N-(1-propenylcarbonyl)azepinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(1-propenylcarbonyl)azepinone
• 英文别名: N-crotonoylazepan-2-one；1-But-2-enoylazepan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: ZTDAYYTULXHFBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 巴豆酰氯 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-(1-propenylcarbonyl)azepinone
  参考文献：
  名称：

  以碱性离子液体 [bmIm]OH 为碱和反应介质制备N -alk-2'-烯酰基环状酰亚胺的温和高效绿色方案

  摘要：

  使用碱性离子液体、1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物 [bmIm]OH 作为碱和反应，开发了一种在室温下制备 N-alk-2'-烯酰基环状酰亚胺的高效绿色方案中等的。

  DOI：

  10.3184/030823408x356305

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Bicyclic β-Lactams via Metal-Catalyzed Carbonylative Coupling and Cyclization Reactions
  作者：Zhongxin Zhou、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9517104

  日期：1996.1.1

  Bicyclic beta-lactams were synthesized by the carbonylative coupling and cyclization reaction of 2-aryl-1,3-thiazines with allyl phosphates, catalyzed by bis(benzonitrile)palladium dichloride, using N,N-diisopropylethylamine as a base in tetrahydrofuran. Several rhodium complexes were also effective for this process. These transformations are stereospecific, with the aryl and vinyl groups on the beta-lactam ring being cis to each other. This methodology provides a novel route for the preparation of the cepham analogs, cis-7-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-ones.