(E)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-3-(methylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-3-(methylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyanilino)-3-methylsulfanyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: KHDCJVCGDPRCLX-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-3-(methylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 Selectfluor 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-fluoro-N⁴-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  氟化N，S-缩醛合成新型氟化多取代嘧啶和1,5-苯并二氮杂s

  摘要：

  摘要 通过使用硝酸胍和邻苯二胺分别环化，使用高度通用但利用较少的单氟化α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛作为合成子合成新型氟化多取代嘧啶和1,5-苯并二氮杂卓的有效新颖方法。发达。带有允许进一步官能化的附加官能团的合成化合物作为药物化学的基本组成部分引起了人们的极大关注。X射线晶体学研究证实了所需环化产物的形成。 通过使用硝酸胍和邻苯二胺分别环化，使用高度通用但利用较少的单氟化α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛作为合成子合成新型氟化多取代嘧啶和1,5-苯并二氮杂卓的有效新颖方法。发达。带有允许进一步官能化的附加官能团的合成化合物作为药物化学的基本组成部分引起了人们的极大关注。X射线晶体学研究证实了所需环化产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588588
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 、 甲氧苯胺 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-3-(methylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟化N，S-缩醛合成新型氟化多取代嘧啶和1,5-苯并二氮杂s

  摘要：

  摘要 通过使用硝酸胍和邻苯二胺分别环化，使用高度通用但利用较少的单氟化α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛作为合成子合成新型氟化多取代嘧啶和1,5-苯并二氮杂卓的有效新颖方法。发达。带有允许进一步官能化的附加官能团的合成化合物作为药物化学的基本组成部分引起了人们的极大关注。X射线晶体学研究证实了所需环化产物的形成。 通过使用硝酸胍和邻苯二胺分别环化，使用高度通用但利用较少的单氟化α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛作为合成子合成新型氟化多取代嘧啶和1,5-苯并二氮杂卓的有效新颖方法。发达。带有允许进一步官能化的附加官能团的合成化合物作为药物化学的基本组成部分引起了人们的极大关注。X射线晶体学研究证实了所需环化产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588588

文献信息

• Singh, Okram Mukherjee; Junjappa, Hiriyakkanavar; Ila, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 23, p. 3561 - 3565
  作者：Singh, Okram Mukherjee、Junjappa, Hiriyakkanavar、Ila, Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-Amino-4-fluoropyrazoles
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Mathias De Schrijver、Jan Willem Thuring、Peter ten Holte、Frederik Deroose、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo2000989

  日期：2011.5.20

  Fluorinated pyrazoles bearing additional functional groups that allow further functionalization are of considerable interest as building blocks in medicinal chemistry. The developed synthetic strategy for new 3-amino-4-fluoropyrazoles consists of a monofluorination of beta-methylthio-beta-enaminoketones using 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor) toward the corresponding monofluorinated enaminoketones, followed by condensation with different hydrazines.
• A Highly Efficient Approach for the Synthesis of Novel Trifluoroacetylated Enaminones using DBU as a Base
  作者：S. Bhagat、P. Kumari、N. Sharma、A. Kumar、S. Mohapatra

  DOI：10.1055/s-0036-1588865

  日期：2017.9

  methodology has been developed for the synthesis of a variety of novel trifluoroacetylated enaminones by using trifluoroacetic anhydride in DCE as solvent and DBU as a base via electrophilic trifluoroacetylation. X-ray crystallographic studies confirmed the trifluoroacetylation and E stereoisomeric form of the novel compounds. The synthetic strategy has the advantage of using an inexpensive and non-toxic base

  已经开发了一种有效的方法，通过使用三氟乙酸酐在 DCE 中作为溶剂和 DBU 作为碱，通过亲电三氟乙酰化合成各种新型三氟乙酰化烯胺酮。X 射线晶体学研究证实了新化合物的三氟乙酰化和 E 立体异构形式。合成策略的优点是使用廉价且无毒的碱来产生优异的产量。带有各种官能团的合成物可以进一步扩展以形成杂环化合物。
• Synthesis of Novel Fluorinated Multisubstituted Pyrimidines and 1,5-Benzodiazepines via Fluorinated N,S-Acetals
  作者：Sunita Bhagat、Nutan Sharma、Tejpal Chundawat、Subash Mohapatra

  DOI：10.1055/s-0036-1588588

  日期：——

  desired cyclized product. An efficient and novel approach using highly versatile but less exploited monofluorinated α-oxoketene N,S-acetals as synthons for the synthesis of novel fluorinated multisubstituted pyrimidines and 1,5-benzodiazepines by cyclization with guanidine nitrate and o-phenylenediamine, respectively, has been developed. The synthesized compounds, which carry additional functional groups

  摘要 通过使用硝酸胍和邻苯二胺分别环化，使用高度通用但利用较少的单氟化α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛作为合成子合成新型氟化多取代嘧啶和1,5-苯并二氮杂卓的有效新颖方法。发达。带有允许进一步官能化的附加官能团的合成化合物作为药物化学的基本组成部分引起了人们的极大关注。X射线晶体学研究证实了所需环化产物的形成。 通过使用硝酸胍和邻苯二胺分别环化，使用高度通用但利用较少的单氟化α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛作为合成子合成新型氟化多取代嘧啶和1,5-苯并二氮杂卓的有效新颖方法。发达。带有允许进一步官能化的附加官能团的合成化合物作为药物化学的基本组成部分引起了人们的极大关注。X射线晶体学研究证实了所需环化产物的形成。