2-[¹⁸F]fluoro-1,3,5-trimethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[¹⁸F]fluoro-1,3,5-trimethylbenzene
• 英文别名: 2-[18F]fluoro-1,3,5-trimethylbenzene；[¹⁸F]-fluoromesitylene；[18F]fluoromesitylene；2-(18F)fluoranyl-1,3,5-trimethylbenzene
• 化学式: C₉H₁₁F
• 分子量: 137.186
• InChiKey: ZLGPNBBJPOBSLY-LMANFOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 C₃₆H₄₀N⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 氧气 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[¹⁸F]fluoro-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化用 18F− 直接芳烃 C–H 氟化

  摘要：

  PET 探针的无金属途径 正电子发射断层扫描 (PET) 是一种广泛用于医疗诊断和药物开发的成像技术。顾名思义，它需要发射正电子的示踪剂，通常通过氟或碳放射性同位素标记。W.陈等人。设计了一种将放射性氟化物掺入芳环的通用技术。无金属光化学方法直接用[18F]氟化物取代芳基碳氢键，因此特别适合复杂分子向示踪剂的后期转化。科学，本期第 14 页。1170 正电子发射断层扫描示踪剂的无金属途径直接用放射性氟化物取代芳香族 C-H 键。正电子发射断层扫描 (PET) 在药物发现和开发以及医学成像中发挥着关键作用。然而，芳香族 C-H 键缺乏有效且简单的放射性标记方法，这限制了 PET 放射性示踪剂开发的进步。在这里，我们公开了一种在蓝光照射下通过有机光氧化还原催化通过[18F]F-盐对芳香族C-H键进行氟-18(18F)-氟化的温和方法。该策略适用于合成各种 18F 标记的芳烃和杂芳烃，包括药物化

  DOI：

  10.1126/science.aav7019

文献信息

• Cu-Mediated C–H ¹⁸F-Fluorination of Electron-Rich (Hetero)arenes
  作者：Matthew S. McCammant、Stephen Thompson、Allen F. Brooks、Shane W. Krska、Peter J. H. Scott、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01902

  日期：2017.7.21

  to form a (mesityl)(aryl)iodonium salt. This salt is then used in situ in a Cu-mediated radiofluorination with [18F]KF. This approach leverages the stability and availability of electron-rich arene starting materials to enable mild late-stage radiofluorination of toluene, anisole, aniline, pyrrole, and thiophene derivatives. The radiofluorination has been automated to access a 41 mCi dose of an 18F-labeled

  该通讯描述了一种富电子芳烃的亲核放射性氟化方法。该反应涉及富电子芳烃与 MesI(OH)OT 的初始 C(sp 2 )–H 官能化，形成(异三叉基)(芳基)碘鎓盐。然后将该盐用于用[ 18 F]KF进行Cu介导的放射性氟化反应中。该方法利用富电子芳烃起始材料的稳定性和可用性，实现甲苯、苯甲醚、苯胺、吡咯和噻吩衍生物的温和后期放射性氟化。放射性氟化已自动获得 41 mCi 剂量的18 F 标记的尼美舒利衍生物，其比活性高 (2800 ± 700 Ci/mmol)。
• Catalyst-Free Aromatic Radiofluorination via Oxidized Iodoarene Precursors
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03450

  日期：2018.12.21

  Oxidized iodoarenes (OIAs), prepared via mCPBA-mediated oxidation, have been demonstrated as versatile precursors for the synthesis of [18F]fluoroarenes in the absence of catalysts. OIAs have been identified as intermediates in single-pot syntheses of iodonium salts and ylides but have never been recognized as radiofluorination precursors. Here, the isolated OIAs were used without any catalysts to

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。
• Nucleophilic ¹⁸ F-Labeling of Spirocyclic Iodonium Ylide or Boronic Pinacol Ester Precursors: Advantages and Disadvantages
  作者：Ida Nymann Petersen、Jesper Langgaard Kristensen、Matthias Manfred Herth

