2,2'-(3,4-dimethyl-1,2-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(3,4-dimethyl-1,2-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 化学式: C₂₀H₃₂B₂O₄
• 分子量: 358.094
• InChiKey: QBZIJEMCYRPMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基碘苯 、 联硼酸频那醇酯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到2,2'-(4,5-dimethyl-1,2-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  不含添加剂和金属、可预测的 1,2- 和 1,3-区域选择性、光诱导卤代芳烃双 C–H/C–X 硼化

  摘要：

  我们在此报道了氯芳烃、溴芳烃和碘芳烃的简单、无添加剂和金属的光诱导双CH/CX硼化反应。该反应在间歇和连续流动条件下产生克级的 1,2- 和 1,3-二硼基芳烃。双CH/CX硼化反应的区域选择性由溶剂和母体卤代芳烃中的取代基决定。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05436

文献信息

• Visible-Light-Induced Ni-Catalyzed Radical Borylation of Chloroarenes
  作者：Ya-Ming Tian、Xiao-Ning Guo、Ivo Krummenacher、Zhu Wu、Jörn Nitsch、Holger Braunschweig、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/jacs.0c08834

  日期：2020.10.21

  borylation reactions proceed via a radical process. EPR studies demonstrate that [Ni(IMes)2] undergoes very fast chlorine atom abstraction from aryl chlorides to give [NiI(IMes)2Cl] and aryl radicals. Control experiments indicate that light promotes the reaction of [NiI(IMes)2Cl] with aryl chlorides generating additional aryl radicals and [NiII(IMes)2Cl2]. The aryl radicals react with an anionic sp2-sp3

  报道了一种高选择性和通用的光诱导 C-Cl 硼酸化方案，该方案采用 [Ni(IMes)2] (IMes = 1,3-dimesitylimidazoline-2-ylidene) 进行氯芳烃的自由基硼酸化。这种光诱导系统在可见光 (400 nm) 下运行，并在室温下以优异的收率和高选择性实现了广泛的氯芳烃与 B2pin2 的硼化，从而证明了其广泛的实用性和官能团耐受性。机理研究表明，硼酸化反应是通过自由基过程进行的。EPR 研究表明，[Ni(IMes)2] 从芳基氯化物中快速提取氯原子，生成 [NiI(IMes)2Cl] 和芳基自由基。对照实验表明，光促进 [NiI(IMes)2Cl] 与芳基氯的反应，产生额外的芳基和 [NiII(IMes)2Cl2]。芳基与由 B2pin2 和 KOMe 形成的阴离子 sp2-sp3 乙硼烷 [B2pin2(OMe)]- 反应生成相应的硼化产物和 [Bpin(OMe)]•-