₄ et X₅, indépendamment les uns des autres, représentent -CH- ou N, et X₁ et X₂, indépendamment l'un de l'autre, représentent C et font partie d'un noyau aromatique à 6 chaînons supplémentaire; R₁ représente l'hydrogène, l'alkyle, l'alcényle, l'alcynyle, l'haloalkyle, l'hydroxyalkyle ou l'alkylcarbonyle, tous ceux-ci étant facultativement substitués; R₂ et R₃ représentent indépendamment l'hydrogène, -CH₂-C(O)NR-R', l'alkyle, le cycloakyle, l'alcényle, le cycloalcényle, l'alcynyle, l'haloalkyle, l'hydroxyalkyle, l'hétérocycloalcényle, l'alkylaryle, l'alkylalcoxycarbonyle, l'alkylcarbonyloxy ou l'alcoxyalkyle, tous ceux-ci étant facultativement substitués; Rn représente l'hydrogène, l'halogène, le cyano, l'amino, l'alcoxy ou l'alkylamino, X₁-X₅ représentent -CH- ou N, comprenant les N-oxydes, les énantiomères et les diastéréomères; et les sels acceptables du point de vue pharmaceutique, les hydrates ou les solvates de ce composé. L'invention porte en outre sur des procédés pour la préparation desdits composés, sur lesdits composés destinés à être utilisés en thérapie, sur des compositions pharmaceutiques comportant lesdits composés, sur des procédés de traitement de maladies, par exemple de maladies dermiques, par lesdits composés, et sur l'utilisation desdits composés dans la fabrication de médicaments.