3-mesityl-1H-indene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-mesityl-1H-indene
• 英文别名: 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-indene
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: SWWOMRPPULSQLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-三甲基硅烷-2-丙炔-1-醇 、 均三甲苯 在 gold(III) bromide 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到3-mesityl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  金催化的脱水弗瑞德-克来福特反应和Nazarov环化顺序：从炔丙醇中高效合成1,3-二芳烃

  摘要：

  通过金催化的脱水Friedel-Crafts反应，然后金催化的Nazarov环化反应，可以从含有芳环的炔丙醇中高效合成1,3-二芳烃。反应通过丙二烯中间体进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.045

文献信息

• Zeolites Catalyze the Nazarov Reaction and the tert-Butylation of Alcohols by Stabilization of Carboxonium Intermediates
  作者：Antonio Leyva-Pérez、María Tejeda-Serrano、Sergio Sanz-Navarro、Finn Blake

  DOI：10.1055/s-0039-1690896

  日期：2020.7

  Zeolites are the most used catalysts worldwide in petrochemistry processes, with particular ability to stabilize carbocations. However, the use of zeolites in organic synthesis is still scarce. We show here that representative carboxonium-mediated organic reactions, such as the Nazarov cyclization and the tert-butylation of alcohols with tert-butyl acetate, typically performed with very strong acid

  沸石是全球范围内石化工艺中最常用的催化剂，具有稳定碳正离子的特殊能力。然而，在有机合成中仍很少使用沸石。我们在这里展示的是代表carboxonium介导的有机反应，如环化纳扎罗夫和叔醇与-butylation叔丁基乙酸酯，典型地在溶液中非常强的酸催化剂如三氟甲磺酸进行的，可以通过用简单的沸石催化高收率和选择性。铝硅酸盐骨架稳定了中间的碳氢化合物种类，并超越了溶液中对超酸质子的需求。
• Gold-catalyzed dehydrative Friedel–Crafts reaction and Nazarov cyclization sequence: an efficient synthesis of 1,3-diarylindenes from propargylic alcohols
  作者：Nobuyoshi Morita、Masazumi Miyamoto、Akiyoshi Yoda、Mari Yamamoto、Shintaro Ban、Yoshimitsu Hashimoto、Osamu Tamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.045

  日期：2016.10

  An efficient synthesis of 1,3-diarylindenes has been achieved from propargylic alcohols containing aromatic rings via gold-catalyzed dehydrative Friedel–Crafts reaction followed by gold-catalyzed Nazarov cyclization. The reaction proceeds via allene intermediates.

  通过金催化的脱水Friedel-Crafts反应，然后金催化的Nazarov环化反应，可以从含有芳环的炔丙醇中高效合成1,3-二芳烃。反应通过丙二烯中间体进行。