1-fluoro-4-(4-methylpenta-2,3-dien-2-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(4-methylpenta-2,3-dien-2-yl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₃F
• 分子量: 176.234
• InChiKey: ROQMIAKWDSYXRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-fluoro-4-(4-methylpenta-2,3-dien-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从乙酸丙炔酯和钯介导的有机铝试剂高效合成多取代的丙二烯

  摘要：

  摘要 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588177

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted Allenes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Propargyl Acetates with an Organoaluminum Reagent
  作者：Qinghan Li、Zhen Zhang、Song Mo、Gang Zhang、Xuebei Shao、Ying Zhong

  DOI：10.1055/s-0036-1588389

  日期：——

  We describe a convenient method for the synthesis of multisubstituted allenes from cross-coupling of propargyl acetates with ­organoaluminum reagent: The reaction of propargyl acetates with 1.2 equivalents of organoaluminum reagent mediated by Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 (1 mol%)/Ph 3 P (2 mol%) and K 2 CO 3 in THF may produce tri- or tetrasubstituted allenes in good to excellent yields (83–94%) and high regio­selectivities

  我们描述了一种通过乙酸炔丙酯与有机铝试剂的交叉偶联合成多取代丙二烯的简便方法：乙酸炔丙酯与 1.2 当量有机铝试剂的反应由 Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 (1 mol%)/Ph 介导THF 中的 3 P (2 mol%) 和 K 2 CO 3 可以在 60 °C 下在 3-4 小时内以良好到优异的产率 (83–94%) 和高区域选择性（高达 99%）生成三或四取代的丙二烯.
• Highly Efficient Synthesis of Multi-Substituted Allenes from Propargyl­ Acetates and Organoaluminum Reagents Mediated by Palladium
  作者：Qinghan Li、Zhen Zhang、Xuebei Shao、Gang Zhang、Xinying Li

  DOI：10.1055/s-0036-1588177

  日期：2017.8

  The process was simple and easily performed, which offers an efficient method to synthesize the multi-substituted allene derivatives. A simple and mild catalytic SN2′ substitution reaction of propargyl acetates with organoaluminum reagents is reported. The SN2′ substitution reaction of propargyl acetates with organoaluminum reagents mediated by Pd(PhP3)2Cl2 (1 mol%)/PPh3 (2 mol%)/K2CO3 in tetrahydrofuran

  摘要 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。
• Stereospecific Synthesis of Allenes from β‐Ketosulfones
  作者：Alicja Wasilewska‐Rosa、Kacper Kisiel、Antoni Tkaczyk、Rafał Loska

  DOI：10.1002/adsc.202201211

  日期：2023.3.7

  Enolates formed from 1-phenyl-5-tetrazolyl β-ketosulfones containing a tetrasubstituted α carbon centre undergo elimination to allenes with up to four substituents at the cumulene unit when treated with a weak base (phenolate) in DMSO at room temperature. The reaction is completely regioselective for allene vs diene formation in nearly all investigated cases and it proceeds with central-to-axial chirality

  室温下，在 DMSO 中用弱碱（酚盐）处理时，由含有四取代 α 碳中心的 1-苯基-5-四唑基 β-酮砜形成的烯醇化物会消除为在异丙苯单元中具有最多四个取代基的丙二烯。在几乎所有研究的案例中，该反应对丙二烯和二烯的形成具有完全的区域选择性，并且进行中心到轴向的手性转移。
• Synthesis of multi-substituted allenes from organoalane reagents and propargyl esters by using a nickel catalyst
  作者：Xue Bei Shao、Zhen Zhang、Qing Han Li、Zhi Gang Zhao

  DOI：10.1039/c8ob00781k

  日期：——

  A highly efficient and simple route for the synthesis of multi-substituted allenes has been developed by a nickel catalyzed SN2′ substitution reaction of propargyl esters with organic aluminium reagents under mild conditions, which gave the corresponding multi-substituted allenes in good to excellent yields (up to 92%) and high selectivities (up to 99%) at 60 °C for 6 h in THF. Aryls bearing electron-donating

  在温和的条件下，通过炔丙基酯与有机铝试剂的镍催化的S N 2'取代反应，开发了一种高效且简单的合成多取代的烯的方法，得到了相应的优等的多取代的烯。在THF中在60°C下反应6小时可得到高产率（最高92％）和高选择性（最高99％）。炔丙基酯中带有给电子或吸电子基团的芳基收率高。另外，带有噻吩基或吡啶基的多取代的亚丙基以95-97％的选择性获得，分离产率为72-83％。此外，S N2'取代反应也与炔丙基碳酸酯化合物有效地起作用。根据实验结果，提出了可能的催化循环。