  DOI：10.1002/ejoc.201601448

  日期：2017.1.18

  The field of labeling electron rich aryl compounds with nucleophilic [18F]fluoride has recently expanded with radiofluorination strategies that apply boronic esters or spirocyclic iodonium ylides as precursors. Herein, we present a direct comparison of these strategies using 9 chemical diverse model compounds. In general, spirocyclic iodonium ylides are the preferred precursors, i.e. give higher and

  用亲核 [18F] 氟化物标记富电子芳基化合物的领域最近随着应用硼酸酯或螺环碘鎓叶立德作为前体的放射性氟化策略而扩展。在此，我们使用 9 种不同的化学模型化合物对这些策略进行了直接比较。通常，螺环碘鎓叶立德是优选的前体，即提供更高和更可再现的放射化学转化。
• The synthesis of [18F]fluoroarenes from the reaction of cyclotron-produced [18F]fluoride ion with diaryliodonium salts
  作者：Aneela Shah、Victor W. Pike、David A. Widdowson

  DOI：10.1039/a802349b

  日期：——

  Diaryliodonium salts have been shown to react with fluoride ion at 80 °C in acetonitrile to generate aryl fluorides. The regioselectivity is controlled electronically and by the bulk of the ortho-substituents on the rings, with the latter the dominant factor such that electron-rich rings can be fluorinated. ortho-Substituted aryl fluorides can be selectively produced from unsymmetrical diaryliodonium salts. The

  已显示二芳基碘鎓盐在80°C的乙腈中与氟离子反应生成芳基氟化物。区域选择性由电子控制，并由环上的大部分邻位取代基控制，后者是主导因素，因此富电子环可被氟化。可以从不对称的二芳基碘鎓盐中选择性地制备邻位取代的芳基氟化物。该方法已用于通过回旋加速器生成的[ 18 F]氟离子合成[ 18 F]标记的芳族化合物。
• 2-[18F]Fluorophenylalanine: Synthesis by Nucleophilic 18F-Fluorination and Preliminary Biological Evaluation
  作者：Bernd Neumaier、Daniel Modemann、Boris Zlatopolskiy、Elizaveta Urusova、Johannes Zischler、Austin Craig、Johannes Ermert、Mehrab Guliyev、Heike Endepols

  DOI：10.1055/s-0037-1611370

  日期：2019.2

  the translation of the proposed procedures to automated synthesis modules allows a broad biological evaluation of 2-[18F]FPhe. Notably, a novel protocol for the preparation of N-Boc protected amino acids from the respective Ni-Schiff base complexes was developed that avoided application of strongly acidic conditions. 2-[18F]Fluorophenylalanine (2-[18F]FPhe), a promising PET tracer for imaging of cerebral

  §这些作者同等贡献。 抽象的 2- [ 18 F]氟苯丙氨酸（2- [ 18 F] FPhe）是一种有前途的PET示踪剂，可用于脑梗塞和肿瘤的成像，它是由易获得的碘鎓盐前体在“低碱”或“低碱”条件下使用Cu介导的氟化作用有效制备的。 “极简主义”条件。如果最初使用“极简主义者”方案进行放射性标记，最初会观察到显着的消旋作用，但仔细调整18 F –预处理可以完全消除这种消旋作用。最初的生物学研究表明，与[ 18 F] FET相比，不同肿瘤细胞对2- [ 18 F] FPhe的吸收更高。与4- [ 18在体内快速脱氟的F] FPhe体内2- [ 18 F] FPhe表现出足够的体内稳定性。总之，2- [ 18 F] FPhe是一种有前途的PET探针，现在可以在“极简主义”或“低碱”条件下使用Cu介导的放射性氟化轻松获得。将拟议程序翻译为自动化合成模块的简便性，可以对2- [ 18 F] FPh